N-2-Diphenylmethylbenzotriazole | 104315-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-2-Diphenylmethylbenzotriazole
• 英文别名: 2-(Diphenylmethyl)-2H-1,2,3-benzotriazole；2-benzhydrylbenzotriazole
• CAS: 104315-49-3
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃
• 分子量: 285.348
• InChiKey: JMJOTFNCSGSMLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-Diphenylmethylbenzotriazole 在 正丁基锂 、 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-diphenylmethylene-4--2,5-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  Novel Heteroatom-Substituted Trityl Radical Analogues:  Preparation and Properties of Diaryl(benzotriazol-2-yl)methyl Radical Dimers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980618f
• 作为产物：
  描述：

  二苯氯甲烷 在 polyethylene glycol 、 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-2-Diphenylmethylbenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Perumal, Subbu; Fan, Wei-Qiang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 12, p. 2059 - 2062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Surfactant-Type Brønsted Acid Catalyzed Dehydrative Nucleophilic Substitutions of Alcohols in Water
  作者：Seiji Shirakawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ol062813j

  日期：2007.1.1

  A protocol for the dehydrative nucleophilic substitution of benzyl alcohols with a variety of carbon- and heteroatom-centered nucleophiles using dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) as a surfactant-type Bronsted acid catalyst in water has been developed. The reaction system can be applied to the stereoselective C-glycosylation of 1-hydroxy sugars in water. [reaction: see text].

  已经开发出使用十二烷基苯磺酸（DBSA）作为水中的表面活性剂型布朗斯台德酸催化剂，用多种以碳原子和杂原子为中心的亲核试剂对苯甲醇进行脱水亲核取代的方案。该反应系统可以应用于水中1-羟基糖的立体选择性C-糖基化。[反应：请参见文字]。
• Nitrosierungen an Hydrazinderivaten, 9. Mitt.: Neuartige oxidative C-N-Verknüpfungen von Indazolen und Benzotriazolen mit Cycloheptatrien sowie Di- und Triphenylmethanderivaten
  作者：Wolfgang Hanefeld、Ingrid Hunz

  DOI：10.1002/ardp.19933260604

  日期：——

  Indazole und Benzotriazole reagieren unter Einwirkung von 2,3‐Dichlor‐5,6‐dicyanbenzochinon (DDQ) mit Verbindungen, die zur Bildung stabilisierter Carbeniumionen neigen, wie Cycloheptatrien, Di‐ und Triphenylmethan, Fluoren, Xanthen und Thioxanthen zu C‐N‐verknüpften Produkten.

  吲唑和苯并三唑在 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌 (DDQ) 的作用下与易于形成稳定碳鎓离子的化合物（如环庚三烯、二-和三苯基甲烷、芴、呫吨和噻吨）反应形成 CN债券产品。
• DDQ-Catalyzed Direct C(sp³)–H Amination of Alkylheteroarenes: Synthesis of Biheteroarenes under Aerobic and Metal-Free Conditions
  作者：Chunlan Song、Xin Dong、Hong Yi、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.7b04434

  日期：2018.3.2

  A strategy for oxidative Csp(3)-H/N-H cross-coupling is presented. This reaction successfully utilizes 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite (TBN) as co-catalysts to construct the biomedical applicable biheteroarenes under aerobic conditions. Notably, this amination reaction is successful with a wide range of alkylheteroarenes and could be used as a functionalization tactic for pharmaceutical research and other areas. Furthermore, preliminary mechanistic studies indicate that the C-N bond formation proceeds through the nucleophilic attack of azole to the carbon cation.
• Claramunt, Rosa M.; Elguero, Jose; Garceran, Rafael, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 11, p. 2895 - 2906
  作者：Claramunt, Rosa M.、Elguero, Jose、Garceran, Rafael

  DOI：——

  日期：——
• Katritzky, Alan R.; Yang, Baozhen, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1996, vol. 33, # 3, p. 607 - 610
  作者：Katritzky, Alan R.、Yang, Baozhen

  DOI：——

  日期：——