4-(4-benzoyl-2,5-dichloro-3-thienyl)benzonitrile | 1097189-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-benzoyl-2,5-dichloro-3-thienyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4-Benzoyl-2,5-dichlorothiophen-3-yl)benzonitrile；4-(4-benzoyl-2,5-dichlorothiophen-3-yl)benzonitrile
• CAS: 1097189-72-4
• 化学式: C₁₈H₉Cl₂NOS
• 分子量: 358.248
• InChiKey: YCKFJRGCWYLEET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-benzoyl-2,5-dichloro-3-thienyl)benzonitrile 在 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到4-(4-benzoyl-3-thienyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  完全取代的噻吩的区域和化学选择性合成

  摘要：

  噻吩环的所有四个位置都实现了完全功能化。从容易获得的2,5-二氯噻吩开始，在用各种亲电试剂捕获3,4-双官能化的二氯噻吩后，使用TMPMgCl·LiCl连续放大3位和4位。随后的脱氯和金属化或将镁插入C-Cl键中，可提供高官能度的完全官能化的噻吩。阿托伐他汀（立普妥）的噻吩类似物的合成应用）被报告。

  DOI：

  10.1021/ol802513q
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-dichloro-3-thienyl)(phenyl)methanone 、 4-碘氰基苯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁，氯化锂络合物 、 zinc(II) chloride 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到4-(4-benzoyl-2,5-dichloro-3-thienyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  完全取代的噻吩的区域和化学选择性合成

  摘要：

  噻吩环的所有四个位置都实现了完全功能化。从容易获得的2,5-二氯噻吩开始，在用各种亲电试剂捕获3,4-双官能化的二氯噻吩后，使用TMPMgCl·LiCl连续放大3位和4位。随后的脱氯和金属化或将镁插入C-Cl键中，可提供高官能度的完全官能化的噻吩。阿托伐他汀（立普妥）的噻吩类似物的合成应用）被报告。

  DOI：

  10.1021/ol802513q

文献信息

• Regio- and Chemoselective Synthesis of Fully Substituted Thiophenes
  作者：Fabian M. Piller、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol802513q

  日期：2009.1.15

  A full functionalization of all four positions of the thiophene ring was achieved. Starting from readily available 2,5-dichlorothiophene, successive magnesiations of the 3- and 4-positions using TMPMgCl·LiCl furnish, after trapping with various electrophiles, 3,4-difunctionalized dichlorothiophenes. Subsequent dechlorination and metalation or magnesium insertion into the C−Cl bond provides fully functionalized

  噻吩环的所有四个位置都实现了完全功能化。从容易获得的2,5-二氯噻吩开始，在用各种亲电试剂捕获3,4-双官能化的二氯噻吩后，使用TMPMgCl·LiCl连续放大3位和4位。随后的脱氯和金属化或将镁插入C-Cl键中，可提供高官能度的完全官能化的噻吩。阿托伐他汀（立普妥）的噻吩类似物的合成应用）被报告。