2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁，氯化锂络合物 | 215863-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁，氯化锂络合物
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride
• 英文别名: magnesium;2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide;chloride
• CAS: 215863-85-7
• 化学式: C₉H₁₈N*Cl*Mg
• 分子量: 200.007
• InChiKey: ULKSWZAXQDJMJT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁，氯化锂络合物 、 1-methyl-2-phenyl-[1,3,2]diazaborinane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用（TMP）2Mg对硼取代的苯进行正交放大

  摘要：

  镁化 邻 到硼：Borylbenzenes与Ñ上的硼原子-甲基-1,3-乙撑二氨基发生邻位在暴露于-magnesiation 2,2,6,6-四甲基（TMP）2 Mg和所得到的邻-magnesiated硼苯可以被亲电试剂捕获（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101022
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁，氯化锂络合物
  参考文献：
  名称：

  非亲电介质中碳核亲核分子间的Pummerer偶联。

  摘要：

  引入了一种新的基于涡轮有机镁酰胺的Pummerer型C-C偶联方案，与传统的Pummerer反应不同，它不需要强的亲电活化剂，可结合多种C（sp 3）-，C（sp 2）- ，和C（sp）-亲核试剂，并与CH和CX放大倍率无缝整合。鉴于硫化合物在有机化学中的主要特征，该协议允许通过单一策略访问无关的羰基，烯烃，有机金属，卤化物和硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201709715
• 作为试剂：
  描述：

  异喹啉 在 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁，氯化锂络合物 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1,1'-联异喹啉
  参考文献：
  名称：

  未激活的电子不足的氮杂芳烃的无过渡金属均偶联

  摘要：

  这项工作建立了在TMPMgCl（2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁）和TMEDA（四甲基乙二胺）存在下未活化的缺电子氮杂氮杂的第一个直接均偶联剂。在此过程中，不使用过渡金属，而使用自由可用的空气作为氧化剂。研究成功的底物包括喹啉，异喹啉，3-苯基化吡啶和2-苯基化喹喔啉，可提供中等至高收率。喹啉的均偶联有效地按比例增加至一克，产量高。此外，制备了6,6'-二甲基-2,2'-联喹啉铱配合物，并将其表征为有效的红色发光材料。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500445

文献信息

• [EN] PREPARATION OF MIXED AMIDOMAGNESIUM HALIDES<br/>[FR] PRÉPARATION D'HALOGÉNURES MIXTES D'AMIDOMAGNÉSIUM
  申请人：TETRAPHASE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017117189A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  A composition, comprising an amidomagnesium chloride represented by the following structural formula R1R2NMgCl, and an amidomagnesium bromide represented by the following structural formula R3R4NMgBr is disclosed. Values and example values of variables R1, R2, R3, and R4 are described herein. The disclosed mixed amidomagnesium halides show an increased solubility, high reactivity and regioselectivity in facilitating the reaction of directed metalation and subsequent functionalization of aryls and heteroaryls.

  披露了一种组合物，包括由以下结构公式表示的酰胺镁氯化物R1R2NMgCl，以及由以下结构公式表示的酰胺镁溴化物R3R4NMgBr。变量R1、R2、R3和R4的值和示例值在本文中进行了描述。所披露的混合酰胺镁卤化物在促进定向金属化反应以及随后芳基和杂芳基的功能化方面显示出增加的溶解度、高反应性和区域选择性。
• METHOD FOR MANUFACTURING MAGNESIUM AMIDES
  申请人：Murso Alexander

  公开号：US20110060144A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  A method for manufacturing amidomagnesium halogenides and admixtures thereof with alkali metal salts in aparotic, organic solvents, compounds obtained according to the method and use thereof in synthesis chemistry, for example for deprotonizing enolizable systems, functionalized aromatics and heteroaromatics.

  一种用于制造酰胺镁卤化物及其与碱金属盐在非极性、有机溶剂中的混合物的方法，根据该方法获得的化合物以及在合成化学中的用途，例如用于去质子化可烯醇化系统、功能化芳香族和杂芳香族。
• [EN] PREPARATION OF ALKALINE EARTH METAL-COMPLEXED METAL BISAMIDES FROM METAL MONOAMIDES<br/>[FR] PRÉPARATION DE BISAMIDES DE MÉTAL FORMANT UN COMPLEXE AVEC UN MÉTAL ALCALINO-TERREUX À PARTIR DE MONOAMIDES DE MÉTAL
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2014124915A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to a process for preparing alkaline earth metal-complexed metal bisamides of the formula (I) from metal monoamides of the formula (II). The present invention further relates to a process for preparing alkaline earth metal monoamides of the formula (II-AE), to novel LiCl-free alkaline earth metal monoamides of the formula (II-AE-L), and to the use of these alkaline earth metal monoamides for metallation of aromatics, heteroaromatics, alkenes, alkynes and other organic compounds having activated C-H bonds.

  本发明涉及一种从式(I)的金属单胺化合物制备碱土金属络合金属双胺化合物的方法，其中该金属单胺化合物为式(II)。本发明还涉及一种制备式(II-AE)的碱土金属单胺化合物的方法，以及新型无LiCl的碱土金属单胺化合物(II-AE-L)的制备方法，以及利用这些碱土金属单胺化合物对芳香族化合物、杂环芳烃、烯烃、炔烃和其他具有活化C-H键的有机化合物进行金属化的用途。
• TMPZnOPiv•LiCl: A New Base for the Preparation of Air-Stable Solid Zinc Pivalates of Sensitive Aromatics and Heteroaromatics
  作者：Christos I. Stathakis、Sophia M. Manolikakes、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol400242r

  日期：2013.3.15

  A wide range of aryl and heteroaryl zinc pivalates bearing sensitive functionalities were prepared by selective metalation using TMPZnOPiv•LiCl, a new hindered zinc amide base. The new zinc reagents are easy-to-handle solids, which maintain their activity almost entirely (>95%) after 4 h of air exposure and smoothly undergo Negishi cross-couplings and reactions with various electrophiles such as Cu(I)-catalyzed

  通过使用新的受阻锌酰胺基TMPZnOPiv•LiCl进行选择性金属化，可以制备出具有敏感功能的各种芳基和杂芳基新戊酸锌。新的锌试剂是易于处理的固体，在暴露于空气4小时后，几乎可以完全保持其活性（> 95％），并且可以平稳地进行Negishi交叉偶联以及与各种亲电试剂如Cu（I）催化的酰化反应和烯丙基化。
• HETEROARYLS AND USES THEREOF
  申请人：Freeze Brian S.

  公开号：US20120172345A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  This invention provides compounds of formula IA-i-a or IB-i-a and subsets thereof: wherein Z, HY, R 1 , R 2 , R 3 , G 1 , W, n, and A and subsets thereof are as described in the specification. The compounds are inhibitors of PI3K and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  本发明提供了式IA-i-a或IB-i-a及其子集的化合物:其中Z、HY、R1、R2、R3、G1、W、n和A及其子集如说明书所述。这些化合物是PI3K的抑制剂，因此可用于治疗增殖、炎症或心血管疾病。