4-(4,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)benzonitrile | 57575-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4,5-diphenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)-benzonitrile；4-(4,5-Diphenyl-1,2,4-triazol-3-yl)benzonitrile
• CAS: 57575-77-6
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄
• 分子量: 322.369
• InChiKey: IDASWLHDQZWXKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227 °C
• 沸点：
  565.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)benzonitrile 在 双氧水 、 sulfur 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,6-bis(4-(4,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  具有 4H-1,2,4-三唑支架的新型共轭 s-四嗪衍生物：合成和发光性能

  摘要：

  获得了一系列新的对称 s-四嗪衍生物，通过 1,4-亚苯基键与 4H-1,2,4-三唑环偶联。这两个环在广泛耦合系统中的组合具有重要的潜在应用，主要是在光电子学中。无论五元环的类型或各个取代基的性质如何，所使用的方法都证明是有用的。对所有产物进行光谱鉴定，并对目标化合物进行发光性能测试。本研究表明，所有合成的高共轭三唑类化合物均呈现发光；特别地，一种衍生物，3,6-双(4-(5-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)苯基)-1,2,4， 5-四嗪 (13b) 显示出强烈的荧光发射和接近 1 的高量子产率。

  DOI：

  10.3390/molecules27020459
• 作为产物：
  描述：

  N′-benzoyl-4-cyanobenzohydrazide 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-(4,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有 4H-1,2,4-三唑支架的新型共轭 s-四嗪衍生物：合成和发光性能

  摘要：

  获得了一系列新的对称 s-四嗪衍生物，通过 1,4-亚苯基键与 4H-1,2,4-三唑环偶联。这两个环在广泛耦合系统中的组合具有重要的潜在应用，主要是在光电子学中。无论五元环的类型或各个取代基的性质如何，所使用的方法都证明是有用的。对所有产物进行光谱鉴定，并对目标化合物进行发光性能测试。本研究表明，所有合成的高共轭三唑类化合物均呈现发光；特别地，一种衍生物，3,6-双(4-(5-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)苯基)-1,2,4， 5-四嗪 (13b) 显示出强烈的荧光发射和接近 1 的高量子产率。

  DOI：

  10.3390/molecules27020459

文献信息

• Copper-Mediated Direct Arylation of 1,3,4-Oxadiazoles and 1,2,4-Triazoles with Aryl Iodides
  作者：Tsuyoshi Kawano、Tomoki Yoshizumi、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol9011212

  日期：2009.7.16

  The copper-mediated direct arylation of 1,3,4-oxadiazoles and 1,2,4-triazoles with aryl iodides proceeds efficiently in the presence of suitable ligands and bases. This method allows the installation of a variety of aryl moieties bearing a functional group such as ketone, ester, or nitrile so as to enable the facile construction of various functionalized oxadiazole and triazole core π systems.

  在合适的配体和碱的存在下，铜介导的1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑与芳基碘的直接芳基化反应有效进行。该方法允许安装带有诸如酮，酯或腈之类的官能团的各种芳基部分，从而使得能够容易地构建各种官能化的恶二唑和三唑核π系统。
• Synthesis and Luminescent Properties of s-Tetrazine Derivatives Conjugated with the 4H-1,2,4-Triazole Ring
  作者：Anna Maj、Agnieszka Kudelko、Marcin Świątkowski

  DOI：10.3390/molecules27113642

  日期：——

  aliphatic substituents on the triazole nitrogen atom. Synthesis of such designed systems made it possible to analyze the influence of individual elements of the structure on the reaction course, as well as the absorption and emission properties. The structure of all products was confirmed by conventional spectroscopic methods, and their luminescent properties were also determined.

  通过独特的 1,2,4,5-四嗪和 4 H组合获得的新衍生物-1,2,4-三唑环在许多领域都有很大的应用潜力。因此，使用市售的 4-氰基苯甲酸（方法 A）和重氮乙酸乙酯（方法 B）的两种合成少步骤方法被应用于生产两组上述杂环共轭物。在这两种情况下，通过在末端环中引入给电子或吸电子取代基以及三唑氮原子上的芳香族或脂肪族取代基，以各种组合获得目标化合物。这种设计系统的合成使得分析结构中各个元素对反应过程以及吸收和发射特性的影响成为可能。所有产品的结构均通过常规光谱方法确认，
• LANGE J.; TONDYS H., POL. J. PHARMACOL. PHARM., 1975, 27, NO 2, 211-216
  作者：LANGE J.、 TONDYS H.

  DOI：——

  日期：——
• LANGE J.; TONDYS H., POL. J. PHARMACOL. AND PHARM., 1975, 27, NO 2, 211-216
  作者：LANGE J.、 TONDYS H.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Conjugated s-Tetrazine Derivatives Bearing a 4H-1,2,4-Triazole Scaffold: Synthesis and Luminescent Properties
  作者：Anna Maj、Agnieszka Kudelko、Marcin Świątkowski

  DOI：10.3390/molecules27020459

  日期：——

  substituents. All the products were identified by spectroscopic methods, and the target compounds were tested for luminescent properties. This study showed that all the synthesized highly-conjugated triazoles exhibited luminescence; in particular, one derivative, 3,6-bis(4-(5-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)-1,2,4,5-tetrazine (13b), showed strong fluorescence emission and ahigh quantum

  获得了一系列新的对称 s-四嗪衍生物，通过 1,4-亚苯基键与 4H-1,2,4-三唑环偶联。这两个环在广泛耦合系统中的组合具有重要的潜在应用，主要是在光电子学中。无论五元环的类型或各个取代基的性质如何，所使用的方法都证明是有用的。对所有产物进行光谱鉴定，并对目标化合物进行发光性能测试。本研究表明，所有合成的高共轭三唑类化合物均呈现发光；特别地，一种衍生物，3,6-双(4-(5-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)苯基)-1,2,4， 5-四嗪 (13b) 显示出强烈的荧光发射和接近 1 的高量子产率。