N,N-dimethyl-5-nitro-1H-indole-1-carboxamide | 1228117-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-5-nitro-1H-indole-1-carboxamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-5-nitroindole-1-carboxamide
• CAS: 1228117-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: NFRSEPVTRXCUQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基甲烷 、 N,N-dimethyl-5-nitro-1H-indole-1-carboxamide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以96%的产率得到3-benzhydryl-N,N-dimethyl-5-nitro-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的交叉脱氢偶联吲哚和苄型的C（CDC） ？H债券

  摘要：

  描述了一种合成3-烷基化吲哚的有效方法。在氯化铁（II）（FeCl 2）和2,3-二氯的存在下，使用N，N-二甲基氨基甲酰基部分作为辅助基团，实现了二苯基甲烷衍生物与吲哚在C-3位置的氧化交叉偶联反应。-5,6-二氰基醌（DDQ）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400938
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 、 二甲氨基甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-dimethyl-5-nitro-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑（III）催化的C ？对吲哚和吡咯的区域选择性C2氧化烯烃氧化 H键活化

  摘要：

  与您的原子经济！据报道，吲哚和吡咯的高效Rh催化氧化烯化反应具有广泛的底物范围和耐受性（参见方案）。催化反应以优异的区域选择性和立体选择性进行。N，N-二甲基氨基甲酰基导向基团对反应至关重要，可以很容易地除去。

  DOI：

  10.1002/chem.201301987

文献信息

• Aerobic Ru-catalyzed direct C2-olefination of N-heteroarenes with alkenes directed by a removable N-dimethylcarbamoyl group
  作者：Luo-Qiang Zhang、Shiping Yang、Xiaolei Huang、Jingsong You、Feijie Song

  DOI：10.1039/c3cc44787a

  日期：——

  A highly efficient and selective Ru-catalyzed direct C2-olefination of indoles, pyrroles, and carbazoles assisted by a removable N-dimethylcarbamoyl group has been developed by using O2 as the terminal oxidant. Both electron-deficient and unactivated alkenes are applicable to the protocol.

  一种高效且具有选择性的Ru催化直接C2氧化偶联吲哚、吡咯和咔唑的方法已成功开发，该方法利用O2作为终端氧化剂，并在可移除的N-二甲基氨基甲酰基团辅助下进行。此工艺不仅适用于电子贫乏的烯烃，也适用于未经活化的烯烃。
• Ruthenium-Catalyzed Regioselective C2 Alkenylation of Indoles and Pyrroles via C–H Bond Functionalization
  作者：Bin Li、Jianfeng Ma、Weijia Xie、Haibin Song、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/jo401579m

  日期：2013.9.20

  An efficient ruthenium-catalyzed oxidative coupling of indoles and pyrroles with various alkenes at the C2-position assisted by employing the N,N-dimethylcarbamoyl moiety as a directing group is reported. The catalytic reaction proceeds in an excellent regio- and stereoselective manner.

  报道了通过使用N，N-二甲基氨基甲酰基部分作为导向基团辅助在C 2-位上的吲哚和吡咯与各种烯烃的有效的钌催化的氧化偶联。催化反应以极好的区域和立体选择性方式进行。
• Photoredox Catalysis Induced Bisindolylation of Ethers/Alcohols via Sequential C–H and C–O Bond Cleavage
  作者：Lu Ye、Sai-Hu Cai、Ding-Xing Wang、Yi-Qiu Wang、Lin-Jie Lai、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03073

  日期：2017.11.17

  A visible-light-engaged 2-fold site-selective alkylation of indole derivatives with aliphatic ethers or alcohols has been accomplished for easy access to symmetric 3,3′-bisindolylmethane derivatives. The experimental data suggest a sequential photoredox catalysis induced radical addition and proton-mediated Friedel–Crafts alkylation mechanism.

  为了容易获得对称的3，3′-二吲哚基甲烷衍生物，已经实现了吲哚衍生物与脂肪族醚或醇的可见光结合的2-位点选择性烷基化。实验数据表明，相继的光氧化还原催化诱导了自由基的加成和质子介导的Friedel-Crafts烷基化机理。
• Synthesis and C2-functionalization of indoles with allylic acetates under rhodium catalysis
  作者：Mirim Kim、Jihye Park、Satyasheel Sharma、Sangil Han、Sang Hoon Han、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1039/c3ob41828f

  日期：——

  Tandem rhodium-catalyzed oxidative allylation and annulation of acetanilides with allyl acetate to afford the corresponding indoles are described. In addition, the site-selective C2 allylation, crotylation and prenylation of indoles using allylic acetates under rhodium catalysis are reported.

  介绍了铑催化的乙酰苯胺与乙酸烯丙酯的氧化烯丙基化和环化反应，从而得到相应的吲哚。此外，还报道了在铑催化下使用烯丙基乙酸酯进行吲哚的位点选择性 C2 烯丙基化、巴豆基化和预炔基化。
• Rhodium-Catalyzed C2-Alkylation of Indoles with Cyclopropanols Using <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylcarbamoyl as a Traceless Directing Group
  作者：Kuppan Ramachandran、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02527

  日期：2022.9.23

  An efficient rhodium-catalyzed synthesis of C2-alkylated NH-free indoles has been achieved from substituted indoles and cyclopropanols. The reaction allows the synthesis of various C2-alkylated products in good to excellent yield. Important features of the method include the use of a N,N-dialkylcarbamoyl group as a traceless directing group, C–H/C–C bond functionalization, good functional group tolerance

  已经从取代的吲哚和环丙醇实现了有效的铑催化合成 C2-烷基化的无 NH 吲哚。该反应允许以良好至优异的产率合成各种 C2 烷基化产物。该方法的重要特点包括使用N，N-二烷基氨基甲酰基作为无痕导向基团，C-H/C-C键官能化，良好的官能团耐受性，适用范围广，可合成吡咯并[1,2- a ]吲哚，并鉴定潜在的中间体。