4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-3-buten-2-one | 169477-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylbut-3-en-2-one
• CAS: 169477-89-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: KVHZJDFMWBOXCY-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-3-buten-2-one 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以59%的产率得到4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。二十八。用面包酵母不对称还原α,β-不饱和酮

  摘要：

  面包师酵母对 α,β-不饱和酮的还原提供了被烯丙醇和饱和醇作为次要成分污染的旋光饱和酮。碳-碳双键还原的立体选择性很大程度上取决于β-芳基取代基的结构。面包师酵母对 β-苯烯酮的还原产生了中等立体选择性的饱和酮。立体选择性不会因对位取代而改变，而在邻位或间位引入取代基可显着提高立体选择性。氘标记实验表明，无论立体选择性的效率如何，碳-碳双键的酶促还原都伴随着氢的形式反式加成。得到的旋光酮转化为 (S)-碘潘酸的前体，

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2633
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 丁酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以29%的产率得到4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。二十八。用面包酵母不对称还原α,β-不饱和酮

  摘要：

  面包师酵母对 α,β-不饱和酮的还原提供了被烯丙醇和饱和醇作为次要成分污染的旋光饱和酮。碳-碳双键还原的立体选择性很大程度上取决于β-芳基取代基的结构。面包师酵母对 β-苯烯酮的还原产生了中等立体选择性的饱和酮。立体选择性不会因对位取代而改变，而在邻位或间位引入取代基可显着提高立体选择性。氘标记实验表明，无论立体选择性的效率如何，碳-碳双键的酶促还原都伴随着氢的形式反式加成。得到的旋光酮转化为 (S)-碘潘酸的前体，

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2633

文献信息

• Asymmetric reduction of α,β-unsaturated ketones with Bakers' yeast1
  作者：Yasushi Kawai、Kentarou Saitou、Kouichi Hida、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00285-w

  日期：1995.9

  Bakers' yeast reduction of 3-methyl-4-phenyl-3-buten-2-one affords the corresponding saturated (3S)-ketone selectively, while 4-(2-furyl)-3-methyl-3-buten-2-one is selectively transformed to the corresponding (2S)-allylic alcohol.

  贝克的3-甲基-4-苯基-3-丁烯-2-酮酵母还原可选择性地提供相应的饱和（3 S）-酮，而4-（2-呋喃基）-3-甲基-3-丁烯-2 -一个被选择性地转化为相应的（2S）-烯丙基醇。