1,1-diphenyl-2-butanol | 51799-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-2-butanol
• 英文别名: (+/-)-1,1-diphenyl-butan-2-ol；1,1-Diphenylbutan-2-ol
• CAS: 51799-45-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• mdl: MFCD00969750
• 分子量: 226.318
• InChiKey: TYDVVIYAUOVBSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C
• 沸点：
  140 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-2-butanol 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 S-(-)-1,1-Diphenyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1, 1-diphenylalkan-2-ols 的分辨率

  摘要：

  为了阐明 1,1-二苯基-链烷-2-酮的不对称还原反应过程，进行了 1,1-二苯基-链烷-2-醇的外消旋拆分。描述了各种成功的切割尝试。给出了光学纯对映体的旋转值。

  DOI：

  10.1002/ardp.19733061107
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基-2-丁酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1-diphenyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  1, 1-diphenylalkan-2-ols 的分辨率

  摘要：

  为了阐明 1,1-二苯基-链烷-2-酮的不对称还原反应过程，进行了 1,1-二苯基-链烷-2-醇的外消旋拆分。描述了各种成功的切割尝试。给出了光学纯对映体的旋转值。

  DOI：

  10.1002/ardp.19733061107

文献信息

• Lewis Base-Catalyzed Addition of Trialkylaluminum Compounds to Epoxides
  作者：Christoph Schneider、Jörg Brauner

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4445::aid-ejoc4445>3.0.co;2-u

  日期：2001.12

  A novel concept for catalytic epoxide alkylation has been developed. Lewis bases like phosphanes, arsanes, stibanes, and sulfides were found to catalyze the alkylation of symmetrical epoxides with trialkylaluminum compounds very effectively at a 5 mol % level. Cyclic as well as acyclic epoxides were readily alkylated in good yields. In reactions with terminal epoxides a significant enhancement of rate

  已经开发了催化环氧化物烷基化的新概念。发现路易斯碱（如磷烷、砷烷、锑和硫化物）在 5 mol% 的水平下非常有效地催化对称环氧化物与三烷基铝化合物的烷基化。环状和无环环氧化物很容易以良好的产率烷基化。在与末端环氧化物的反应中，在路易斯碱催化过程中注意到速率和/或区域选择性的显着提高。路易斯碱与路易斯酸性铝试剂的配位由 27 Al 和 31 P NMR 光谱证明，并建议形成更亲核的烷基化剂。
• Reductive Electrophilic Substitution of Diarylmethyl Methyl Ethers: Synthetic Applications
  作者：Ugo Azzena、Giovanni Melloni、Emma Fenude、Clara Finà、Mauro Marchetti、Barbara Sechi

  DOI：10.1080/00397919408012636

  日期：1994.3

  Abstract The reductive cleavage of diarylmethyl methyl ethers with Li metal in THF led to quantitative formation of the corresponding diarylmethyl anions. Quenching with electrophiles afforded substituted diarylmethanes in good to excellent yields.

  摘要 在 THF 中，二芳基甲基甲基醚与锂金属的还原裂解导致相应的二芳基甲基阴离子的定量形成。用亲电试剂淬灭以良好到极好的产率提供取代的二芳基甲烷。
• Anticoagulante 3-Aralkyl-4-hydroxy-2-pyrone
  作者：Klaus Rehse、Wilhelm Schinkel

  DOI：10.1002/ardp.19833161204

  日期：——

  Die Synthese und gerinnungsphysiologische Wirkung von 9 Titelverbindungen wird beschrieben. Nach einmaliger oraler Verabreichung von 330 mg/kg an Ratten wurden bei 6 Substanzen Prothrombinspiegel von weniger als 15% gefunden. Bei zwei Substanzen war dies auch noch bei einer Dosis von 165 mg/kg der Fall. Bei der aktivsten Verbindung 8 war Vollwirkung bereits nach 12 h gegeben. Nach 48 h lag der Prothrombinspiegel

  描述了9个标题化合物的合成和凝血生理作用。大鼠单次口服330mg/kg后，发现6种物质的凝血酶原水平低于15%。对于两种物质，剂量为 165 mg/kg 时也是如此。最活跃的化合物 8 在 12 小时后已经完全有效。48 小时后，凝血酶原水平仍低于 25%。讨论了 2-羟基-4-吡喃酮形式的互变异构现象。
• Studies in Organic Sulfur Compounds. X.¹ The Scope of the Raney Nickel Desulfurization of Cyclic Hemithioketals (1,3-Oxathiolanes and 1,3-Oxathianes)²
  作者：Carl Djerassi、M. Shamma、T. Y. Kan

  DOI：10.1021/ja01550a075

  日期：1958.9
• Transformations of <i>N</i>-Substituted Benzotriazoles into the Corresponding Carbanions by C−Benzotriazole Bond Scission
  作者：Alan R. Katritzky、Ming Qi

  DOI：10.1021/jo962246l

  日期：1997.6.13

  Various N-substituted benzotriazoles are transformed, by scission of the C-benzotriazole bond, into the corresponding carbanions by treatment with lithium. Thus, N-(diphenylmethyl)benzotriazole (1), N-benzylbenzotriazole (6), and N-allylbenzotriazole (10) all gave carbanions that reacted with diverse electrophiles to afford the corresponding products in good yields. This new methodology was successfully utilized to convert N-benzylbenzotriazole (6) and N-allylbenzotriazole (10) into dianion synthons by a sequential lithiation and reductive coupling and bis(benzotriazolyl)toluene (18) by double reductive couplings, demonstrating the synthetic potential of the present methodology.