ethyl 6-trifluoromethylsulfoxy-7,8,9,10-tetrahydro-2-phenanthridinecarboxylate | 438187-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-trifluoromethylsulfoxy-7,8,9,10-tetrahydro-2-phenanthridinecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine-2-carboxylate；ethyl 6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine-2-carboxylate
• CAS: 438187-45-2
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃NO₅S
• 分子量: 403.379
• InChiKey: YQVAMBCHSNRNTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘氰基苯 、 ethyl 6-trifluoromethylsulfoxy-7,8,9,10-tetrahydro-2-phenanthridinecarboxylate 在 异丙基溴化镁 、 zinc dibromide 、 三(2-呋喃基)膦 、 四丁基碘化铵 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以71%的产率得到ethyl 6-(4-cyanophenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-2-phenanthridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用高度官能化的胺化芳基镁试剂作为多功能支架制备多官能杂环。

  摘要：

  [反应：见正文]衍生自易得的邻碘苯胺衍生物并通过直接的碘镁交换获得的功能化格氏试剂可用于制备多种多官能吲哚，喹啉和喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1021/ol025597x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-iodo{[(E)-phenylmethylidene]amino}benzoate 在 吡啶 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 6-trifluoromethylsulfoxy-7,8,9,10-tetrahydro-2-phenanthridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用高度官能化的胺化芳基镁试剂作为多功能支架制备多官能杂环。

  摘要：

  [反应：见正文]衍生自易得的邻碘苯胺衍生物并通过直接的碘镁交换获得的功能化格氏试剂可用于制备多种多官能吲哚，喹啉和喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1021/ol025597x

文献信息

• Preparation of Polyfunctional Heterocycles Using Highly Functionalized Aminated Arylmagnesium Reagents as Versatile Scaffolds
  作者：David M. Lindsay、Wolfgang Dohle、Anne Eeg Jensen、Felix Kopp、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol025597x

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] Functionalized Grignard reagents, derived from readily available o-iodoaniline derivatives and obtained via a straightforward iodine-magnesium exchange, can be used to prepare a wide range of polyfunctional indoles, quinolines, and quinazolinones.

  [反应：见正文]衍生自易得的邻碘苯胺衍生物并通过直接的碘镁交换获得的功能化格氏试剂可用于制备多种多官能吲哚，喹啉和喹唑啉酮。