cis-2,3,4,5-tetranethyl-2-cyclopentenone | 111690-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2,3,4,5-tetranethyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: cis-2,3,4,5-Tetramethylcyclopent-2-enon；cis-2,3,4,5-tetramethyl-2-cyclopentenone；rel-(4R,5S)-2,3,4,5-Tetramethylcyclopent-2-enone；(4R,5S)-2,3,4,5-tetramethylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 111690-89-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ARUAYSANQMCCEN-FSPLSTOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3,4,5-tetranethyl-2-cyclopentenone 在 苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氘代苯 为溶剂， 生成 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Nazarov环化的超分子催化中碳酰化质子化区域选择性的酶样控制

  摘要：

  动力学控制的环戊烯基阳离子的区域选择性去质子化作用是通过金属-配体组装过程中的包封来实现的。去质子化步骤的区域化学决定了形成两种可能产物中的哪一种。此外，所包封的阳离子的立体化学上的细微差异切换了该过程的选择性（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201105325
• 作为产物：
  描述：

  trans-2,3,4,5-tetramethylcyclopent-2-enone 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以7.2 g的产率得到cis-2,3,4,5-tetranethyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Nazarov环化的超分子催化中碳酰化质子化区域选择性的酶样控制

  摘要：

  动力学控制的环戊烯基阳离子的区域选择性去质子化作用是通过金属-配体组装过程中的包封来实现的。去质子化步骤的区域化学决定了形成两种可能产物中的哪一种。此外，所包封的阳离子的立体化学上的细微差异切换了该过程的选择性（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201105325

文献信息

• The First, General, Highly Efficient Method for Preparing Tetrasubstituted Epoxides Using HOF·CH3CN
  作者：Shlomo Rozen、Elizabeth Golan

  DOI：10.1002/ejoc.200300082

  日期：2003.5

  Tetrasubstituted epoxides, and especially electron-depleted ones, generally are difficult to prepare. HOF·CH3CN complex, probably the best oxygen transfer agent known today, epoxidizes tetrasubstituted alkenes at 0 °C in a matter of minutes or less in excellent yields. HOF·CH3CN complex is very easy to prepare by bubbling diluted fluorine (commercial) through aqueous acetonitrile. (© Wiley-VCH Verlag

  四取代的环氧化物，尤其是缺电子的环氧化物，通常难以制备。HOF·CH3CN 络合物可能是当今已知的最好的氧转移剂，它在 0 °C 下在几分钟或更短的时间内以极好的收率环氧化四取代烯烃。HOF·CH3CN 配合物很容易通过在乙腈水溶液中鼓泡稀释的氟（商业）来制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Griesbaum, Karl; Greunig, Hans-Joachim; Volpp, Willi, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 4, p. 947 - 956
  作者：Griesbaum, Karl、Greunig, Hans-Joachim、Volpp, Willi、Jung, In-Chan

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of the pentadienyl-cyclopentenyl cation rearrangement
  作者：P. H. Campbell、N. W. K. Chiu、K. Deugau、I. J. Miller、T. S. Sorensen

  DOI：10.1021/ja01051a038

  日期：1969.11
• SORENSEN, TED S.;WHITWORTH, STEVEN M., J. AMER. CHEM. SOC. , 112,(1990) N8, C. 6647-6651
  作者：SORENSEN, TED S.、WHITWORTH, STEVEN M.

  DOI：——

  日期：——
• GRIESBAUM, KARL;GREUNIG, HANS-JOACHIM;VOLPP, WILLI;JUNG, IN-CHAN, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 947-956
  作者：GRIESBAUM, KARL、GREUNIG, HANS-JOACHIM、VOLPP, WILLI、JUNG, IN-CHAN

  DOI：——

  日期：——