trans-2,3,4,5-Tetramethylcyclopent-2-enon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2,3,4,5-Tetramethylcyclopent-2-enon
• 英文别名: Rel-(4R,5R)-2,3,4,5-tetramethylcyclopent-2-en-1-one；(4R,5R)-2,3,4,5-tetramethylcyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ARUAYSANQMCCEN-CAHLUQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3,4,5-Tetramethylcyclopent-2-enon 在 氯碘甲烷 、 potassium hydroxide 、 lithium bromide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  索多芬生物合成中的断裂和[4 + 3]环加成

  摘要：

  萜烯是天然产物中最大的一类。它们的骨架由萜烯环化酶 (TC) 通过复杂的酶促转化从无环寡聚戊二烯二磷酸酯形成。这些酶反应从通过二磷酸盐提取的底物电离开始，然后通过阳离子中间体进行级联反应。基于同位素标记实验与计算研究相结合，解决了来自土壤细菌普城沙雷氏菌的高度甲基化倍半萜索多芬的环化机制。其生物合成中的一个特殊问题在于由链亚甲基碳形成多个甲基。潜在的机制涉及甲基转移酶介导的环化和前所未有的环收缩，碳从链中挤出形成甲基。萜烯环化酶随后催化裂解成两个反应性中间体，然后在它们之间进行氢转移，并通过 [4 + 3] 环加成重组片段。这项研究解决了索多芬生物合成中额外甲基形成的复杂机制问题。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01223-z

文献信息

• SORENSEN, TED S.;WHITWORTH, STEVEN M., J. AMER. CHEM. SOC. , 112,(1990) N8, C. 6647-6651
  作者：SORENSEN, TED S.、WHITWORTH, STEVEN M.

  DOI：——

  日期：——