1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentene | 511519-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentene
• 英文别名: 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene；Cyclopentene, 1,2,3,4,5-pentamethyl-
• CAS: 511519-84-9
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: ZTKTZVXSSKVBTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.776±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentene 在 四氢呋喃 、 硼烷 作用下， 反应 0.08h， 生成 1α,2α,3α,4α,5α-pentamethylcyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  涉及多步 1,2-氢化物转移的立体化学因素的研究

  摘要：

  已经开发了合成全（顺式和全反式 1,2,3,4,5-五甲基环戊基阳离子。这些阳离子都经历了非常快速的多次 1,2-氢化物转移，但该过程的速率在全反式情况下大约快 40 倍。这意味着重排级联中倒数第二个氢化物的立体化学会影响给定的 1,2-氢化物移位的速率，即如果这个倒数第二个氢化物位于转移到迁移中。这项工作的另一个含义是母体环戊基阳离子中的氢化物转移可能是部分有序的，并且通常快速的多次氢化物转移可能受到相同的标准

  DOI：

  10.1021/ja00174a029
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 在 C₅H₁₄NO⁽¹⁺⁾*C₁₀H₁₂NO₄S^(1-)*Pd 、 氢气 作用下， 以 甘油 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  新型胆碱基离子液体在甘油中稳定的钯纳米颗粒在氢化反应中的应用

  摘要：

  通过在氩气中简单地在80°C下加热，由Pd（II）前驱体制得由胆碱基离子液体在甘油中稳定的钯纳米颗粒；在此过程中，发现离子液体中存在的水可将Pd（II）还原为零价钯。钯纳米颗粒在液相和固态都得到了充分表征。所制备的金属纳米颗粒在氢化过程中对多种官能团（烯烃，炔烃，硝基衍生物，苯甲醛，芳族酮）表现出显着的催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2019.01.052

文献信息

• Tetraalkylammonium Functionalized Hydrochars as Efficient Supports for Palladium Nanocatalysts
  作者：Tiago A. G. Duarte、Isabelle Favier、Christian Pradel、Luísa M. D. R. S. Martins、Ana P. Carvalho、Daniel Pla、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/cctc.201902305

  日期：2020.4.20

  presence of the corresponding hydrochar, and fully characterized by standard methods. Among the different hydrochar‐supported palladium materials, those functionalized with tetraalkylammonium groups afforded heterogeneous catalysts, exhibiting high activity in hydrogenations of different types of substrates (alkynes, alkenes, and carbonyl and nitro derivatives). The most efficient catalyst was recycled

  为了制备具有增强的催化性能的生物来源载体，我们设计了一种独创的策略来固定金属纳米颗粒。因此，无论是纯蔗糖还是丙烯酸改性（10 wt。％）的，具有高度羟基官能度的大小受控的烃类都可以通过含有铵基的醚连接基衍生化。这些无孔碳基材料被用作固定钯纳米颗粒的合适载体。通过在H 2下将Pd（OAc）2还原为Pd（0）来合成催化材料相应的水焦炭存在下，通过标准方法充分表征。在不同的以烃为载体的钯材料中，用四烷基铵基团官能化的材料提供了多相催化剂，在不同类型的底物（炔烃，烯烃，羰基和硝基衍生物）的氢化中表现出很高的活性。与催化后不变的复合材料（透射电子显微镜（TEM）分析）和萃取的有机产物中没有金属浸出（通过检测未发现钯）相一致，最有效的催化剂可循环使用十次而不会失去催化性能。电感耦合等离子体原子发射光谱法（ICP-AES））; 与市售Pd / C催化剂相比，这些系统具有增强的可回收性。
• Silica-Supported Dendrimer-Palladium Complex-Catalyzed Selective Hydrogenation of Dienes to Monoolefins
  作者：Pumza P. Zweni、Howard Alper

  DOI：10.1002/adsc.200505236

  日期：2006.4

  The selective hydrogenation of cyclic and acyclic dienes to monoolefins occurs under very mild conditions, in the presence of silica-supported PAMAM-Pd complexes. The activity and selectivity of this reaction is sensitive to the dendrimer structure. These dendritic complexes display excellent recycle properties, retaining activity for up to eight recycles.

  在二氧化硅负载的PAMAM-Pd络合物的存在下，在非常温和的条件下，环状和非环状二烯选择性氢化为单烯烃。该反应的活性和选择性对树枝状大分子结构敏感。这些树状复合物显示出优异的循环特性，最多可保留八次循环的活性。
• Metal-Free Hydrogenation Catalyzed by an Air-Stable Borane: Use of Solvent as a Frustrated Lewis Base
  作者：Daniel J. Scott、Matthew J. Fuchter、Andrew E. Ashley

  DOI：10.1002/anie.201405531

  日期：2014.9.15

  Herein we report that the bulky Lewis acids B(C6Cl5)x(C6F5)3−x (x=0–3) are capable of heterolytic H2 activation in the strong‐donor solvent THF, in the absence of any additional Lewis base. This allows metal‐free catalytic hydrogenations to be performed in donor solvent media under mild conditions; these systems are particularly effective for the hydrogenation of weakly basic substrates, including the

  近年来，“受阻路易斯对”（FLP）已被证明是许多不饱和底物氢化的有效无金属催化剂。即便如此，有限的官能团耐受性限制了可以进行 FLP 介导反应的溶剂范围，迄今为止报道的所有 FLP 介导的氢化反应都是在非供体烃或氯化溶剂中进行的。在此，我们报道了大体积的路易斯酸 B(C 6 Cl 5 ) x (C 6 F 5 ) 3− x ( x =0–3) 能够在强供体溶剂 THF 中杂解 H 2活化，在不存在的情况下任何额外的路易斯碱。这使得无金属催化氢化可以在温和条件下在供体溶剂介质中进行；这些系统对于弱碱性底物的氢化特别有效，包括呋喃杂环的无金属催化氢化的第一个例子。最有效的硼烷 B(C 6 Cl 5 )(C 6 F 5 ) 2的空气稳定性使其成为一种实用简单的反应方法。
• Nitrogen atom insertion into indenes to access isoquinolines
  作者：Patrick Finkelstein、Julia C. Reisenbauer、Bence B. Botlik、Ori Green、Andri Florin、Bill Morandi

  DOI：10.1039/d2sc06952k

  日期：——

  We report a convenient protocol for a nitrogen atom insertion into indenes to afford isoquinolines. The reaction uses a combination of commercially available phenyliodine(III) diacetate (PIDA) and ammonium carbamate as the nitrogen source to furnish a wide range of isoquinolines. Various substitution patterns and commonly used functional groups are well tolerated. The operational simplicity renders

  我们报告了一个方便的方案，用于将氮原子插入茚中以提供异喹啉。该反应使用市售苯碘 ( III ) 二乙酸酯 (PIDA) 和氨基甲酸铵的组合作为氮源，以提供范围广泛的异喹啉。各种替代模式和常用的功能组都具有良好的耐受性。操作简单性使该协议具有广泛的适用性，并已成功扩展到环戊二烯直接相互转化为相应的吡啶。此外，该策略能够使用15 NH 4 Cl 作为商业15 N 源轻松合成15 N 标记的异喹啉。
• Facile Protocol for Water-Tolerant “Frustrated Lewis Pair”-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Daniel J. Scott、Trevor R. Simmons、Elliot J. Lawrence、Gregory G. Wildgoose、Matthew J. Fuchter、Andrew E. Ashley

  DOI：10.1021/acscatal.5b01417

  日期：2015.9.4

  Despite rapid advances in the field of metal-free, "frustrated Lewis pair" (FLP)-catalyzed hydrogenation, the need for strictly anhydrous reaction conditions has hampered wide-scale uptake of this methodology. Herein, we report that, despite the generally perceived moisture sensitivity of FLPs, 1,4-dioxane solutions of B(C6F5)(3) actually show appreciable moisture tolerance and can catalyze hydrogenation of a range of weakly basic substrates without the need for rigorously inert conditions. In particular, reactions can be performed directly in commercially available nonanhydrous solvents without subsequent drying or use of internal desiccants.