5-methoxy-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene | 114564-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methoxy-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene
• 英文别名: 5-Methoxy-1,2,3,4,5-pentamethyl-1,3-cyclopentadien；1,3-Cyclopentadiene, 5-methoxy-1,2,3,4,5-pentamethyl-；5-methoxy-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 114564-19-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: GDWISHYGNZOYRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 syn-7-hydroxy-1,2,3,4,7-pentamethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5,6-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  平面非对称环戊二烯的 Diels-Alder 环加成反应中的杂原子定向 pi 面非对映选择

  摘要：

  Cycloadditions [4+2] d'une serie de pentamethylcyclopentadienes comportants des substituants avec unheteroatome en C-5, avec l'anhydride maleique et/ou le N-phenylmaleimide

  DOI：

  10.1021/ja00159a038
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 5-methoxy-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  平面非对称环戊二烯的 Diels-Alder 环加成反应中的杂原子定向 pi 面非对映选择

  摘要：

  Cycloadditions [4+2] d'une serie de pentamethylcyclopentadienes comportants des substituants avec unheteroatome en C-5, avec l'anhydride maleique et/ou le N-phenylmaleimide

  DOI：

  10.1021/ja00159a038

文献信息

• .pi.-Facial selectivity: heteroatom directed syn/anti stereoselection in Diels-Alder cycloadditions of plane-nonsymmetric cyclopentadienes
  作者：John B. Macaulay、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/ja00220a077

  日期：1988.6

  Cycloaddition de l'anhydride maleique avec des pentamethylcyclopentadienes substitues en position 5 par un groupement R(R=SH, SMe, SOMe, SO 2 Me, OH, OMe, NHAC, NH 2 , H)

  环加成 de l'anhydridemaleique avec des pentamethylcyclopentadienes substitues en position 5 par un groupement R(R=SH, SMe, SOMe, SO 2 Me, OH, OMe, NHAC, NH 2 , H)
• Jutzi, Peter; Mix, Andreas, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 4, p. 951 - 954
  作者：Jutzi, Peter、Mix, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• MACAULAY, JOHN B.;FALLIS, ALEX G., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 1136-1144
  作者：MACAULAY, JOHN B.、FALLIS, ALEX G.

  DOI：——

  日期：——
• Heteroatom-directed .pi.-facial diastereoselection in Diels-Alder cycloadditions of plane-nonsymmetric cyclopentadienes
  作者：John B. Macaulay、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/ja00159a038

  日期：1990.1

  Cycloadditions [4+2] d'une serie de pentamethylcyclopentadienes comportants des substituants avec un heteroatome en C-5, avec l'anhydride maleique et/ou le N-phenylmaleimide

  Cycloadditions [4+2] d'une serie de pentamethylcyclopentadienes comportants des substituants avec unheteroatome en C-5, avec l'anhydride maleique et/ou le N-phenylmaleimide

表征谱图