3-deoxy-D-glucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-D-glucose
• 英文别名: D-arabino-3-deoxy-hexose；ξ-D-arabino-3-deoxy-hexopyranose；(3S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,5-triol
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: RJDIFQMDPPUATQ-NSHGFSBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-D-glucose 在 5 wt% ruthenium/carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1,2,3,5,6-hexanepentaol
  参考文献：
  名称：

  碳链长度对水相Rh-ReO x / ZrO 2上多元醇催化C O键裂解的影响

  摘要：

  线性脱氧的C4（丁三醇，-二醇和丁醇），C5（戊四醇，-三醇，-二醇和戊醇）和C6产品（己烷五醇，-四醇，-三醇，-二醇和己醇）的生产可以实现赤藓糖醇，木糖醇和山梨糖醇分别在负载型双金属Rh-ReO x（Re / Rh摩尔比0.5）催化剂上进行氢解。在验证了分析方法之后，研究了一些反应参数的影响。除了通过氢解裂解C O键外，这些多元醇还可以进行平行反应，例如差向异构化，循环脱水和CC键裂解。线性脱氧C4，C5和C6产品每个家族的时间进程证实，不同类别的脱氧产品的出现顺序遵循多重顺序的脱氧途径。在高压下，在3.7wt。％Rh-3.5wt。％ReO x / ZrO 2催化剂存在下，对线性脱氧的C4，C5和C6产物混合物的最高选择性在80％的转化率下是有利的（54–71％ 80 bar下）在200°C下。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2019.117213
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl bis(cyclohexylammonium) phosphate 在 高氯酸 作用下， 生成 3-deoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  一系列脱氧和脱氧氟-α-d-“吡喃葡萄糖基”磷酸酯的合成和水解

  摘要：

  摘要描述了三种脱氧-α-d-“吡喃葡萄糖基”磷酸酯和一系列双脱氧单氟-和双脱氧二氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成。测定其酸催化水解的速率常数。已显示糖环中的脱氧可将水解速率提高至先前对一系列苯基脱氧d-“吡喃葡萄糖苷”进行酸催化水解所见的程度[Mega and Matsushima，J. Biochem。东京，94（1983）1637]。这表明这两个反应的过渡态基本相同。通过确定一系列脱氧和脱氧氟取代的6-脱氧-6-氟-α-d-葡萄糖基吡喃糖基磷酸酯的水解速率，可证明对糖环的取代基作用具有可预测的加性，并且本质上主要是电子的，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80055-2

文献信息

• Total synthesis of 3-deoxy and 3,6-dideoxy-dl-hexoses
  作者：Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80132-3

  日期：——

  of the double bond in 2 or 7, lactonisation of the resulting aldonic acid esters followed by acetylation and chromatographical separation of γ-lactones, reduction of lactones 16–23 to lactols with disiamylborane, and acetylation of lactols to free sugars. All compounds were obtained as pure diastereomers in racemic form.

  立体异构体3-脱氧己糖的合成24 - 27和3,6-二脱氧己糖28 - 31进行报告。（E）-2，6-二羟基-己-4-烯酸丁酯（2）用作合成3-脱氧-己糖的原料。为了合成3，6-二脱氧己糖，使用（E）-2-乙酰氧基-己-4-烯酸丁酯（7）。合成过程涉及以下连续步骤：2或7中双键的顺式或反式羟基化时，所得醛糖酸的酯的内酯化，然后乙酰化和γ-内酯，还原内酯的层析分离16 - 23与disiamylborane乳醇，和乳醇的乙酰化游离糖。获得所有化合物，为外消旋形式的纯非对映异构体。
• Rembarz,G., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 622 - 625
  作者：Rembarz,G.

  DOI：——

  日期：——