18-methylbenzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane-17,20-dione | 152898-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 18-methylbenzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane-17,20-dione
• 英文别名: 20-methyl-2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),20-diene-19,22-dione
• CAS: 152898-16-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₈
• 分子量: 356.373
• InChiKey: LQBKBHQYKODJPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-methylbenzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane-17,20-dione 在 potassium tert-butylate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -70.0~80.0 ℃ 、999.92 Pa 条件下， 反应 99.5h， 生成 18-<(E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl>-19-methylbenzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane-17,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Crown Ethers Related to Ubiquinones

  摘要：

  用五个简单步骤从5-甲基吡咯卡酚中获得了冠醚，其中 ubiquinone-0（2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌）的两个甲氧基被寡聚乙二醇桥替代，整体产率为35-40%。在最终步骤中采用了Fremy盐氧化酚前体。通过对前述醌的环戊二烯加成物进行烯醇香豆烯基化以及随后的逆Diels-Alder反应，进一步开发了ubiquinone-2的冠醚类似物。2,2-二甲氧基-5-甲基苯基烯丙醚及相关冠醚的Claisen重排产生了ortho和para-烯丙基取代的酚（比例为3:1），随后被氧化生成bisnorubiquinone衍生物及其ortho-醌异构体。所有新化合物均通过高分辨率NMR和质谱进行表征。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25945
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 在 palladium on activated charcoal 、 Amberlite IR 120-plus 、 四丁基硫酸氢铵 potassium nitrososulfonate 、 4 A molecular sieve 、 氢碘酸 、 氢气 、 亚膦酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 18-methylbenzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane-17,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Crown Ethers Related to Ubiquinones

  摘要：

  用五个简单步骤从5-甲基吡咯卡酚中获得了冠醚，其中 ubiquinone-0（2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌）的两个甲氧基被寡聚乙二醇桥替代，整体产率为35-40%。在最终步骤中采用了Fremy盐氧化酚前体。通过对前述醌的环戊二烯加成物进行烯醇香豆烯基化以及随后的逆Diels-Alder反应，进一步开发了ubiquinone-2的冠醚类似物。2,2-二甲氧基-5-甲基苯基烯丙醚及相关冠醚的Claisen重排产生了ortho和para-烯丙基取代的酚（比例为3:1），随后被氧化生成bisnorubiquinone衍生物及其ortho-醌异构体。所有新化合物均通过高分辨率NMR和质谱进行表征。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25945

文献信息

• Merz Andreas, Rauschel Manfred, Synthesis (BRD), (1993) N 8, S 797-802
  作者：Merz Andreas, Rauschel Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Crown Ethers Related to Ubiquinones
  作者：Andreas Merz、Manfred Rauschel

  DOI：10.1055/s-1993-25945

  日期：——

  Crown ethers in which the two methoxy groups of ubiquinone-0 (2,3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinone) are replaced by oligoethylene glycol bridges have been obtained in five straightforward steps in 35-40% overall yield from 5-methylpyrogallol. A Fremy salt oxidation of a phenolic precursor is used in the final step. The further elaboration of crown ether analogues of ubiquinone-2 was achieved by enol geranylation of cyclopentadiene adducts of the former quinones and subsequent retro-Diels-Alder reaction. The Claisen rearrangement of 2, 2-dimethoxy-5-methylphenyl allyl ethers and related crown ethers affords ortho- and para-allyl-substituted phenols (3: 1) that are oxidized to give bisnorubiquinone derivatives and their ortho- quinone isomers. All new compounds are characterized by high resolution NMR and mass spectrometry.

  用五个简单步骤从5-甲基吡咯卡酚中获得了冠醚，其中 ubiquinone-0（2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌）的两个甲氧基被寡聚乙二醇桥替代，整体产率为35-40%。在最终步骤中采用了Fremy盐氧化酚前体。通过对前述醌的环戊二烯加成物进行烯醇香豆烯基化以及随后的逆Diels-Alder反应，进一步开发了ubiquinone-2的冠醚类似物。2,2-二甲氧基-5-甲基苯基烯丙醚及相关冠醚的Claisen重排产生了ortho和para-烯丙基取代的酚（比例为3:1），随后被氧化生成bisnorubiquinone衍生物及其ortho-醌异构体。所有新化合物均通过高分辨率NMR和质谱进行表征。