(3S,4S,5R)-3,4-dimethoxy-5-(methoxymethyl)-dihydrofuran-2(3H)-one | 908573-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3,4-dimethoxy-5-(methoxymethyl)-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: O²,O³,O⁵-trimethyl-D-ribonic acid-lactone；O²,O³,O⁵-Trimethyl-D-ribonsaeure-lacton；(3R,4R,5R)-3,4-dimethoxy-5-(methoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 908573-13-7
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: JUODEFFAMNTAMG-FSDSQADBSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼 、 (3S,4S,5R)-3,4-dimethoxy-5-(methoxymethyl)-dihydrofuran-2(3H)-one 在 乙醇 作用下， 生成 O2,O3,O5-trimethyl-D-ribonic acid-(N'-phenyl-hydrazide)
  参考文献：
  名称：

  414.核糖及其衍生物的化学性质。第一部分：甲基-D-呋喃呋喃糖苷和三甲基D-呋喃呋喃糖的表征

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480002035
• 作为产物：
  描述：

  O²,O³,O⁵-trimethyl-D-ribose 在 水 、 溴 作用下， 生成 (3S,4S,5R)-3,4-dimethoxy-5-(methoxymethyl)-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  414.核糖及其衍生物的化学性质。第一部分：甲基-D-呋喃呋喃糖苷和三甲基D-呋喃呋喃糖的表征

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480002035

文献信息

• METHODS FOR TREATING ARENAVIRIDAE AND CORONAVIRIDAE VIRUS INFECTIONS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20170071964A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  Provided are methods for treating Arenaviridae and Coronaviridae virus infections by administering nucleosides and prodrugs thereof, of Formula I: wherein the 1′ position of the nucleoside sugar is substituted. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Lassa virus and Junin virus infections.

  提供了通过给予核苷和其前药治疗Arenaviridae和Coronaviridae病毒感染的方法，其化学式为I： 其中核苷糖的1'位置被取代。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗拉沙病毒和胡宁病毒感染。
• Oxidative Damage of Pyrimidine Nucleosides by the Environmental Free Radical Oxidant NO3• in the Absence and Presence of NO2• and Other Radical and Non-Radical Oxidants
  作者：Catrin Goeschen、Jonathan M. White、Robert W. Gable、Uta Wille

  DOI：10.1071/ch11446

  日期：——

  promotes conversion of the initially formed radical cation 7 to 4 in an autocatalytic fashion. When the reaction of NO2• with O3 was used to generate NO3•, the initially formed radical cation 7 in the reaction with permethylated uridine 1 is rapidly trapped by NO2• to give 5-nitrouridine 18 in a radical mediated vinylic substitution reaction. In contrast to this, under similar conditions in the reaction involving

  分析在溶液中环境自由基氧化剂NO 3 •与全甲基化尿苷1和胸苷2的反应中形成的产物，发现在最初的NO 3 •在嘧啶环上引起氧化电子转移后，反应路径非常复杂。发现产物的形成不仅取决于核碱基的性质，而且取决于其他自由基氧化剂，即NO 2 •的存在。在1与NO 3 •的反应中，这是通过CAN光解产生的，除了形成高度氧化的核苷衍生物4作为主要产物，C–N糖苷键也确实发生了断裂，导致核糖内酯5和游离核碱基6的形成。建议的机理涉及在反应过程中原位生成NO 2 •，这会以自催化方式促进最初形成的自由基阳离子7转化为4。 当使用NO 2 •与O 3的反应生成NO 3 •时，与过甲基化尿苷1反应的最初形成的自由基阳离子7被NO 2 •迅速捕获，从而在自由基介导的乙烯基取代中生成5-硝基尿苷18反应。与此相反，在涉及胸腺嘧啶核苷2的反应中，在相似的条件下，获得了高度氧化的产物20和21作为主要化合物，这是由于加至C5-C6双键而产生的。NO
• METHODS FOR THE PREPARATION OF RIBOSIDES
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160122356A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  Provided are methods of preparing compounds and pharmaceutical compositions for treating Filoviridae virus infections The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Marburg virus, Ebola virus and Cueva virus infections.

  提供了用于治疗Filoviridae病毒感染的化合物和制药组合物的制备方法。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗马尔堡病毒、埃博拉病毒和库埃病毒感染。
• Levene; Stiller, Journal of Biological Chemistry, 1933, vol. 102, p. 187,194
  作者：Levene、Stiller

  DOI：——

  日期：——
• Levene; Tipson, Journal of Biological Chemistry, 1932, vol. 94, p. 809,812,815
  作者：Levene、Tipson

  DOI：——

  日期：——