1,4,5,8-Tetrabromo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene | 30432-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,4,5,8-Tetrabromo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene
• CAS: 30432-20-3
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₄
• 分子量: 451.821
• InChiKey: ZBVLKLOSIFPVGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-Tetrabromo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene 在 三氯化铝 、 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 三甲基-[4,5,8-三(三甲基硅烷基)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢萘-1-基]硅烷
  参考文献：
  名称：

  Radical ions. 37. Ionization and one-electron oxidation of electron-rich silylalkyl olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00533a023
• 作为产物：
  描述：

  萘烷 在 溴 作用下， 生成 1,4,5,8-Tetrabromo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  高温溴化VI：苯并三氢萘的溴化

  摘要：

  在10°C的条件下，向氯仿中的苯并戊烯中添加溴的亲电试剂，然后通过重复色谱与分步结晶相结合，可以分离出十个产物12-21。这些化合物的结构测定表明，戊烯骨架已完全重排。18-21是从水解所出现醇化合物12，13，14，和15，分别。在萘烷中于150°C的高温下溴化苯并三氢萘，然后通过反复色谱分离和分步结晶，得到18种产物。Nonrearranged产品24，25和26已分离出，收率为50％。所有化合物均已正确表征，尤其是通过200 MHz 1 H NMR和50 MHz 13 C NMR光谱进行了表征。此外，已经得出结论，双环体系的高温溴化产生更多的未重排产物。如果分子更易应变，则重排列的趋势降低，如苯并降冰片二烯的情况一样。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89596-x

文献信息

• High temperature bromination VIII: Bromination of homobenzonorbornadiene
  作者：Arif Daştan、Yavuz TaŞkesenligil、Ferhan Tümer、Metin Balci

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00843-5

  日期：1996.10

  9 and 13 (33%) at high temperature have been discussed in terms of free radical mechanism. 14 and 15 are alcohol compounds which arise from hydrolysis of 8, 9, and 13, respectively. All compounds have been characterized properly, especially by 200 MHz 1H NMR and 50 MHz 13C NMR and by chemical transformations. Furthermore, it has been concluded that high temperature bromination of bicyclic systems

  在10°C下将溴亲电子加到均苯并降冰片二烯（3）中，导致定量收率，形成了二抗溴加合物4。然而，萘烷中3在150°C的高温溴化，然后通过反复色谱分离和分步结晶，得到13种产物。分离出未重排的产物5和6，产率为34％。烯丙基溴化产物的形成8，9和13在高温下（33％）已经在自由基机制方面进行了讨论。14和15从水解所出现醇化合物8，9，和13，分别。所有化合物均已正确表征，尤其是通过200 MHz 1 H NMR和50 MHz 13 C NMR以及化学转化进行了表征。此外，已经得出结论，双环体系的高温溴化产生更多的未重排产物。如果分子更易拉紧，则重排列的趋势降低，如苯并降冰片二烯的情况一样。
• Stetter,H.; Tresper,E., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 71 - 74
  作者：Stetter,H.、Tresper,E.

  DOI：——

  日期：——
• N-Bromosuccinimide as a Dehydrogenating Agent¹
  作者：Roderick A. Barnes

  DOI：10.1021/ja01181a042

  日期：1948.1
• Horner; Winkelmann, Angewandte Chemie, 1959, vol. 71, p. 349,356
  作者：Horner、Winkelmann

  DOI：——

  日期：——
• Functionalization of Benzonorbornadiene: High-Temperature Bromination and Electrochemical Oxidation
  作者：Arif Dastan、Umit Demir、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo00101a011

  日期：1994.11

  The electrophilic addition of bromine to benzonorbornadiene (1) at 10 degrees C led in high yield to the formation of 2-exo-7-anti-dibromide 2. However, high-temperature bromination in decalin at 150 degrees C resulted in the formation of five products, 2-6, consisting of non-rearranged and rearranged products in a ratio of 8:2. Conducting the bromination reaction in the presence of a free radical inhibitor like 2,4,6-tri-tert-butylphenol suppressed the formation of the non-rearranged products. This very strongly supports the assumption that there is a competition between radical and ionic reactions. Anodic oxidation of benzonorbornadiene was investigated. Electrolysis of benzonorbornadiene in different solvents resulted in the formation of 2,7-disubstituted benzonorborn-5-ene derivatives, 8-11, in good yields.