decahydro-naphthalen-2-ol | 825-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: decahydro-naphthalen-2-ol
• 英文别名: (4AS,8aR)-decahydronaphthalen-2-ol；(4aS,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 825-51-4；1424-36-8；1424-37-9；2529-06-8；5746-67-8；5746-69-0；5779-35-1；36667-73-9；52079-66-0；54324-61-7；84276-31-3；84276-32-4；88644-15-9；91684-34-3；91684-35-4；91684-37-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: UPMAOXLCTXPPAG-QIIDTADFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2906199090
• RTECS号：
  QK4240000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decahydro-naphthalen-2-ol 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 cyclohexane-1,2-diyldi-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Hueckel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 441, p. 1

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮 在 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到decahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  硼氢化物的多环芳烃的选择性还原：四甲基乙二胺或四丁基铵的硼氢化物的有效添加

  摘要：

  • NBu 4 BH 4还原了1,9 octalone，‡ 1,9 -10-methyl octalone和睾丸激素。单独或在四甲基乙二胺（TMEDA）存在下，在THF和甲苯中使用。对于TMEDA，还原的第一步是由BH - 4进行的区域选择性1,4进攻，这可能导致饱和酮或相应的饱和醇。在不同条件下观察到的结果可以通过多种还原性物质的干预来解释：乙硼烷，在没有TMEDA的情况下的环氧烷硼化物，在其存在下的胺-硼烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85020-5

文献信息

• An Iron Catalyst for Oxidation of Alkyl CH Bonds Showing Enhanced Selectivity for Methylenic Sites
  作者：Irene Prat、Laura Gómez、Mercè Canta、Xavi Ribas、Miquel Costas

  DOI：10.1002/chem.201203281

  日期：2013.2.4

  Many are called but few are chosen: A nonheme iron complex catalyzes the oxidation of alkyl CH bonds by using H2O2 as the oxidant, showing an enhanced selectivity for secondary over tertiary CH bonds (see scheme).

  许多被称为但被选择几个：阿非血红素铁络合物催化烷基C的氧化 H键通过使用H 2 ö 2作为氧化剂时，示出了用于增强的选择性二次过叔C  H键（参见方案）。
• Efficient stereo- and regioselective hydroxylation of alkanes catalysed by a bulky polyoxometalate
  作者：Keigo Kamata、Kazuhiro Yonehara、Yoshinao Nakagawa、Kazuhiro Uehara、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1038/nchem.648

  日期：2010.6

  Direct functionalization of alkanes by oxidation of C–H bonds to form alcohols under mild conditions is a challenge for synthetic chemistry. Most alkanes contain a large number of C–H bonds that present difficulties for selectivity, and the oxidants employed often result in overoxidation. Here we describe a divanadium-substituted phosphotungstate that catalyses the stereo- and regioselective hydroxylation

  在温和条件下通过氧化 C-H 键形成醇来直接官能化烷烃是合成化学的一个挑战。大多数烷烃含有大量 C-H 键，这给选择性带来了困难，而且所使用的氧化剂通常会导致过度氧化。在这里，我们描述了一种二钒取代的磷钨酸盐，它以过氧化氢作为唯一的氧化剂催化烷烃的立体和区域选择性羟基化。环状和无环烷烃都被氧化形成醇，选择性大于 96%。催化剂庞大的多金属氧酸盐骨架导致了不寻常的选择性，可导致二级而不是较弱的三级 C-H 键氧化。该催化剂还避免了化学计量氧化剂的浪费分解，
• The selective functionalization of saturated hydrocarbons. Part 46. An investigation of Udenfriend's system under Gif conditions
  作者：Derek H.R. Barton、Nathalie C. Delanghe

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00163-x

  日期：1998.4

  Under Gif conditions using ascorbic acid as reductant and oxygen as oxidant in pyridine, the selectivity for secondary hydrogen functionalization is exceptional. EDTA (ethylenediamine-tetra-acetic acid) is not needed as a ligand for iron.

  在吡啶中使用抗坏血酸作为还原剂和氧气作为氧化剂的Gif条件下，仲氢官能化的选择性非常好。EDTA（乙二胺四乙酸）的不需要作为铁的配位体。
• Oxidation with the “O2−H2O2-vanadium complex-pyrazine-2-carboxylic acid” reagent
  作者：U. Schuchardt、M. C. Guerreiro、G. B. Shul'pin

  DOI：10.1007/bf02498943

  日期：1998.2

  The oxidation of cyclohexene with hydrogen peroxide catalyzed by a vanadium complex and pyrazine-2-carboxylic acid (PCA) in air results in the formation of cyclohex-2-enyl hydroperoxide as the main product and cyclohex-2-enol, cyclohex-2-enone, cyclohex-3-enyl hydroperoxide, cyclohex-3-enol, cyclohexanol, cyclohexane, and 1,2-epoxycyclohexane in lesser amounts. The composition of the products of oxidation

  钒配合物和吡嗪-2-羧酸（PCA）在空气中催化过氧化环己烯氧化，形成环己-2-烯基氢过氧化物作为主要产物和环己-2-烯醇、环己-2-较少量的烯酮、环己-3-烯基氢过氧化物、环己-3-烯醇、环己醇、环己烷和1,2-环氧环己烷。用所讨论的系统氧化十氢萘异构体的产物的组成类似于在空气中用过氧化氢进行光化学氧化和在蒽醌存在下用空气氧化得到的那些。建议的氧化机制包括在 V-PCA 系统的作用下由过氧化氢产生的羟基自由基引发。
• DE408664
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