Palisadin B | 77249-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Palisadin B
• 英文别名: (2R,5aS,7S,9aS)-7-bromo-2-(bromomethyl)-3,6,6,9a-tetramethyl-2,5,5a,7,8,9-hexahydro-1-benzoxepine
• CAS: 77249-85-5
• 化学式: C₁₅H₂₄Br₂O
• 分子量: 380.163
• InChiKey: BVMIPASLGLRPCO-ABHRYQDASA-N

物化性质

• 密度：
  1.356

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,5aS,7S,9aS)-7-Bromo-3,6,6,9a-tetramethyl-2,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-benzo[b]oxepin-2-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethanol 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 Palisadin B
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-环氧丙烷-香叶烷基反式稠合多环系统的新型立体控制方法：（-）-Aplysistatin，（+）-Palisadin A，（+）-Palisadin B，（+）-12-hydroxy- palisadin B和adociasulfate-2和thiool A的AB环系统。

  摘要：

  描述了一种新的立体控制方法，用于形成反式反环香叶基-氧杂环戊烯系统。苛刻的立体化学可通过环香叶基叔醇与1,2-不对称取代的环氧化物的立体选择性偶联来确保，同时通过闭环复分解反应可实现高应力环氧丙烷的形成。由于反式稠合的6,7-环系统的立体化学是由环氧化物确定的，因此该方法还允许构造反式-顺式6,7-环系统。这种方法首次合成了Adociasulfate-2和Toxicol A的AB片段。所提出策略的灵活性和效率通过（-）-Aplysistatin，（+）-Palisadin A，（+）-12-羟基-Palisadin B和（+）-Palisadin B的完全不对称合成得到证明，

  DOI：

  10.1002/chem.200400407