(3aS,5S,7aS)-5-Bromo-4,4,7a-trimethyl-hexahydro-benzofuran-2-one | 771531-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3aS,5S,7aS)-5-Bromo-4,4,7a-trimethyl-hexahydro-benzofuran-2-one
• 英文别名: (3aS,5S,7aS)-5-bromo-4,4,7a-trimethyl-3a,5,6,7-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 771531-68-1
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₂
• 分子量: 261.159
• InChiKey: JVNFWAZUAPQQDT-LAEOZQHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5S,7aS)-5-Bromo-4,4,7a-trimethyl-hexahydro-benzofuran-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 115.83h， 生成 (3aR,4aS,7S,8aS)-7-溴-3a,4a,5,6,7,8,8a,9-八氢-4a,8,8-三甲基呋喃并[3,4-b][1]苯并氧杂卓-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-环氧丙烷-香叶烷基反式稠合多环系统的新型立体控制方法：（-）-Aplysistatin，（+）-Palisadin A，（+）-Palisadin B，（+）-12-hydroxy- palisadin B和adociasulfate-2和thiool A的AB环系统。

  摘要：

  描述了一种新的立体控制方法，用于形成反式反环香叶基-氧杂环戊烯系统。苛刻的立体化学可通过环香叶基叔醇与1,2-不对称取代的环氧化物的立体选择性偶联来确保，同时通过闭环复分解反应可实现高应力环氧丙烷的形成。由于反式稠合的6,7-环系统的立体化学是由环氧化物确定的，因此该方法还允许构造反式-顺式6,7-环系统。这种方法首次合成了Adociasulfate-2和Toxicol A的AB片段。所提出策略的灵活性和效率通过（-）-Aplysistatin，（+）-Palisadin A，（+）-12-羟基-Palisadin B和（+）-Palisadin B的完全不对称合成得到证明，

  DOI：

  10.1002/chem.200400407
• 作为产物：
  描述：

  在 四氯化锡 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(3aS,5S,7aS)-5-Bromo-4,4,7a-trimethyl-hexahydro-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-环氧丙烷-香叶烷基反式稠合多环系统的新型立体控制方法：（-）-Aplysistatin，（+）-Palisadin A，（+）-Palisadin B，（+）-12-hydroxy- palisadin B和adociasulfate-2和thiool A的AB环系统。

  摘要：

  描述了一种新的立体控制方法，用于形成反式反环香叶基-氧杂环戊烯系统。苛刻的立体化学可通过环香叶基叔醇与1,2-不对称取代的环氧化物的立体选择性偶联来确保，同时通过闭环复分解反应可实现高应力环氧丙烷的形成。由于反式稠合的6,7-环系统的立体化学是由环氧化物确定的，因此该方法还允许构造反式-顺式6,7-环系统。这种方法首次合成了Adociasulfate-2和Toxicol A的AB片段。所提出策略的灵活性和效率通过（-）-Aplysistatin，（+）-Palisadin A，（+）-12-羟基-Palisadin B和（+）-Palisadin B的完全不对称合成得到证明，

  DOI：

  10.1002/chem.200400407

文献信息

• UNIQUE HALOGEN-INDUCED CYCLIZATIONS, REAGENTS THEREFOR, AND COMPOUNDS PRODUCED THEREBY
  申请人：Snyder Scott Alan

  公开号：US20140243404A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  This disclosure is related to halonium compounds useful for cyclization of polyenes, alkenoic acids, and alkenyl alkyl ethers, and halogenation of aromatic compounds. The synthesis of such halonium compounds, compounds made using such halonium compounds, and synthesis of natural compounds, including decalins, using the halonium compounds is also disclosed. A representative halonium compound of the disclosure is:

  本披露涉及有用于多烯环化、烯酸和烯基烷醚环化以及芳香族化合物卤代的卤化物化合物。披露了这种卤化物化合物的合成、使用这种卤化物化合物制备的化合物以及使用卤化物化合物合成天然化合物，包括蒎烯。本披露的代表性卤化物化合物为：
• Novel Stereocontrolled Approach tosyn- andanti-Oxepene–Cyclogeranyltrans-Fused Polycyclic Systems: Asymmetric Total Synthesis of (−)-Aplysistatin, (+)-Palisadin A, (+)-Palisadin B, (+)-12-Hydroxy-Palisadin B, and the AB Ring System of Adociasulfate-2 and Toxicol A
  作者：Elias A. Couladouros、Veroniki P. Vidali

  DOI：10.1002/chem.200400407

  日期：2004.8.6

  the construction of trans-syn 6,7-ring systems. This approach leads to the synthesis of the AB fragment of Adociasulfate-2 and Toxicol A, for the first time. The flexibility and efficiency of the presented strategy is demonstrated by the total asymmetric synthesis of (-)-Aplysistatin, (+)-Palisadin A, (+)-12-hydroxy-Palisadin B, and (+)-Palisadin B, employing two similar key intermediates.

  描述了一种新的立体控制方法，用于形成反式反环香叶基-氧杂环戊烯系统。苛刻的立体化学可通过环香叶基叔醇与1,2-不对称取代的环氧化物的立体选择性偶联来确保，同时通过闭环复分解反应可实现高应力环氧丙烷的形成。由于反式稠合的6,7-环系统的立体化学是由环氧化物确定的，因此该方法还允许构造反式-顺式6,7-环系统。这种方法首次合成了Adociasulfate-2和Toxicol A的AB片段。所提出策略的灵活性和效率通过（-）-Aplysistatin，（+）-Palisadin A，（+）-12-羟基-Palisadin B和（+）-Palisadin B的完全不对称合成得到证明，