3α,24-dihydroxy-urs-12-ene | 20475-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α,24-dihydroxy-urs-12-ene
• 英文别名: urs-12-ene-3α,24-diol；β-boswellic alcohol；Urs-12-en-3α,24-diol；β-Boswellinol；3α,24-Dihydroxy-urs-12-en；(3R,4S,4aR,6aR,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14aR,14bR)-4-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,8a,11,12,14b-heptamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1H-picen-3-ol
• CAS: 20475-84-7
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: OWRQLFZZRDBJKV-VIBYTCFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,24-dihydroxy-urs-12-ene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 3α,24-dihydroxy-11-oxo-urs-12-ene
  参考文献：
  名称：

  非氧化还原型非竞争性白三烯生物合成抑制剂 AKBA 新型类似物的制备

  摘要：

  AKBA（乙酰-11-酮-β-乳香酸，1）和KBA（11-酮-β-BA，2）来自齿叶乳香树Roxb。和 Boswellia carterii Birdw。是 5- 脂氧合酶的直接、非氧化还原型抑制剂，是白三烯生物合成的关键酶（在完整的中性粒细胞中，IC50 分别为 1.5 和 3μM）。为了研究羧基功能对酶抑制的影响，我们合成了乳香酸的新型类似物。KBA (4) 的 C-4 醇衍生物仍具有 5- 脂氧合酶抑制活性 (IC50 = 4.5 μM)，而 (8)，β-乳香酸 (7) 的 C-4 醇类似物，其甲基酯类似物KBA (5) 和乙酰 - 11 - 酮 - 香树脂素 (9) 在高达 50 μM 的浓度下没有抑制潜力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290110
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-α-hydroxyurs-12-en-24-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3α,24-dihydroxy-urs-12-ene
  参考文献：
  名称：

  乳香酸的立体化学

  摘要：

  摘要 α-和β-乳香酸中 C(3)、C(4)、C(5)、C(8)、C(10)、C(13) 和 C(17) 处的取代基构型有熊烷-齐墩果烷相互转化表明它们是相同的。C(3) 差向异构醇的合成和脱水研究证实了乳香酸中羟基的轴向配置，并表明参与组的共面性不一定是环收缩的基本要求。乳香酸的 C(3) 和 C(24) 二羟基衍生物的环化反应表明，环 A 可以很容易地从椅子变成船形，以允许反式双轴羟基的循环缩醛化。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82183-4

文献信息

• 564. The chemistry of triterpenes and related compounds. Part XXVIII. β-Boswellic acid
  作者：J. L. Beton、T. G. Halsall、E. R. H. Jones

  DOI：10.1039/jr9560002904

  日期：——
• The stereochemistry of the boswellic acids
  作者：G.Graham Allan

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82183-4

  日期：1968.6

  and indicated that coplanarity of participating groups need not be an essential requirement for ring contraction. Cyclization reactions of C(3) and C(24) dihydroxy derivatives of the boswellic acids have shown that ring A can readily change from a chair to a boat form to permit cyclic acetalization of trans diaxial hydroxy groups.

  摘要 α-和β-乳香酸中 C(3)、C(4)、C(5)、C(8)、C(10)、C(13) 和 C(17) 处的取代基构型有熊烷-齐墩果烷相互转化表明它们是相同的。C(3) 差向异构醇的合成和脱水研究证实了乳香酸中羟基的轴向配置，并表明参与组的共面性不一定是环收缩的基本要求。乳香酸的 C(3) 和 C(24) 二羟基衍生物的环化反应表明，环 A 可以很容易地从椅子变成船形，以允许反式双轴羟基的循环缩醛化。
• Preparation of Novel Analogues of the Nonredox-Type Non-Competitive Leukotriene Biosynthesis Inhibitor AKBA
  作者：Eckart-Roderich Sailer、Rainer F. Hoernlein、Lakshminarayanapuram R. Subramanian、Hermann P. T. Ammon

  DOI：10.1002/ardp.19963290110

  日期：——

  AKBA (acetyl‐11‐keto‐β‐boswellic acid, 1) and KBA (11‐keto‐β‐BA, 2) from Boswellia serrata Roxb. and Boswellia carterii Birdw. are direct, nonredox‐type inhibitors of 5‐lipoxygenase, the key enzyme for leukotriene biosynthesis (IC50 = 1.5 and 3μM in intact neutrophils, respectively). In order to study the impact of the carboxyl function for enzyme inhibition, we synthesized novel analogues of boswellic

  AKBA（乙酰-11-酮-β-乳香酸，1）和KBA（11-酮-β-BA，2）来自齿叶乳香树Roxb。和 Boswellia carterii Birdw。是 5- 脂氧合酶的直接、非氧化还原型抑制剂，是白三烯生物合成的关键酶（在完整的中性粒细胞中，IC50 分别为 1.5 和 3μM）。为了研究羧基功能对酶抑制的影响，我们合成了乳香酸的新型类似物。KBA (4) 的 C-4 醇衍生物仍具有 5- 脂氧合酶抑制活性 (IC50 = 4.5 μM)，而 (8)，β-乳香酸 (7) 的 C-4 醇类似物，其甲基酯类似物KBA (5) 和乙酰 - 11 - 酮 - 香树脂素 (9) 在高达 50 μM 的浓度下没有抑制潜力。