2-[1-[1-(3-methoxypropyl)-3-methyl-1H-indol-6-yl]-(E)-methylidene]-3-methylbutan-1-ol | 1025006-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-[1-(3-methoxypropyl)-3-methyl-1H-indol-6-yl]-(E)-methylidene]-3-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (2E)-2-[[1-(3-methoxypropyl)-3-methylindol-6-yl]methylidene]-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 1025006-22-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂
• 分子量: 301.429
• InChiKey: MSUNHVOPEPTBSB-YVLHZVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-[1-(3-methoxypropyl)-3-methyl-1H-indol-6-yl]-(E)-methylidene]-3-methylbutan-1-ol 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2008/77917

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-[1-(3-methoxypropyl)-3-methyl-1H-indol-6-yl]prop-2-yn-1-ol 、 异丙基氯化镁 在 copper(l) iodide 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[1-[1-(3-methoxypropyl)-3-methyl-1H-indol-6-yl]-(E)-methylidene]-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/55939

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 2-Alkyl-3-heterocyclyl-prop-2-en-1-olen
  申请人：Speedel Experimenta AG

  公开号：EP1921069A1

  公开（公告）日：2008-05-14

  Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I, worin R1 und R2 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl, Halogen, Polyhalogen-C1-C8-alkoxy, Polyhalogen-C1-C8-alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Alkoxy-C1-C8-alkyl, oder C1-C8-Alkoxy-C1-C8-alkoxy darstellen, wobei R1 und R2 nicht gleichzeitig H bedeuten und R3 C1-C8-Alkyl bedeutet, durch Reaktion von Prop-2-in-1-ol mit R1- und R2-substituierten ungesättigten, bicyclischen Heterocyclyl-Bromiden, -Iodiden, -Triflaten, -Tosylaten oder-Mesylaten der Formel R-X zu den entsprechenden 3-R-prop-2-in-1-olen gefolgt von der Addition einer Alkylmetallverbindung, worin "Alkyl" C1-C8-Alkyl darstellt und R für steht.

  一种制备式 I 化合物的工艺、 其中 R1 和 R2 各自代表 H、C1-C8-烷基、卤素、多卤素-C1-C8-烷氧基、多卤素-C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基或 C1-C8- 烷氧基-C1-C8-烷氧基，其中 R1 和 R2 不同时代表 H，R3 代表 C1-C8-烷基、将丙-2-烯-1-醇与式 R-X 的 R1 和 R2 取代的不饱和双环杂环溴化物、碘化物、三氯 化物、甲苯磺酸盐或甲磺酸盐反应，得到相应的 3-R-丙-2-烯-1-醇，然后加入烷基 金属化合物，其中 "烷基 "为 C1-C8-烷基，R 为 代表
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2008055939A2

  公开（公告）日：2008-05-15

  [EN] Process for preparing a compound of the formula (I) in which Het is a bicyclic unsaturated heterocyclyl bonded to the rest of the molecule via a carbon atom, where the ring not bonded directly to the rest of the molecule is substituted by R₁ and R₂, R₁ and R₂ are each independently H, C₁-C₈-alkyl, halogen, polyhalo-C₁-C₈-alkoxy, polyhalo-C₁-C₈-alkyl, C₁-C₈-alkoxy, C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₈-alkyl, or C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₈-alkoxy, where R₁ and R₂ are not both H, and R₃ is C₁-C₈-alkyl, which is characterized in that a) a compound of the formula ( II) in which Het, R₁ and R₂ are each as defined above and X is Br, I, triflate, tosylate or mesylate is reacted with prop-2-yn-1-ol to give a compound of the formula (III) and b) the compound of the formula (III) is reacted with an alkyl-metal compound in which "alkyl" is as defined above for R₃ to give a compound of the formula (I).
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation d'un composé de formule (I) dans laquelle Het représente un hétérocyclyle insaturé bicyclique lié au reste de la molécule par un atome de carbone, le cycle qui n'est pas lié directement au reste de la molécule étant substitué par R₁ et R₂; R₁ et R₂ représentant chacun indépendamment H, C₁-C₈-alkyle, halogène, polyhalo-C₁-C₈-alcoxy, polyhalo-C₁-C₈-alkyle, C₁-C₈-alcoxy, C₁-C₈-alcoxy-C₁-C₈-alkyle, ou C₁-C₈-alcoxy-C₁-C₈-alcoxy; R₁ et R₂ ne représentant pas tous les deux H; et R₃ représente C₁-C₈-alkyle. Ledit procédé est caractérisé en ce que : a) un composé de formule (II) dans laquelle Het, R₁ et R₂ ont chacun la définition indiquée précédemment et X représente Br, I, triflate, tosylate ou mésylate, est amené à réagir avec prop-2-yn-1-ol afin d'obtenir un composé de formule (III); et b) le composé de formule (III) est amené à réagir avec un composé alkyle-métal dans lequel "alkyle" a la définition indiquée précédemment pour R₃ afin d'obtenir un composé de formule (I).
• [EN] PROCESS FOR PREPARING (R OR S)-2-ALKYL-3-HETEROCYCLYL-1-PROPANOLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (R OU S)-2-ALKYL-3-HÉTÉROCYCLYL-1-PROPANOLS
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2008077917A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  [EN] Compounds of the formula (I) in which R'₁, R'₂,R'₃ and Het are each defined as specified in the description are obtainable in high yields by a stereoselective addition of R'₃-substituted propionic esters onto R'₁- and R'₂-substituted unsaturated, bicyclic heterocyclylaldehydes of the formula R-CHO to give corresponding 3-(R)-3-hydroxy-2-R'₃-propionic esters. Conversion of the OH group to a leaving group, a subsequent regioselective elimination to give 3-(R)-2-R'₃-propenoic esters, followed by: 1) hydrolysis to the corresponding 3-(R)-2-R'₃-propenoic acids, their enantioselective hydrogenation to corresponding chiral 3-(R)-2-R'₃-propenoic acids and their reduction, or 2) hydrolysis to the corresponding 3-(R)-2-R'₃-propenoic acids, their reduction to corresponding 3-(R)-2-R'₃-allylalcohols and their enantioselective hydrogenation, or 3) reduction to corresponding 3-(R)-2-R'₃-allylalcohols and their enantioselective hydrogenation, where R is formula (II) and the enantioselective hydrogenations are performed with metal complexes which have, as ligands, ferrocene-1,1'-diphosphines which have, in the 1-position, a ferrocene-substituted secondary phosphine group and, in the1'-position, a secondary phosphine group.
  [FR] L'invention concerne les composés de la formule (I) dans laquelle R'₁, R'₂, R'₃ et Het sont chacun définis comme spécifié dans la description peuvent être obtenus avec de hauts rendements par une addition stéréosélective d'esters propioniques substitués par R'₃ sur des hétérocyclylaldéhydes bicycliques, insaturés, substitués par R'₁ et R'₂ de la formule R-CHO pour donner des esters 3-(R)-3-hydroxy-2-R'₃-propioniques correspondants. L'invention concerne la conversion du groupe OH en un groupe partant, une élimination régiosélective ultérieure pour donner des esters 3-(R)-2-R'₃-propénoïques, suivie par 1) une hydrolyse en les acides 3-(R)-2-R'₃-propénoïques correspondants, leur hydrogénation énantiosélective en des acides 3-(R)-2-R'₃-propénoïques chiraux correspondants et leur réduction, ou 2) une hydrolyse en les acides 3-(R)-2-R'₃-propénoïques correspondants, leur réduction en 3-(R)-2-R'₃-allyl alcools correspondants, et leur hydrogénation énantiosélective, ou 3) leur réduction en 3-(R)-2-R'₃-allyl alcools correspondants et leur hydrogénation énantiosélective, où R a la formule (II) et les hydrogénations énantiosélectives sont effectuées par des complexes métalliques qui ont, comme ligands, des ferrocène-1,1'-diphosphines qui ont, en position 1, un groupe phosphine secondaire substitué par un ferrocène et, en position 1', un groupe phosphine secondaire.
• WO2008/55939
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/77917
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——