Synthese von γ,γ'-Dihydroxysulfonen und γ-Hydroxy-γ'-ketosulfonen
作者:Paul Messinger、Rudolf V. Vietinghoff-Scheel
DOI:10.1002/ardp.19853180907
日期:——
γ,γ'‐Diketosulfone 1 lassen sich mit Dimethylaminboran über γ‐Hydroxy‐γ'‐ketosulfone 2 als Zwischenprodukte zu γ,γ'‐Dihydroxysulfonen 3 reduzieren. Der Einfluß von Substituenten auf das Verhältnis der Ausbeuten an 2 und 3 wird untersucht.
An unprecedented [1+1+1+1+1+1] annulation process has been developed for the construction of tetrahydro-2H-thiopyran 1,1-dioxides. Notably, rongalite acted as a tethered C–S synthon in this reaction and can be chemoselectively used as triple C1 units and as a source of sulfone. Mechanistic investigation indicated that two different carbon-increasing models are involved in this reaction in which rongalite