2',3'-Dihydro-7'-hydroxy-6-methoxy-1H-indene-1'-spiro-2-<4,9-dihydroxy-2H-benzindene-1,3,5,8-tetrone> | 133099-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2',3'-Dihydro-7'-hydroxy-6-methoxy-1H-indene-1'-spiro-2-<4,9-dihydroxy-2H-benzindene-1,3,5,8-tetrone>
• 英文别名: 2',3'-Dihydro-7'-hydroxy-6-methoxy-1H-indene-1'-spiro-2-(4,9-dihydroxy-2H-benz[f]indene-1,3,5,8-tetrone)；4,4',9'-trihydroxy-6'-methoxyspiro[1,2-dihydroindene-3,2'-cyclopenta[g]naphthalene]-1',3',5',8'-tetrone
• CAS: 133099-81-7
• 化学式: C₂₂H₁₄O₈
• 分子量: 406.348
• InChiKey: YKCXBKQIADAPCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  138.2
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 六羰基铬 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 211.17h， 生成 2',3'-Dihydro-7'-hydroxy-6-methoxy-1H-indene-1'-spiro-2-<4,9-dihydroxy-2H-benzindene-1,3,5,8-tetrone>
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary evaluation of the fredericamycin A ABCDE ring system

  摘要：

  A concise preparation of 2 constituting the fully functionalized fredericamycin A ABCDE ring system is detailed and is based on the implementation of a regiospecific, intermolecular alkyne-chromium carbene complex benzannulation reaction for introduction of the AB ring system and a facile aldol closure for introduction of the spirocyclic CD ring system. Chemical and preliminary biological comparisons of 2 with fredericamycin are described.

  DOI：

  10.1021/jo00006a029

文献信息

• BOGER, DALE L.;JACOBSON, IRINA C., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2115-2122
  作者：BOGER, DALE L.、JACOBSON, IRINA C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and preliminary evaluation of the fredericamycin A ABCDE ring system
  作者：Dale L. Boger、Irina C. Jacobson

  DOI：10.1021/jo00006a029

  日期：1991.3

  A concise preparation of 2 constituting the fully functionalized fredericamycin A ABCDE ring system is detailed and is based on the implementation of a regiospecific, intermolecular alkyne-chromium carbene complex benzannulation reaction for introduction of the AB ring system and a facile aldol closure for introduction of the spirocyclic CD ring system. Chemical and preliminary biological comparisons of 2 with fredericamycin are described.