2,3-Dimethoxy-5-methyl-6-(4-hydroxybutyl)-1,4-benzochinon | 58186-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-Dimethoxy-5-methyl-6-(4-hydroxybutyl)-1,4-benzochinon
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-5-methyl-6-(4'-hydroxybutyl)-1,4-benzoquinone；2-(4-Hydroxybutyl)-5,6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 58186-25-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: KDFSPVDOISNFFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-5-methyl-6-(4-hydroxybutyl)-1,4-benzochinon 在 sodium dithionite 作用下， 生成 6-(4-hydroxybutyl)-2,3-dimethoxy-5-methylhydroquinone
  参考文献：
  名称：

  6-（ω-取代的烷基）-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌和相关化合物对线粒体琥珀酸和还原烟酰胺腺嘌呤二核苷酸氧化酶系统的影响。

  摘要：

  合成了在6位具有ω-羟烷基或ω-氨烷基的2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌。这些化合物及相关化合物对缺乏泛醌的线粒体制备的呼吸系统的影响进行了研究。具有10到13个碳原子的烷基侧链的化合物在醋酮处理的牛心线粒体中对抗霉素敏感的琥珀酸氧化表现出相当高的恢复活性。该活性与它们的分配系数相关。在这些化合物中，6-(10-羟基癸基)-2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌（V-10，艾苯酮）被选中进行进一步测试，以确定其对受损犬脑线粒体制备的呼吸系统的影响，因为该化合物在上述系统中表现出显著活性。当V-10被添加到醋酮处理的犬脑线粒体（A-CBM）时，抗霉素和氰化物敏感的琥珀酸氧化恢复到冷冻保存的犬脑线粒体（CBM）所观察到的水平。V-10还恢复了五烷处理的犬脑线粒体和亚线粒体颗粒（P-CBM和P-CBSM）的还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）氧化。在人类和动物中，V-10的代谢物（I-4，I-10）在任一呼吸酶系统中均未显示出恢复活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3745
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 potassium nitrososulfonate 、 汞 、 锌 作用下， 生成 2,3-Dimethoxy-5-methyl-6-(4-hydroxybutyl)-1,4-benzochinon
  参考文献：
  名称：

  FR2269333

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of quinones having carboxy- and hydroxy-alkyl side chains, and their effects on rat-liver lysosomal membrane.
  作者：KAYOKO OKAMOTO、MASAZUMI WATANABE、MITSURU KAWADA、GIICHI GOTO、YASUKO ASHIDA、KATSUAKI ODA、AKIKO YAJIMA、ISUKE IMADA、HIROSHI MORIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.30.2797

  日期：——

  In order to study the structure activity relationship of metabolites of ubiquinone, α-tocopherol and phylloquinone (Ia, b, c, IIa, b, c), 3-carboxy-2-butenyl (IIIa, b, c), 6-hydroxy-3-methyl-2-hexenyl (IVa, b, c), 4-hydroxy-3-methylbutyl (Va, b), 4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl (VIb, c), ω-carboxyalkyl (VIIa, b, c), and ω-hydroxyalkyl (VIIIa, b) side chains were introduced into the 6-position of 2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinone and 2, 3, 5-trimethyl-1, 4-benzoquinone, as well as the 3-position of 2-methyl-1, 4-naphthoquinone. The effects of these quinones on the membrane stability of rat-liver lysosomes and on the activity of bovine heart phosphodiesterase were investigated. A good correlation was observed between these activities of the benzoquinone derivatives (VIIa, b).

  为了研究辅酶Q、α-生育酚和叶绿醌（Ia, b, c, IIa, b, c）的代谢产物结构活性关系，将3-羧基-2-丁烯基（IIIa, b, c）、6-羟基-3-甲基-2-己烯基（IVa, b, c）、4-羟基-3-甲基丁基（Va, b）、4-羟基-3-甲基-2-丁烯基（VIb, c）、ω-羧基烷基（VIIa, b, c）和ω-羟基烷基（VIIIa, b）侧链引入到2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌和2, 3, 5-三甲基-1, 4-苯醌的6-位以及2-甲基-1, 4-萘醌的3-位。研究了这些醌类化合物对大鼠肝脏溶酶体膜稳定性和牛心磷酸二酯酶活性的影响。苯醌衍生物（VIIa, b）的这些活性之间观察到了良好的相关性。
• Synthesis of hydroquinone monosulfates having carboxyalkyl and hydroxyalkyl side chains.
  作者：KAYOKO OKAMOTO、EIJI MIZUTA、KAZUHIDE KAMIYA、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.33.3756

  日期：——

  Sulfate conjugates of ubiquinone metabolites (Ia, Ib) and related compounds including 6-(10-hydroxydecyl)-2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinone (idebenone, Id-10) were synthesized. Chemical shifts in the proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) spectra of the 1- and 4- sulfates were assigned by investigating differences in the low-field shifts between model compounds and the corresponding sulfates, and by regio-specific synthesis of the 4-sulfates.

  合成了泛醌代谢物（Ia、Ib）和相关化合物（包括 6-(10-羟基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌（idebenone，Id-10））的硫酸盐轭合物。通过研究模型化合物和相应硫酸盐之间低场移位的差异，以及 4-硫酸盐的特定区域合成，确定了 1-和 4-硫酸盐质子核磁共振（1H-NMR）光谱中的化学位移。
• Quinone compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0038160A1

  公开（公告）日：1981-10-21

  New quinone compounds of the formula: wherein R1 is methyl or methoxy, or two of R1 jointly represent -CH=CH-CH=CH-; X is -CH=CH- or -C=C-; Y1 is hydrogen, hydroxyl, carboxyl, cyano, acyloxy or -COZ in which Z is amino which may be substituted; m is an integer of 0 to 3; n is an integer of 0 to 10; n' is an integer of 1 to 5; k is an integer of 1 to 3; and when k is 2 or 3, n' is optionally variable within the range of 1 to 5 in its two or three times appearances; and their hydroquinone forms and salts, have useful physiological activities such as antiasthmatic, antiallergic and bloodpressure decreasing activities.

  新的喹酮化合物的化学式如下：其中R1为甲基或甲氧基，或者两个R1共同表示-CH=CH-CH=CH-；X为-CH=CH-或-C=C-；Y1为氢、羟基、羧基、氰基、酰氧基或-COZ，其中Z为氨基，可以被取代；m为0到3的整数；n为0到10的整数；n'为1到5的整数；k为1到3的整数；当k为2或3时，在其两次或三次出现中，n'可以在1到5的范围内任选；它们的对应的氢喹啉形式和盐具有有用的生理活性，如抗哮喘、抗过敏和降低血压的活性。
• OKAMOTO, KAYOKO;WATANABE, MASAZUMI;KAWADA, MITSURU;GOTO, GIICHI;ASHIDA, Y+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 8, 2797-2819
  作者：OKAMOTO, KAYOKO、WATANABE, MASAZUMI、KAWADA, MITSURU、GOTO, GIICHI、ASHIDA, Y+

  DOI：——

  日期：——
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Whalen Anne

  公开号：US20110224128A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention features methods, compositions, and kits useful for the treatment of muscular dystrophy, e.g., Duchenne muscular dystrophy, in a patient.