4-benzyl-2,3-dihydrothieno<3,2-b>quinolin-9-one | 175910-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-2,3-dihydrothieno<3,2-b>quinolin-9-one
• 英文别名: 4-benzyl-2,3-dihydrothieno[3,2-b]quinolin-9-one
• CAS: 175910-31-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NOS
• 分子量: 293.389
• InChiKey: VMNJNSLYPKDCCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2,3-dihydrothieno<3,2-b>quinolin-9-one 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到4-benzyl-2,3-dihydrothieno<3,2-b>quinolin-9-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  二氢噻吩通过邻喹二甲烷中间体作为稠合喹啉，喹诺酮和香豆素的前体

  摘要：

  3-甲氧羰基-4-酮-2,5-二氢噻吩是合成一系列3,4-和2,3-喹啉，喹诺酮和香豆素稠合的二氢噻吩二氧化物的便利起点。除2，3-喹啉衍生物外，所有这些均在热解时损失二氧化硫，得到相应的邻喹啉二甲烷，其可在狄尔斯-阿尔德反应中被拦截。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01099-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromobenzoyl)-3-N-benzylamino-4,5-dihydrothiophene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以72%的产率得到4-benzyl-2,3-dihydrothieno<3,2-b>quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  二氢噻吩通过邻喹二甲烷中间体作为稠合喹啉，喹诺酮和香豆素的前体

  摘要：

  3-甲氧羰基-4-酮-2,5-二氢噻吩是合成一系列3,4-和2,3-喹啉，喹诺酮和香豆素稠合的二氢噻吩二氧化物的便利起点。除2，3-喹啉衍生物外，所有这些均在热解时损失二氧化硫，得到相应的邻喹啉二甲烷，其可在狄尔斯-阿尔德反应中被拦截。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01099-8

文献信息

• Dihydrothiophenes as precursors to fused quinolines, quinolones and coumarins via o-quinodimethane intermediates
  作者：Lindsay A. White、Richard C. Storr

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01099-8

  日期：1996.2

  5-dihydrothiophene is a convenient starting point for synthesis of a range of 3,4- and 2,3-quinoline and quinolone and coumarin fused dihydrothiophene dioxides. With the exception of the 2,3-quinoline derivatives these all lose sulfur dioxide on thermolysis to give the corresponding o-quinodimethanes which can be intercepted in Diels-Alder reactions.

  3-甲氧羰基-4-酮-2,5-二氢噻吩是合成一系列3,4-和2,3-喹啉，喹诺酮和香豆素稠合的二氢噻吩二氧化物的便利起点。除2，3-喹啉衍生物外，所有这些均在热解时损失二氧化硫，得到相应的邻喹啉二甲烷，其可在狄尔斯-阿尔德反应中被拦截。