2-acetylphenyl tosylate | 70188-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetylphenyl tosylate
• 英文别名: (2-Acetylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 70188-11-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄S
• 分子量: 290.34
• InChiKey: ATAZYCANNDNXFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98 °C
• 沸点：
  451.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylphenyl tosylate 在 β-环糊精 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到2'-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  水中的小β-环糊精/ IBX：高度仿生的一锅式仿制THP / MOM / Ac / Ts醚去保护，并伴随查尔酮环氧化物的氧化裂解和醇的氧化脱氢

  摘要：

  对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护，并进行环氧化物的氧化裂解和醇的氧化脱氢反应，形成[小β-羟基1，2，2二酮，1,2,3三酮...

  DOI：

  10.1039/c5gc01785h
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-acetylphenyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾衍生的镍-钳形配合物：用于芳基/烯基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 偶联反应的有效且适用的催化剂

  摘要：

  描述了 NHC 衍生的镍钳配合物对芳基/烯基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 偶联反应的催化活性。在催化量的镍环 1a 存在下，多种甲苯磺酸盐和甲磺酸盐与几种芳基硼酸和烯基硼酸反应得到偶联产物，通常产率很高。只有通过选择合适的反应介质（甲苯磺酸盐为 DME，甲磺酸盐为二恶烷），才能对每类亲电子​​试剂的反应条件进行微调。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900067

文献信息

• A nickel precatalyst for efficient cross-coupling reactions of aryl tosylates with arylboronic acids: vital role of dppf
  作者：Feng Hu、Xiangyang Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.059

  日期：2014.6

  An air-stable and easy-to-handle nickel precatalyst, (9-phenanthrenyl)Ni(II)(PPh3)2Cl, was examined for the cross-coupling reactions of aryl tosylates with arylboronic acids. Under the optimized reaction conditions, the catalytic system tolerates a wide range of activated, neutral and deactivated substrates. The selectivity of this cross-coupling reaction towards aryl tosylates and arylboronic acids

  检查了空气稳定且易于处理的镍预催化剂（9-菲基）Ni（II）（PPh 3）2 Cl的芳基甲苯磺酸盐与芳基硼酸的交叉偶联反应。在优化的反应条件下，催化系统可耐受各种活化，中性和失活的底物。已经研究了该交叉偶联反应对芳基甲苯磺酸酯和芳基硼酸的选择性。建议配体1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）通过在关键中间体和活性Ni（0）物种中强制实施顺式几何构型，在偶联中起关键作用。
• Retraction: Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Tosylates and Mesylates in Water
  作者：Jan Pschierer、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/ejoc.201000251

  日期：2010.5

  fluorenylphosphane (cataCXium Fsulf) enables thefacile Suzuki–Miyaura coupling of various (heterocyclic) aryl tosylates and aryl mesylate with various (heterocyclic) boronic acids in excellent yields (> 95 %) using water as the reaction solvent. Retraction: The following article from the European Journal of Organic Chemistry, “Suzuki–Miyaura Coupling of Aryl Tosylates and Mesylates in Water”, published online on

  水溶性磺化芴基磷烷 (cataCXium Fsulf) 的钯配合物 (0.5 mol-%) 使各种（杂环）芳基甲苯磺酸酯和甲磺酸芳基酯与各种（杂环）硼酸以优异的产率（> 95 %）进行轻松的 Suzuki-Miyaura 偶联) 使用水作为反应溶剂。撤回：以下文章来自欧洲有机化学杂志，“Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Tosylates and Mesylates in Water”，于 2010 年 4 月 15 日在线发表于 Wiley 在线图书馆（www.onlinelibrary.wiley.com，doi：10.1002 /ejoc.201000251) 和印刷中 (Eur. J. Org. Chem.2010, 2934–2937)，经通讯作者、期刊编辑、Haymo Ross 博士和 Wiley-VCH 同意撤回。由于手稿中列出的几个 1H 和 13C
• C−C Bond Formation Catalyzed Heterogeneously by Nickel-on-Graphite (Ni/C_g)
  作者：Bruce H. Lipshutz、Tom Butler、Elizabeth Swift

  DOI：10.1021/ol702453q

  日期：2008.3.1

  Inexpensive nickel(II) mounted on graphite (Ni/Cg) can be easily activated and used to heterogeneously catalyze cross-couplings involving aryl halides/tosylates with boronic acids, vinylalanes, and vinylzirconocenes. Comparisons are made with the charcoal analogue, Ni/C, and some unusual chemoselectivities between these catalysts have been uncovered.

  安装在石墨（Ni / Cg）上的廉价镍（II）可以很容易地活化，并用于异质催化涉及芳基卤化物/甲苯磺酸盐与硼酸，乙烯基丙二烯和乙烯基茂锆的交叉偶联。与木炭类似物Ni / C进行了比较，并且发现了这些催化剂之间的一些异常的化学选择性。
• Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Sulfonates with Arylboronic Acids Using a Morpholine-Pd(OAc)₂Catalyst System
  作者：Taichi Abe、Takashi Mino、Kohei Watanabe、Fumitoshi Yagishita、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/ejoc.201402120

  日期：2014.6

  We report a new catalyst system, a morpholine–Pd(OAc)2 complex, for Suzuki–Miyaura coupling of aryl tosylates or mesylates with arylboronic acids to give biaryl compounds. The morpholine–Pd(OAc)2 catalyst system is proposed to be a precursor of the catalytically active species in the coupling reaction. Aryl chlorides and aryl triflates can also be used in this coupling reaction. Altogether, 22 biaryl

  我们报告了一种新的催化剂体系，一种吗啉-Pd(OAc)2 络合物，用于 Suzuki-Miyaura 将甲苯磺酸芳基酯或甲磺酸芳基酯与芳基硼酸偶联生成联芳基化合物。吗啉-Pd(OAc)2 催化剂体系被认为是偶联反应中催化活性物质的前体。芳基氯和芳基三氟甲磺酸酯也可用于该偶联反应。使用该催化剂体系总共获得了22种联芳基化合物。
• Reduction of o-acylphenols through ethyl o-acylphenylcarbonates to o-alkylphenols with sodium borohydride.
  作者：NORIO MINAMI、SHIZUMASA KIJIMA

  DOI：10.1248/cpb.27.1490

  日期：——

  It was found that the ethoxycarbonyl derivatives of o-acylphenols were reduced to the corresponding o-alkylphenols by sodium borohydride under mild conditions ; the use of 3 molar equivalents of sodium borohydride was sufficient for this reduction. Various kinds of o-acylphenols (1, 3, 5, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 19, 21, 23, 25 and 27) were reduced to the corresponding o-alkylphenols (2, 4, 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 24, 26 and 28, respectively) in high yield by this method. o-acetylphenyl acetate (29) afforded o-ethylphenol (8) in better yield with sodium borohydride than ethyl o-acetylphenylcarbonate, but o-acetyl-phenyl p-toluenesulfonate (30) did not give 8.

  研究发现，o-酰基苯酚的乙氧基羧基衍生物在温和条件下可被氢化钠还原为相应的o-烷基苯酚；使用3摩尔当量的氢化钠即可完成该还原反应。各种类型的o-酰基苯酚（1, 3, 5, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 19, 21, 23, 25和27）通过这种方法被高产率还原为相应的o-烷基苯酚（2, 4, 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 24, 26和28）。o-乙酰基苯基乙酸酯（29）在氢化钠的作用下，相较于乙基o-乙酰基苯基碳酸酯，能获得更高产率的o-乙基苯酚（8），但o-乙酰基苯基对甲苯磺酸酯（30）则未能得到8。