2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 | 103529-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺
• 中文别名: 2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯胺；2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔]苯胺
• 英文名称: 2-[(trimethylsilyl)ethynyl]aniline
• 英文别名: 2-(2-trimethylsilylethynyl)aniline；2-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)benzenamine；o-Trimethylsilylethynylaniline；2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenylamine；2-((Trimethylsilyl)ethynyl)aniline
• CAS: 103529-16-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NSi
• mdl: MFCD02093646
• 分子量: 189.332
• InChiKey: ISXSBRZDPKQYSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C0.1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.94 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  110 °C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存在阴凉、干燥处，并确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-[(Trimethylsilyl)ethynyl]aniline
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H15NSi
分子式
: 189.33 g/mol
分子量
成分 浓度
2-[(Trimethylsilyl)ethynyl]aniline
-
化学文摘编号(CAS No.) 103529-16-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 二氧化硅
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
120 °C 在 0.1 hPa - lit.
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.94 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 N-(2-ethynyl-phenyl)-4-methyl-N-prop-1-ynyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钌和铑催化的炔属酰胺与氰基甲酸酯的[2 + 2 + 2]环加成反应合成β-和γ-咔啉。

  摘要：

  描述了一种基于过渡金属催化的功能化炔属酰胺与甲基氰基甲酸酯之间的[2 + 2 + 2]环加成反应的灵活方法，用于取代β-和γ-咔啉。该新反应序列的多功能性通过其在海洋天然产物eudistomin U的全合成中的应用得以证明。

  DOI：

  10.1039/c1cc11298h
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  乙腈介导的 2-乙炔苯胺合成 2,4-二氯喹啉和邻氨基苯甲腈合成 2,4-二氯喹唑啉

  摘要：

  2,4-二氯喹啉和 2,4-二氯喹唑啉分别由 2-乙炔基苯胺和邻氨基苯甲腈合成，在乙腈中使用双光气并在 130 °C 或 150 °C 下加热 12 小时。该反应用于合成 4,6-二氯吡唑并[3,4-d]嘧啶（二氯-9H-异嘌呤）。还描述了假定的机制。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922790

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL BENZOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES BENZOIQUES ANTIBACTERIENS
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004018428A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention provides antimicrobial agents and methods of using the agents for sterilization, sanitation, antisepsis, disinfection, and treatment of infections in mammals.

  这项发明提供了抗菌剂和使用这些剂进行哺乳动物的消毒、卫生、防腐、消毒和治疗感染的方法。
• 1,2,3-Triazoles as Amide Bioisosteres: Discovery of a New Class of Potent HIV-1 Vif Antagonists
  作者：Idrees Mohammed、Indrasena Reddy Kummetha、Gatikrushna Singh、Natalia Sharova、Gianluigi Lichinchi、Jason Dang、Mario Stevenson、Tariq M. Rana

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00247

  日期：2016.8.25

  A3G-dependent Vif degradation. Replacement of amide functionality in RN-18 (IC50 = 6 μM) by isosteric heterocycles resulted in the discovery of a 1,2,3-trizole, 1d (IC50 = 1.2 μM). We identified several potent HIV-1 inhibitors from a 1d based library including 5ax (IC50 = 0.01 μM), 5bx (0.2 μM), 2ey (0.4 μM), 5ey (0.6 μM), and 6bx (0.2 μM).

  Vif拮抗剂是基于RN-18的病毒感染因子（Vif），可通过拯救APOBEC3G（A3G）表达并增强A3G依赖性Vif降解来降低病毒感染性。用等位杂环取代RN-18中的酰胺官能团（IC 50 = 6μM）导致发现1,2,3-三唑，1d（IC 50 = 1.2μM）。我们从基于1d的文库中鉴定了几种有效的HIV-1抑制剂，包括5ax（IC 50 = 0.01μM），5bx（0.2μM），2ey（0.4μM），5ey（0.6μM）和6bx（0.2μM）。
• Palladium nanoparticles supported on natural nanozeolite clinoptilolite as a catalyst for ligand and copper-free C–C and C–O cross coupling reactions in aqueous medium
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Horieh Yadollahy、Mahmood Tajbakhsh、Maryam Farhang、Pourya Biparva

  DOI：10.1039/c4ra11411f

  日期：——

  In this article, Pd0-nanoparticles supported on natural nanozeolite clinoptilolite (CP) were successfully synthesized, and the catalytic activity of the nanocatalyst was investigated in C–C and C–O coupling reactions, namely the Sonogashira and Ullmann condensation reactions in an aqueous medium. The nanocatalyst was characterized by various techniques such as powder-XRD, BET, SEM, TEM, HRTEM, TEM-EDS

  在本文中，成功合成了负载在天然纳米沸石斜发沸石（CP）上的Pd 0-纳米颗粒，并在C-C和C-O偶联反应（即Sonogashira和Ullmann缩合反应）中研究了纳米催化剂的催化活性。中等的。纳米催化剂通过各种技术进行表征，例如粉末XRD，BET，SEM，TEM，HRTEM，TEM-EDS，ICP-OES和XPS。从电子显微镜（SEM）的研究可以推断出，这些颗粒大多为球形或椭圆形，直径范围为25至80 nm。一项HRTEM研究表明Pd 0负载在纳米沸石CP上的纳米粒子的平均直径约为10 nm。负载的钯纳米粒子在芳基炔烃和二芳基醚的高产率合成中显示出优异的催化活性。此外，纳米催化剂可以循环使用多次，而不会明显降低催化活性。
• Nickel Catalysis Enables Hetero [2+2+1] Cycloaddition between Yne-Isothiocyanates and Isonitriles with Low Catalyst Loading
  作者：Rui-Juan Liu、Peng-Fei Wang、Wen-Kui Yuan、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1002/adsc.201601271

  日期：2017.4.17

  Nickel(II) can be used to catalyze the hetero [2+2+1] cycloaddition of 2‐alkynylaryl isothiocyanates and isonitriles in 2‐methyltetrahydrofuran (2‐MeTHF) to give a wide array of thieno[2,3‐b]indoles in excellent yields. The reaction is featured by employing as little as 0.3 mol% nickel(II) acetylacetonate [Ni(acac)2] under air conditions in the absence of any additives (additional reducing agents and

  镍（II）可用于催化2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）中2-炔基芳基异硫氰酸酯和异腈的异[2 + 2 + 1]环加成反应，生成各种各样的噻吩并[2,3- b ]吲哚高产。该反应的特征在于，在不添加任何添加剂（其他还原剂和外部配体）的情况下，在空气条件下使用低至0.3 mol％的乙酰丙酮镍（II）[Ni（acac）2 ]。这是第一个成功将镍（II）直接用于杂[2 + 2 + 1]环加成反应的成功例子。
• Copper-catalyzed (4+1) and (3+2) cyclizations of iodonium ylides with alkynes
  作者：Hao Liang、Xiaobo He、Yaqi Zhang、Bin Chen、Jia-sheng Ouyang、Yongsu Li、Bendu Pan、Chitreddy V. Subba Reddy、Wesley Ting Kwok Chan、Liqin Qiu

  DOI：10.1039/d0cc04373g

  日期：——

  The copper(II)-catalyzed (4+1) cyclizations and copper(I)-catalyzed (3+2) cycloadditions of iodonium ylides and alkynes were successfully developed by employing efficient and safe iodonium ylides instead of traditional diazo compounds. Highly functionalized dimethyl (E)-3-benzylideneindoline-2,2-dicarboxylates and methyl 5-(2-hydroxyphenyl)-2-methoxy-4-phenylfuran-3-carboxylates were conveniently prepared

  通过使用高效，安全的碘鎓碘化物代替传统的重氮化合物，成功开发了铜（II）催化的（4 + 1）环化反应和铜（I）催化的碘化碘化物和炔烃的环加成反应。方便地以中等至优异的产率制备高度官能化的二甲基（E）-3-亚苄基吲哚啉-2，2-二羧酸酯和5-（2-羟基苯基）-2-甲氧基-4-苯基呋喃-3-羧酸甲酯。还讨论了可能的反应机理。

表征谱图