2-[4-(2-氨基苯基)丁-1,3-二炔基]苯胺 | 31661-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[4-(2-氨基苯基)丁-1,3-二炔基]苯胺
• 英文名称: 2,2'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)dianiline
• 英文别名: 2-[4-(2-aminophenyl)-1,3-butadiynyl]phenylamine；2-[4-(2-Aminophenyl)buta-1,3-diynyl]aniline
• CAS: 31661-58-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: ZGADPHGEVFIWAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：密封、干燥、避光、在惰性气体中于2-8°C保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(2-氨基苯基)丁-1,3-二炔基]苯胺 在 sodium tetrachloroaurate(III) 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,3'-diiodo-1H,1'H-2,2'-biindole
  参考文献：
  名称：

  Gold(III)-Catalyzed Annulation of 2-Alkynylanilines: A Mild and Efficient Synthesis of Indoles and 3-Haloindoles

  摘要：

  在室温下，使用金(III)催化剂在乙醇或乙醇-水混合物中对2-炔基苯胺进行环化反应，可以获得良产率的吲哚衍生物。还报道了一种单瓶法，用于将2-炔基苯胺转化为3-溴吲哚和3-碘吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815947
• 作为产物：
  描述：

  bis-(2-acetylamino-phenyl)-butadiyne 在 乙醇 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 2-[4-(2-氨基苯基)丁-1,3-二炔基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  Baeyer; Landsberg, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 60

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-metal-free variant of Glaser- and Cadiot-Chodkiewicz-type Coupling: Benign access to diverse 1,3-diynes and related molecules
  作者：Dhananjaya Kaldhi、Nagaraju Vodnala、Raghuram Gujjarappa、Arup K. Kabi、Subhashree Nayak、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151775

  日期：2020.4

  Efficient and transition-metal-free transformations towards the synthesis of 1,3-diynes have been described from their corresponding terminal acetylenes or 1,1-dibromo-1-alkenes. The efficiency of molecular iodine as catalyst in aqueous medium, driven the transformation to afford 1,3-diynes in moderate to good yields. The developed reaction conditions revealed appreciable functional group tolerance

  已经从它们相应的末端乙炔或1，1-二溴-1-烯烃描述了向1，3-二炔的合成的高效且无过渡金属的转化。分子碘在水性介质中作为催化剂的效率驱动了转化，以中等至良好的产率提供了1,3-二炔。发达的反应条件揭示了在水性介质中明显的官能团耐受性。此外，已经研究了使用末端炔烃作为易获得的前体来合成1,3-烯炔的无过渡金属方法的范围。
• Strategy to isolate ionic gold sites on silica surface: Increasing their efficiency as catalyst for the formation of 1,3-diynes
  作者：Cezar A. Didó、Felipe L. Coelho、Maurício B. Closs、Monique Deon、Flavio Horowitz、Fabiano Bernardi、Paulo H. Schneider、Edilson V. Benvenutti

  DOI：10.1016/j.apcata.2020.117444

  日期：2020.3

  strategy is presented to obtain an efficient heterogeneous gold catalyst constituted by isolated ionic gold sites, which is known to be effective in alkyne coupling reaction. The procedure is based on a significant difference between offered gold amount and available adsorbent sites on the support, ensuring the formation of very active isolated gold ion sites. In order to achieve this purpose, mesoporous

  提出了一种新的策略以获得由孤立的离子金位点构成的高效多相金催化剂，已知该催化剂对炔烃偶联反应有效。该程序基于提供的金量和载体上可用的吸附剂位点之间的显着差异，从而确保形成非常活跃的孤立金离子位点。为了实现该目的，将中孔二氧化硅干凝胶接枝了具有带电季铵盐基团的离子倍半硅氧烷。改性的二氧化硅在每克材料中显示0.25 mmol的阳离子位点，并在高达200°C的温度下具有热稳定性。该材料用作固定Au（III）离子的载体，作为方形平面AuCl 4-复杂。提供的黄金量仅为可交换量的12％。该催化剂被有效地用于交叉偶联反应中，其中仅施用0.22mol％以获得对称和不对称的1，3-二炔。
• Homo and Heterocoupling of Terminal Alkynes Using Catalytic CuCl2 and DBU
  作者：Rengarajan Balamurugan、Naganaboina Naveen、Seetharaman Manojveer、Masthan Vali Nama

  DOI：10.1071/ch11080

  日期：——

  Homocoupling of terminal alkynes has been efficiently achieved using catalytic amounts of CuCl2 and DBU. This methodology could be extended to couple two different terminal alkynes together by taking one of the alkyne partners, preferably the electron rich alkyne, in five fold excess than the other.

  使用催化量的 CuCl2 和 DBU 可以有效地实现端炔的同偶联。这种方法可以扩展到将两个不同的末端炔烃耦合在一起，方法是将其中一个炔烃伙伴（最好是富电子炔烃）的用量比另一个多五倍。
• Homocoupling of Terminal Alkynes Catalysed by Ultrafine Copper Nanoparticles on Titania
  作者：Francisco Alonso、Taki Melkonian、Yanina Moglie、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201001735

  日期：2011.5

  This work was generously supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion [(MICINN) (grant number CTQ2007-65218) and Consolider Ingenio (grant number 2010-CSD2007-00006)], the Generalitat Valenciana (grant no. PROMETEO/2009/039), and the Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER).

  这项工作得到了西班牙部长级 Ciencia e Innovacion [(MICINN)（授权号 CTQ2007-65218）和 Consolider Ingenio（授权号 2010-CSD2007-00006）]、Generalitat Valenciana（授权号 PROMETEO/2009/2009 ) 和 Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER)。
• The Oxygen-Mediated Synthesis of 1,3-Butadiynes in Continuous Flow: Using Teflon AF-2400 to Effect Gas/Liquid Contact
  作者：Trine P. Petersen、Anastasios Polyzos、Matthew O'Brien、Trond Ulven、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/cssc.201100339

  日期：2012.2.13

  The gas is always greener: A continuous flow Glaser–Hay coupling reaction system, mediated by molecular oxygen, is developed based on a tube‐in‐tube gas/liquid reactor/injector. The system uses a semi‐permeable Teflon AF‐2400 membrane to effect rapid gas/liquid contact in flow, affording homogeneous solutions of oxygen. Measurements of out‐gassing downstream of the back‐pressure regulator indicate

  气体总是更绿色：基于管-管式气/液反应器/喷射器，开发了一种由分子氧介导的连续流Glaser-Hay偶联反应系统。该系统使用半渗透性的Teflon AF-2400膜来实现气流中快速的气/液接触，从而提供均匀的氧气溶液。对背压调节器下游放气的测量表明，约16秒钟后达到了饱和开始。