N-[2-(2-三甲基硅乙炔基)苯基]甲酰胺 | 112671-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(2-三甲基硅乙炔基)苯基]甲酰胺
• 英文名称: 2-(trimethylsilylethynyl)formanilide
• 英文别名: N-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)formamide；Formamide, N-[2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]-；N-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]formamide
• CAS: 112671-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NOSi
• 分子量: 217.343
• InChiKey: ZOLKVTSARAIFNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  330.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2-三甲基硅乙炔基)苯基]甲酰胺 在 吡啶 、 三光气 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Dependent Cyclization of 2-Alkynylanilines and ClCF₂COONa for the Divergent Assembly of N-(Quinolin-2-yl)amides and Quinolin-2(1H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01484
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 N-[2-(2-三甲基硅乙炔基)苯基]甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  POCl3介导的邻炔基-N-苯基甲酰胺衍生的邻炔基异氰基苯的串联环化合成吲哚-和苯并噻吩并[3,2-c]喹啉

  摘要：

  使用邻炔基-N-苯基甲酰胺衍生物作为底物，开发了吲哚并[3,2- c ]喹啉和苯并噻吩并[3,2- c ]喹啉的合成方法。该反应通过串联过程进行，包括 POCl 3辅助的分子内环化首先形成的邻炔基异氰基苯，以中等至高产率产生所需的产物。此外，该反应在克级上是有效的，并且通过胺化、Suzuzki-Miyaura 反应和 Heck 交叉偶联对产物进行了结构修饰。几种选定吲哚的光物理性质[3,2- c] 喹啉通过紫外可见和荧光光谱进行了研究，并使用时间相关的 DFT 计算进行了合理化。

  DOI：

  10.1039/d2nj02791g

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Domino Synthesis of 2,3‐Difunctionalized Indoles <i>via</i> Migratory Insertion of Isocyanides in Batch and Continuous Flow
  作者：Su Chen、Monica Oliva、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken、Upendra K. Sharma

  DOI：10.1002/adsc.202100339

  日期：2021.7

  We report, herein, a palladium-catalyzed cascade comprising carbopalladation, migratory insertion of isocyanide and triple bond activation followed by a nucleophilic attack (OR−) to construct difunctionalized acyl indoles. The process involves multiple bond formations via key palladium-chemistry steps, to construct these bis-heterocycles containing two privileged scaffolds (indole and oxindole) in

  我们在此报告了钯催化的级联反应，包括碳钯化、异氰化物的迁移插入和三键活化，然后是亲核攻击（OR -）以构建双官能化酰基吲哚。该过程涉及通过关键的钯化学步骤形成多个键，以在单个操作步骤中构建这些包含两个特权支架（吲哚和羟吲哚）的双杂环，并尝试在四元碳中心产生对映选择性。该方法还展示了在几分钟内合成芳基异氰化物并以伸缩方式使用它们的连续流动过程。
• Ruthenium-Catalyzed 1,6-Aromatic Enamide–Silylalkyne Cycloisomerization: Approach to 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Kohei Takamoto、Shohei Ohno、Norimichi Hyogo、Hiromichi Fujioka、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01288

  日期：2017.8.18

  Cycloisomerization is an atom economic procedure that converts dienes and enynes into cyclic molecules. To date, cycloisomerization between enamides and silylalkynes has not been explored. We found that N-acyl-N-vinyl-2-silylalkynylaniline derivatives undergo a cycloisomerization in the presence of a well-defined ruthenium hydride to give a 2,3-disubstitued indole. The vinyl and silylmethyl substituents

  环异构化是一种将二烯和烯炔转化为环状分子的原子经济程序。迄今为止，尚未探索酰胺和甲硅烷基炔之间的环异构化。我们发现N-酰基-N-乙烯基-2-甲硅烷基炔基苯胺衍生物在明确定义的氢化钌存在下进行环异构化，得到2,3-二取代的吲哚。吲哚的2-和3-位上的乙烯基和甲硅烷基甲基取代基可以很容易地转化为其他官能团。
• Iridium-Catalyzed Isomerization/Cycloisomerization/Aromatization of <i>N</i>-Allyl-<i>N</i>-sulfonyl-<i>o</i>-(λ¹-silylethynyl)aniline Derivatives to Give Substituted Indole Derivatives
  作者：Jiawei Qiu、Makoto Sako、Tomoyuki Tanaka、Tsuyoshi Matsuzaki、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Shohei Ohno、Kenichi Murai、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01231

  日期：2021.6.4

  We have developed a one-iridium-catalyst system that transforms N-allyl-N-sulfonyl-2-(silylalkynyl)aniline derivatives, which are 1,7-enynes in which both multiple bonds have a heteroatom, to the corresponding substituted indole derivatives via isomerization/cycloisomerization/aromatization. This strategy provides an atom-economical and straightforward synthetic approach to a series of valuable indoles

  我们开发了一种单铱催化剂系统，可将N-烯丙基-N-磺酰基-2-（甲硅烷基炔基）苯胺衍生物（即 1,7-烯炔，其中两个多键均具有一个杂原子）转化为相应的取代吲哚衍生物通过异构化/环异构化/芳构化。该策略为一系列在 2 位和 3 位具有乙烯基和甲硅烷基甲基的有价值的吲哚提供了一种原子经济且直接的合成方法。
• Cyclization of o-Alkynylisocyanobenzenes with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Chutima Kuhakarn、Kannika La-ongthong、Natthapat Sawekteeratana、Jasarin Klaysuk、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Vichai Reutrakul、Sucheewin Krobthong、Patompon Wongtrakoongate

  DOI：10.1055/a-1784-2513

  日期：2022.9

  A facile and convenient reaction of o-alkynylisocyanobenzenes with various active-methylene compounds, including 1,3-diesters, 1,3-diketones, β-keto esters, and β-keto amides, under Brønsted basic conditions, has been developed. Diethyl malonate reacted smoothly with a collection of o-alkynylisocyanobenzenes to provide the corresponding 2-quinolin-2-yl malonates in excellent yields. Acetylacetone gave

  已经开发了在布朗斯台德碱性条件下，邻炔基异氰基苯与各种活性亚甲基化合物（包括 1,3-二酯、1,3-二酮、β-酮酯和 β-酮酰胺）的简便反应。丙二酸二乙酯与一组邻炔基异氰基苯顺利反应，以优异的收率提供相应的 2-quinolin-2-yl 丙二酸酯。乙酰丙酮得到 quinolin-4-yl 和 quinolin-2-yl 衍生物的混合物。乙酰乙酸酯和乙酰乙酰酰胺衍生物最初产生 2-quinolin-2-yl 加合物，该加合物在反应条件下经历了部分脱乙酰化。
• Novel Synthetic Route to Allyl Cyanamides:  Palladium-Catalyzed Coupling of Isocyanides, Allyl Carbonate, and Trimethylsilyl Azide
  作者：Shin Kamijo、Tienan Jin、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja016355f

  日期：2001.9.1