1-tert-butoxycarbonyl-2-indolinecarboxaldehyde | 313235-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-2-indolinecarboxaldehyde
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-formylindoline-1-carboxylate；tert-butyl (S)-2-formyl-indoline-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-formylindolinecarboxylate；(S)-tert-butyl 2-formylindoline-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-formyl-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 313235-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: BZAOWIAMNHJVCT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-2-indolinecarboxaldehyde 在 正丁基锂 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到tert-butyl (2S)-2-vinylindolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Benzylpiperazinyl-indolinylethanones

  摘要：

  公开了苯甲基哌嗪基-吲哚啉基乙酮化合物，这些化合物对于治疗和/或预防包括但不限于精神分裂症、躁狂症、痴呆、抑郁症、焦虑症、强迫行为、物质滥用、类似帕金森病的运动障碍以及与使用神经安定药物相关的运动障碍等神经心理障碍具有用途。此外，还提供了包括包装药品在内的药物组合物。本发明的化合物还可作为探针用于组织样本中GABAA受体的定位。

  公开号：

  US06355644B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)indoline-1-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-tert-butoxycarbonyl-2-indolinecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  醇通过氧化/亚胺-亚胺形成/还原胺化反应生成的无金属，轻度，非四聚体，化学和对映体或对映体或非对映体选择性N-烷基化：实用合成八氢吡喃并吡啶并吲哚和更高环的类似物

  摘要：

  通过在DMPU中使用TEMPO-BAIB-HEH-Brønsted酸催化作为溶剂和化学计量的胺，通过氧化/亚胺-亚胺形成/还原级联反应，开发了一种温和的步骤以及原子经济的非三聚化学和对映选择性N-烷基化方法。优化的条件进一步扩展为使用VAPOL衍生的磷酸（VAPOL-PA）作为布朗斯台德酸催化剂在非酶原位氢转移条件下形成的手性胺的非酶动力学拆分。所呈现的反应的对映选择性级联被成功地用于在octahydropyrazinopyridoindole的合成和其较高的环类似物。

  DOI：

  10.1021/jo4012249

文献信息

• Brønsted Acid Enabled Nickel-Catalyzed Hydroalkenylation of Aldehydes with Styrene and its Derivatives
  作者：Xing-Wang Han、Tao Zhang、Yan-Long Zheng、Wei-Wei Yao、Jiang-Fei Li、You-Ge Pu、Mengchun Ye、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201801817

  日期：2018.4.23

  enabled nickel‐catalyzed hydroalkenylation of aldehydes and styrene derivatives has been developed. The Brønsted acid acts as a proton shuttle to transfer a proton from the alkene to the aldehyde, thereby leading to an economical and byproduct‐free coupling. A series of synthetically useful allylic alcohols were obtained through one‐step reactions from readily available styrene derivatives and aliphatic

  已经开发出布朗斯台德酸使醛和苯乙烯衍生物的镍催化加氢烯基化反应。布朗斯台德酸起质子穿梭的作用，将质子从烯烃转移到醛中，从而实现了经济和无副产物的偶联。通过一步反应从容易获得的苯乙烯衍生物和脂肪醛中一步获得了一系列合成有用的烯丙醇，收率高达88％，并且具有很高的线性选择性。
• [EN] SUBSTITUTED (1, 2, 4-0XADIAZ0L-3-YL) INDOLIN-1-YL CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS S1P1 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE (1, 2, 4-OXADIAZOL-3-YL)INDOLIN-1-YL CARBOXYLIQUE SUBSTITUÉ POUVANT ÊTRE UTILISÉS COMME AGONISTES DE S1P1
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2009151626A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates to certain substituted (1,2,4-oxadiazol-3-yl)indolin-2-yl carboxylic acid derivatives of Formula (Ia) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit useful pharmacological properties, for example, as agonists of the SlPl receptor. Also provided by the present invention are pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, and methods of using the compounds and compositions of the invention in the treatment of SlPl receptor-associated disorders, for example, psoriasis, rheumatoid arthritis, Crohn's disease, transplant rejection, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, type I diabetes, acne, microbial infections or diseases and viral infections or diseases.

  本发明涉及某些取代的（1,2,4-氧二唑-3-基）吲哚-2-基羧酸衍生物（Ia式）及其药学上可接受的盐，这些化合物具有有用的药理特性，例如作为SlPl受体激动剂。本发明还提供了含有该发明化合物的制药组合物，以及使用该发明化合物和组合物治疗SlPl受体相关疾病的方法，例如银屑病、类风湿性关节炎、克罗恩病、移植排斥、多发性硬化症、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、I型糖尿病、痤疮、微生物感染或疾病和病毒感染或疾病。
• Catalytic Asymmetric CN Bond Formation: Phosphine-Catalyzed Intra- and Intermolecular γ-Addition of Nitrogen Nucleophiles to Allenoates and Alkynoates
  作者：Rylan J. Lundgren、Ashraf Wilsily、Nicolas Marion、Cong Ma、Ying Kit Chung、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.201208957

  日期：2013.2.25

  Pin the amine on the gamma: A new method has been developed for the γ‐addition of nitrogen nucleophiles to γ‐substituted alkynoates or allenoates through intra‐ and intermolecular processes that are catalyzed by spirophosphine 1 (see scheme). An asymmetric version of this reaction affords enantioenriched pyrrolidines, indolines, and γ‐amino‐α,β‐unsaturated carbonyl compounds.

  将胺固定在 γ 上：已经开发出一种新方法，通过由螺膦1催化的分子内和分子间过程，将氮亲核试剂 γ 加成到 γ 取代的炔酸酯或烯丙酸酯上（参见方案）。该反应的不对称形式提供了对映体富集的吡咯烷、二氢吲哚和 γ-氨基-α,β-不饱和羰基化合物。
• 吲哚啉酰基衍生物及异喹啉甲酰基衍生物的合成方法
  申请人：江苏集萃分子工程研究院有限公司

  公开号：CN117586170A

  公开（公告）日：2024-02-23

  本发明公开了吲哚啉酰基衍生物及异喹啉甲酰基衍生物的合成方法，以（S）‑吲哚啉‑2‑羧酸或(S)‑(‑)‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑3‑羧酸为起始原料，经硼氢化钠还原羧酸、超声辅助叔丁氧羰基酸酐Boc保护亚氨基氮、微波辅助铜粉催化氧化羟甲基，从而制备对应的甲酰基衍生物。合成亚氨基氮Boc保护产物过程中，以超声辅助反应进行，可以有效的克服位阻影响，使得反应更为容易，缩短了反应时间，提高了反应收率。以微波辅助铜粉/氧化铜催化反应的进行，可大大降低同类反应中醇羟基氧化成醛所需的温度，也避免了使用价格昂贵，后处理复杂的氧化剂。
• Synthesis of 3,3,3-trifluoroprop-1-enyl compounds from some enolizable aldehydes
  作者：Satomi Yamamoto、Hiroshi Sugimoto、Osamu Tamura、Tatsuya Mori、Noritada Matsuo、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.030

  日期：2004.9

  2,2,2-Trifluoroethyldiphenylphosphine oxide [Ph2P(O)CH2CF3] (2) is known to give no Homer reaction product with enolizable aldehydes. We found, however, that some enolizable aldehydes such as N-Boc-pyrrolidine-2-aldehyde (9) gave the expected 3,3,3trifluoroprop-1-enyl compounds by reaction with 2. The products could be further transformed to some 2,2,2-trifluoroethyl-substituted nitrogen-containing heterocycles by using radical cyclization or Heck reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.