N-[(1R,2S)-2-(N,N-Diethylcarbamoyl)-2-phenylcyclopropylmethylene]benzylamine N-oxide | 288627-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1R,2S)-2-(N,N-Diethylcarbamoyl)-2-phenylcyclopropylmethylene]benzylamine N-oxide
• 英文别名: N-benzyl-1-[(1R,2S)-2-(diethylcarbamoyl)-2-phenylcyclopropyl]methanimine oxide
• CAS: 288627-96-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: UFRZHQFPZAPFHN-ZNDJTEOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2S)-2-(N,N-Diethylcarbamoyl)-2-phenylcyclopropylmethylene]benzylamine N-oxide 在 10percent Pd/C 氢气 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 80.5h， 生成 (1S,2R)-1-phenyl-2-[(S)-1-aminopropyl]-N,N-diethylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂一分为二的经反式构象控制的高度立体选择性加成至C-环丙基醛基亚硝基。有效合成一种新型的强效NMDA受体拮抗剂1-苯基-2-[（S）-1-氨基烷基] -N，N-二乙基环丙烷甲酰胺

  摘要：

  有效合成1-苯基-2-[（S）-1-氨基乙基]-和1-苯基-2-[（S -1-氨基丙基）-N，N-二乙基环丙烷甲酰胺[ 1a（PEDC）和1b（ PPDC）]，有效NMDA受体拮抗剂具有环丙烷结构。我们首次证明，由于C-环丙基醛基的特征性立体电子效应，C-环丙基铝亚硝基优先存在于二等分的S-反式构象中。环丙烷环， 经过 X射线晶体学分析， 核磁共振研究和理论计算。基于这些发现，高度立体选择性加成反应 的 格氏试剂到ç -cyclopropylaldonitrone 6被开发，并且将反应物成功地用作用于的制备关键步骤NMDA受体拮抗剂 1a和1b以及新设计的异丙基型同类物1c。添加的面部选择性格氏试剂可以通过试剂从预测的一分为二的反式构象受阻程度较小的底物一侧进攻来解释。这个格氏反应是通过非螯合控制途径向硝酮高度立体选择性加成的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/b008230i
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺盐酸盐 、 (1S,2R)-2-Formyl-1-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid diethylamide 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N-[(1R,2S)-2-(N,N-Diethylcarbamoyl)-2-phenylcyclopropylmethylene]benzylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂一分为二的经反式构象控制的高度立体选择性加成至C-环丙基醛基亚硝基。有效合成一种新型的强效NMDA受体拮抗剂1-苯基-2-[（S）-1-氨基烷基] -N，N-二乙基环丙烷甲酰胺

  摘要：

  有效合成1-苯基-2-[（S）-1-氨基乙基]-和1-苯基-2-[（S -1-氨基丙基）-N，N-二乙基环丙烷甲酰胺[ 1a（PEDC）和1b（ PPDC）]，有效NMDA受体拮抗剂具有环丙烷结构。我们首次证明，由于C-环丙基醛基的特征性立体电子效应，C-环丙基铝亚硝基优先存在于二等分的S-反式构象中。环丙烷环， 经过 X射线晶体学分析， 核磁共振研究和理论计算。基于这些发现，高度立体选择性加成反应 的 格氏试剂到ç -cyclopropylaldonitrone 6被开发，并且将反应物成功地用作用于的制备关键步骤NMDA受体拮抗剂 1a和1b以及新设计的异丙基型同类物1c。添加的面部选择性格氏试剂可以通过试剂从预测的一分为二的反式构象受阻程度较小的底物一侧进攻来解释。这个格氏反应是通过非螯合控制途径向硝酮高度立体选择性加成的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/b008230i

文献信息

• Highly stereoselective addition of Grignard reagents to C-cyclopropylnitrone via the bisected s-trans conformation. An efficient synthesis of PEDC, a potent NMDA receptor antagonist having a cyclopropane structure
  作者：Yuji Kazuta、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00823-6

  日期：2000.7

  cyclopropane structure, was achieved. The highly stereoselective addition reaction of MeMgBr to C-cyclopropylnitrone 2, via its bisected s-trans conformation which can be predicted from the stereo-electronic effects, was developed as the key step. The s-trans conformation predominant in C-cyclopropynitrone 2 was suggested by NOE experiments.

  有效合成了PEDC（1），一种有效的环丙烷结构NMDA受体拮抗剂。MeMgBr通过一分为二的s-trans构象可从立体电子效应预测到其对C-环丙基硝基2的高度立体选择性加成反应，这是关键步骤。在S-反式构象的主要ç -cyclopropynitrone 2是由NOE实验表明。