4-Ethyliden-cyclohexen | 16631-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-Ethyliden-cyclohexen
• 英文别名: 4-ethylidenecyclohexene
• CAS: 16631-66-6
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: FTAGQEUTNOIEGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-140 °C
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <(1.4-Cyclohexadien-1-yl)ethyl>trimethylsilan 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-Ethyliden-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approach to 4-alkylidenecyclohexenes. Reduction-protodesilylation of benzylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01336a009

文献信息

• Molecules with Twist Bent Bonds. A Comparison of the Thermal and Transition-Metal-Complex Promoted Rearrangements of st]Derivatives of trans-Bicyclo[4.1.0]hept-3-ene
  作者：Paul G. Gassman、Kata Mlinarić-Majerski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80613-9

  日期：1988.1

  7-Methyl-trans-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene has been synthesized and the thermal and transition-metal-complex promoted rearrangements of trans-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene, 7-methyl-trans-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene, and 7,7-dimethyl-trans-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene have been compared.

  已经合成了7-甲基-反-双环[4.1.0]庚-3-烯，并且热和过渡金属络合物促进了反-双环[4.1.0]庚-3-烯7-甲基-的重排。比较了反式-双环[4.1.0]庚-3-烯和7,7-二甲基-反式-双环[4.1.0]庚-3-烯。
• Organocatalytic Multicomponent α-Methylenation/Diels–Alder Reactions: A Versatile Route to Substituted Cyclohexenecarbaldehyde Derivatives
  作者：Yue Zou、Quanrui Wang、Andreas Goeke

  DOI：10.1002/chem.200800145

  日期：2008.6.9

  describes the design and optimization of an effective organocatalytic three-component domino alpha-methylenation/Diels-Alder reaction to produce vinyl-substituted cyclohexenecarboxaldehydes in a highly regioselective fashion. In these one-pot transformations, 2-formyl-1,3-butadienes (4) were prepared in situ from alpha,beta-unsaturated aldehydes and formalin and were subsequently trapped with a variety

  本文介绍了一种有效的有机催化三组分多米诺骨牌α-甲基化/ Diels-Alder反应的设计和优化，该反应以高度区域选择性的方式生产乙烯基取代的环己烯甲醛。在这些一锅转化中，由α，β-不饱和醛和福尔马林原位制备2-甲酰基-1，3-丁二烯（4），随后被各种丁1，3-二烯捕获。反应的结果取决于二烯的电子性质。1-乙烯基环己烯甲醛6是通过使用富含无环电子的二烯形成的，而最初形成的4与环戊二烯的环加合物进行了Cope重排，导致形成了四氢3 H-茚5醛7。这些反应涉及的机制是从实验结果推论得出的。此外，该方法还扩展到二氢呋喃和二氢吡喃的一锅多米诺甲基化/ Diels-Alder反应，生成螺环内酯22。在这些反应中，不稳定的中间体羟乙基和羟丙基丙烯醛表现为二烯亲和性，与具有良好二烯的二烯进行环加成反应产率和选择性。通过使用这些有机催化多米诺法作为多样性导向的合成方法，产生了各种各样的官能化的1-乙烯基环
• Electron Shuttle in <i>N</i>-Heteroaromatic Ni Catalysts for Alkene Isomerization
  作者：Maxime Tricoire、Ding Wang、Thayalan Rajeshkumar、Laurent Maron、Grégory Danoun、Grégory Nocton

  DOI：10.1021/jacsau.2c00251

  日期：2022.8.22

  that were central to the isomerization process. Additionally, the reaction occurred with a preference for mono-isomerization rather than chain-walking isomerization. The presence of the low-valent ytterbium fragment, which contributed to the formation of the electron shuttle, strongly stabilized the catalysts, allowing catalytic loading as low as 0.5%. A series of alkenes with various architectures

  简单的N-杂芳族Ni(II)预催化剂，(L)NiMe 2 (L = bipy，bipym)，用于烯烃异构化。通过使用简单硼烷 (HB(Cat)) 的原始还原方法，很容易形成低价 Ni 中心，并且当还原性二价镧系元素片段 Cp* 2 Yb 与 (bipym)NiMe 2配位时，显示出良好的转化率复杂，这是单金属 (bipy)NiMe 2类似物无法实现的性能。实验机制研究和计算研究表明，L 配体的氧化还原非无辜触发了电子穿梭过程，从而难以形成对异构化过程至关重要的 Ni(I) 物质。此外，反应优先发生单异构化而不是链行走异构化。低价镱碎片的存在有助于电子穿梭的形成，强烈稳定了催化剂，使催化负载量低至0.5%。一系列具有不同结构的烯烃已经过测试。轻松调节本文报道的异双金属催化剂的各种成分（配体 L 和二价镧系元素片段）的可能性，为 Ni(I) 物种诱导的催化的进一步应用开辟了前景。
• Organic photochemistry with 6.7-eV photons. The divergent photobehavior of exo- and endo-7-methyl-2-norcarene
  作者：William J. Leigh、R. Srinivasan

  DOI：10.1021/jo00170a019

  日期：1983.11
• New synthetic approach to 4-alkylidenecyclohexenes. Reduction-protodesilylation of benzylsilanes
  作者：Daniel J. Coughlin、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo01336a009

  日期：1979.10