1-methyl-1H-pyrazole 2-oxide | 29184-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-1H-pyrazole 2-oxide
• 英文别名: 1-methylpyrazole 2-oxide；1-methylpyrazole-2-oxide；2-methylpyrazole 1-oxide；2-methylpyrazole-1-oxide；1H-Pyrazole, 1-methyl-, 2-oxide；1-methyl-2-oxidopyrazol-2-ium
• CAS: 29184-68-7
• 化学式: C₄H₆N₂O
• 分子量: 98.1044
• InChiKey: RBLLMCKHJFMEKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-pyrazole 2-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.83h， 以70%的产率得到5-Chloro-1-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Alkylpyrazole-1-oxides: A Facile Access to 1-Alkyl-5-halopyrazoles

  摘要：

  在无碱条件下，通过烷基溴化物的处理，实现了 1-羟基吡唑 1 的选择性 N-烷基化，生成相应的 2-烷基-吡唑-1-氧化物 2a-f。随后使用磷氧卤化物进行脱氧/卤化反应，生成 1-烷基-5-卤吡唑 3a-d 和 4a-d。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14572
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 silver(I) acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.58h， 以63%的产率得到1-methyl-1H-pyrazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  C3-羟基芳基化吡唑的区域选择性合成

  摘要：

  吡唑是药物化学中普遍存在的结构。我们报告了通过吡唑N-氧化物与芳烃在温和条件下反应获得的 C3-羟基芳基化吡唑的第一个区域选择性途径。重要的是，该方法不需要对吡唑的 C4 和 C5 位置进行功能化以观察区域选择性。使用这种方法，我们完成了最近报道的 JAK 1/2 抑制剂的合成。我们的合成从市售的起始材料分 4 个步骤生产所需的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02518

文献信息

• Recent Developments in the Chemistry of Heteroaromatic N-Oxides
  作者：Liming Zhang、Youliang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379884

  日期：——

  ortho-Alkyl C–H Functionalization 4.3.3 N-Oxide Directed Remote C–H Functionalization 4.4 1,3-Dipolar Cycloaddition 5 Conclusion and Outlook Selected developments in the chemistry of heteroaromatic N-oxides since 2001 are presented in this review. The use of these N-oxides, both in late-transition-metal-catalyzed oxidations of carbon–carbon triple bonds and in regioselective C–H functionalizations of the heteroarene

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C
• A Simple and Environmentally Benign Nitration of Pyrazoles by Impregnated Bismuth Nitrate
  作者：P. Ravi、Girish M. Gore、Surya P. Tewari、Arun K. Sikder

  DOI：10.1002/jhet.1093

  日期：2013.11

  environmentally friendly synthesis of nitropyrazoles in good yields using silica‐bismuth nitrate and silica‐sulfuric acid‐bismuth nitrate at room temperature for the first time. The relatively non‐toxic nature, ease of handling, easy availability, and low cost make the present procedure attractive for the nitration of a wide variety of diazoles in the drug and pharmaceutical industries.

  我们在这里首次报道了室温下使用二氧化硅-硝酸铋和二氧化硅-硫酸-硝酸铋以高收率轻松，快速，环保地合成硝基吡唑的方法。相对无毒的性质，易于处理，易于获得以及成本低廉，使得本方法对于制药和制药行业中各种二唑的硝化具有吸引力。
• Facile and environmentally friendly synthesis of nitropyrazoles using montmorillonite K-10 impregnated with bismuth nitrate
  作者：P. Ravi、Surya P. Tewari

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.12.016

  日期：2012.3

  Nitropyrazoles in higher yields were synthesized using montmorillonite K-10 impregnated with bismuth nitrate and the present procedure may be applied for the nitration of a wide variety of azoles in the drug and pharmaceutical industries. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Alcazar, Jesus; Almena, Ines; Begtrup, Mikael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 21, p. 2773 - 2782
  作者：Alcazar, Jesus、Almena, Ines、Begtrup, Mikael、Hoz, Antonio de la

  DOI：——

  日期：——
• Begtrup, Mikael; Larsen, Peter; Vedsoe, Per, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 10, p. 972 - 980
  作者：Begtrup, Mikael、Larsen, Peter、Vedsoe, Per

  DOI：——

  日期：——