3-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 956262-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 956262-41-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD06357390
• 分子量: 278.31
• InChiKey: CZKFVEIVPYAJDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  439.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 sodium azide 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 三乙胺盐酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[3-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基四唑类化合物作为选择性COX-2抑制剂的合成

  摘要：

  通过在1，3-取代的吡唑核的第四个位置引入四唑部分，合成了一系列新颖的吡唑基四唑。在三乙基氯化铵作为相转移催化剂的情况下，使用叠氮化钠将不同的吡唑腈腈环化，从而进行合成。根据物理和光谱数据证实了合成化合物的结构。在合成的化合物中，与双氯芬酸钠相比，4b和4e表现出显着的抗炎活性，没有可观察到的致溃疡作用。此外，发现化合物4b和4e具有分别为0.44和0.48的比率的COX-2选择性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0500-0
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含有若丹宁-3-脂肪酸部分作为潜在抗菌剂的新型1,3-二芳基吡唑衍生物的合成

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列带有若丹宁-3-脂肪酸部分的1,3-二芳基吡唑衍生物，并测试了它们对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。按照维尔斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）策略，合成了1,3-二芳基-4-甲酰基吡唑类化合物作为关键中间体。MIC为2μg/ mL的几种化合物显示出比对照更强的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌活性。这些化合物均未显示出对革兰氏阴性细菌的任何活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.011

文献信息

• Discovery of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups as potential PTP1B inhibitors
  作者：Liangpeng Sun、Peipei Wang、Lili Xu、Lixin Gao、Jia Li、Huri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.023

  日期：2019.5

  Two series of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups were identified as competitive protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors. Among the compounds studied, IIIv was found to have the best in vitro inhibition activity against PTP1B (IC50 = 0.67 ± 0.09 µM) and the best selectivity (9-fold) between PTP1B and T-cell protein tyrosine phosphatase (TCPTP)

  含有若丹宁-3-链烷酸基团的两个系列的1,3-二苯基-1H-吡唑衍生物被确定为竞争性蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。在研究的化合物中，发现IIIv对PTP1B具有最佳的体外抑制活性（IC50 = 0.67±0.09 µM），并且在PTP1B和T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）之间具有最佳选择性（9倍）。分子对接研究表明，化合物IIIm，IIIv和IVg可同时在催化位点和相邻的pTyr结合位点占据。这些结果为设计PTP1B和其他PTP抑制剂提供了新的先导化合物。
• Synthesis of novel 1,3-diaryl pyrazole derivatives bearing rhodanine-3-fatty acid moieties as potential antibacterial agents
  作者：Li-Li Xu、Chang-Ji Zheng、Liang-Peng Sun、Jing Miao、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.011

  日期：2012.2

  In the present study, a series of 1,3-diaryl pyrazole derivatives bearing rhodanine-3-fatty acid moieties were synthesized and their antimicrobial activities were tested against various Gram-positive and Gram-negative bacteria. 1,3-diaryl-4-formylpyrazoles were synthesized as key intermediates following a Vilsmeier–Haack strategy. Several compounds with an MIC of 2 μg/mL, exhibited stronger antibacterial

  在本研究中，合成了一系列带有若丹宁-3-脂肪酸部分的1,3-二芳基吡唑衍生物，并测试了它们对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。按照维尔斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）策略，合成了1,3-二芳基-4-甲酰基吡唑类化合物作为关键中间体。MIC为2μg/ mL的几种化合物显示出比对照更强的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌活性。这些化合物均未显示出对革兰氏阴性细菌的任何活性。
• Antitubercular Activity and Synergistic Study of Novel Pyrazole Derivatives
  作者：Sunil B. Jadhav、Samreen Fatema、Gajanan Sanap、Mazahar Farooqui

  DOI：10.1002/jhet.3198

  日期：2018.7

  A series of 20 novel pyrazole derivatives were designed and prepared, characterized by 1H‐NMR, mass spectra (ES‐MS), 13C‐NMR, and elemental analysis. The synthesized compounds were then evaluated for their growth inhibitory activity against Mycobacterium smegmatis mc2 155 initially. Rifampicin was used as standard reference. In this screening, derivatives 9, 10, and 11 presented superior inhibition

  设计并制备了一系列20种新颖的吡唑衍生物，其特征在于1 H-NMR，质谱（ES-MS），13 C-NMR和元素分析。然后首先评估合成的化合物对耻垢分枝杆菌mc 2 155的生长抑制活性。利福平被用作标准参考。在此筛选，衍生物9，10，和11呈现卓越的抑制与标准进行比较。随后，使用利福平作为标准参照物，将这三种化合物暴露于其结核分枝杆菌H37Rv抑制试验。鼓励耻垢分枝杆菌mc 2155种抑制作用（9μg/ mL），结核分枝杆菌H37Rv抑制作用（1.9μg/ mL）以及与一线和二线抗生素的协同作用使该化合物10作为该系列中的铅和安全抗结核药。
• New library of pyrazole–imidazo[1,2‐α]pyridine molecular conjugates: Synthesis, antibacterial activity and molecular docking studies
  作者：Oluwakemi Ebenezer、Paul Awolade、Neil Koorbanally、Parvesh Singh

  DOI：10.1111/cbdd.13632

  日期：2020.1

  A library of novel pyrazole-imidazo[1,2-α]pyridine scaffolds was designed and synthesized through a one-pot three-component tandem reaction. The structures of synthesized conjugates were confirmed by spectroscopic techniques (NMR, IR and HRMS). In vitro antibacterial evaluation of the twelve synthesized molecules (7a, 8a-k) against methicillin-resistant Staphylococcus aureus and normal strains of Escherichia

  设计并通过一锅三组分串联反应合成了新型吡唑-咪唑并[1,2-α]吡啶骨架。通过光谱技术（NMR，IR和HRMS）证实了合成的缀合物的结构。对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和大肠杆菌，鼠伤寒沙门氏菌，肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌等正常菌株的十二种合成分子（7a，8a-k）的体外抗菌评估建立了有效的抗菌剂8b，8d，8e，8h和8i。与标准药物环丙沙星相比，具有最低最低杀菌浓度的杀菌剂。
• Efficient and Rapid Synthesis of Highly Functionalized Novel Symmetric 1,4-Dihydropyridines Using Glacial Acetic Acid as Solvent
  作者：Shailesh Thakrar、Abhay Bavishi、Dhairya Bhavsar、Shrey Parekh、Hardev Vala、Ashish Radadiya、Manisha Parmar、Mahesh Savant、Anamik Shah

  DOI：10.1080/00397911.2011.576448

  日期：2012.11.15

  Abstract A new series of 1,4-dihydropyridines bearing a pyrazole moiety in the 4-position were synthesized by a variation of the classical Hantzsch synthesis. The reaction of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 4a–n with 3-amino crotononitrile in the presence of glacial acetic acid afforded novel 3,5-dicyano-2,6-dimethyl 1,4-dihydropyridines 5a–n. The procedure has short reaction time (15–20 min)

  摘要 通过经典 Hantzsch 合成的变体，合成了一系列新的在 4 位带有吡唑部分的 1,4-二氢吡啶。1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲醛4a-n与3-氨基巴豆腈在冰醋酸存在下反应得到新型3,5-二氰基-2,6-二甲基1,4-二氢吡啶5a -n。该程序反应时间短（15-20 分钟），易于处理，产品收率高。所有合成化合物的结构均通过质量、红外、1H 和 13C NMR 以及元素分析进行​​了很好的表征。图形概要