4-((methyl(prop-2-yn-1-yl)amino)methyl)phenol | 56862-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((methyl(prop-2-yn-1-yl)amino)methyl)phenol
• 英文别名: 4-[[methyl(prop-2-ynyl)amino]methyl]phenol
• CAS: 56862-25-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: TZCWQOLNDQPNKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((methyl(prop-2-yn-1-yl)amino)methyl)phenol 、 (E)-cyclooct-4-en-1-yl (2-bromoethyl)carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₂₂H₃₀N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  特异性分检单胺氧化酶的活性小分子探针及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了特异性分检单胺氧化酶的活性小分子探针及其制备方法与应用。所述体外特异性探针的结构式如下所示当R1为时，所述体外特异性探针的结构式为记为CL‑TCO，所述体外特异性探针与MAO‑A特异性结合；R1为时，所述体外特异性探针的结构式为记为PA‑TCO，所述体外特异性探针与MAO‑B特异性结合。特异性探针的反式环辛烯结构通过与带有1,2,4,5‑四嗪衍生物结构的染料发生生物正交反应，产物会产生强的荧光，再通过荧光变化测定不同生物体系中单胺氧化酶A/B的活性。该探针以全化学合成的方法制备，原料廉价易得，制备过程简单容易合成，能够特异性识别蛋白、检测速度快，用于体外半定量分型检测单胺氧化酶。

  公开号：

  CN114539078B
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 对羟基苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到4-((methyl(prop-2-yn-1-yl)amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  用于研究黄素依赖性氧化酶活性和单胺氧化酶抑制剂的蛋白质靶标分析的基于活性的探针

  摘要：

  高调：设计了新的基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 探针，专门针对活细胞内的单胺氧化酶 A 和 B（见图；FAD=黄素腺嘌呤二核苷酸，FMN=黄素单二核苷酸）。通过这些探针，可以证明 MAO 抑制剂 deprenyl 已在临床上用于治疗帕金森病，尽管其作用机制是共价的，但仍显示出独特的蛋白质特异性。

  DOI：

  10.1002/anie.201201955

文献信息

• MAO INHIBITING N-BENZYL-N-PROPARGYL-AMINES USEFUL FOR TREATING OBESITY
  申请人：McElroy John F.

  公开号：US20080182824A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The invention provides novel N-benzyl-N-propargyl-amines that are monoamine oxidase inhibitors, but generally exhibit little or no CNS effects.
• US8124802B2
  申请人：——

  公开号：US8124802B2

  公开（公告）日：2012-02-28
• [EN] MAO INHIBITING N-BENZYL-N-PROPARGYL-AMINES USEFUL FOR TREATING OBESITY<br/>[FR] N-BENZYL-N-PROPARGYL-AMINES INHIBANT LA MAO UTILES POUR TRAITER L'OBÉSITÉ
  申请人：JENRIN DISCOVERY

  公开号：WO2008092091A2

  公开（公告）日：2008-07-31

  [EN] The invention provides novel N-benzyl-N-propargyl-amines that are monoamine oxidase inhibitors, but generally exhibit little or no CNS effects.
  [FR] L'invention concerne de nouvelles N-benzyl-N-propargyl-amines qui agissent comme inhibiteurs de la monoamine oxydase, mais dont les effets sur le SNC sont généralement faibles ou nuls.
• Activity-Based Probes for Studying the Activity of Flavin-Dependent Oxidases and for the Protein Target Profiling of Monoamine Oxidase Inhibitors
  作者：Joanna M. Krysiak、Johannes Kreuzer、Peter Macheroux、Albin Hermetter、Stephan A. Sieber、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/anie.201201955

  日期：2012.7.9

  High profile: New activity‐based protein profiling (ABPP) probes have been designed that target exclusively monoamine oxidases A and B within living cells (see picture; FAD=flavin adenine dinucleotide, FMN=flavin monodinucleotide). With these probes it could be shown that the MAO inhibitor deprenyl, which is in clinical use against Parkinson's disease, shows unique protein specificity despite its covalent

  高调：设计了新的基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 探针，专门针对活细胞内的单胺氧化酶 A 和 B（见图；FAD=黄素腺嘌呤二核苷酸，FMN=黄素单二核苷酸）。通过这些探针，可以证明 MAO 抑制剂 deprenyl 已在临床上用于治疗帕金森病，尽管其作用机制是共价的，但仍显示出独特的蛋白质特异性。
• 特异性分检单胺氧化酶的活性小分子探针及其制备方法与应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN114539078B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了特异性分检单胺氧化酶的活性小分子探针及其制备方法与应用。所述体外特异性探针的结构式如下所示当R1为时，所述体外特异性探针的结构式为记为CL‑TCO，所述体外特异性探针与MAO‑A特异性结合；R1为时，所述体外特异性探针的结构式为记为PA‑TCO，所述体外特异性探针与MAO‑B特异性结合。特异性探针的反式环辛烯结构通过与带有1,2,4,5‑四嗪衍生物结构的染料发生生物正交反应，产物会产生强的荧光，再通过荧光变化测定不同生物体系中单胺氧化酶A/B的活性。该探针以全化学合成的方法制备，原料廉价易得，制备过程简单容易合成，能够特异性识别蛋白、检测速度快，用于体外半定量分型检测单胺氧化酶。