(-)-(5S)-5-ethyl-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 149209-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(5S)-5-ethyl-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (5S)-5-ethyl-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 149209-55-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: DAWQVYNKSPUVCK-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(5S)-5-ethyl-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以81%的产率得到(S)-3-ethyl-4,4-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  旋光性环己酮的制备：像花香和木香般的芳香酮的亲脂性部分的卡隆

  摘要：

  旋光的2,5,6,6-和2,4,4,5-四烷基环己基2-en-1-one（（+）- 2a - d和（-）- 5a - d）是重要的结构单元已经制备了类似花和木质的香精。化合物（+）- 2a - d和（-）- 5a - d是通过臭氧分解相应的环戊烯前体得到的，然后进行分子内羟醛缩合。另外，烯酮（+）- 2a - d被还原为相应的烯丙醇，并通过酸性异构化和氧化转化为烯酮（-）- 5a - d。13给出了13 C-NMR分配。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760135
• 作为产物：
  描述：

  Cyclopentene, 4-ethyl-1,3,3-trimethyl-, (S)- 在 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-(5S)-5-ethyl-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  旋光性环己酮的制备：像花香和木香般的芳香酮的亲脂性部分的卡隆

  摘要：

  旋光的2,5,6,6-和2,4,4,5-四烷基环己基2-en-1-one（（+）- 2a - d和（-）- 5a - d）是重要的结构单元已经制备了类似花和木质的香精。化合物（+）- 2a - d和（-）- 5a - d是通过臭氧分解相应的环戊烯前体得到的，然后进行分子内羟醛缩合。另外，烯酮（+）- 2a - d被还原为相应的烯丙醇，并通过酸性异构化和氧化转化为烯酮（-）- 5a - d。13给出了13 C-NMR分配。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760135

文献信息

• Preparation of optically active cyclohexenones: Chirons for the lipophilic moiety of flowery- and woody-like odorant ketones
  作者：Christian Chapuis、Robert Brauchli、Walter Thommen

  DOI：10.1002/hlca.19930760135

  日期：1993.2.10

  Optically active 2,5,6,6- and 2,4,4,5-tetraalkylcyclohex-2-en-1-ones ((+)-2a–d and (−)-5a–d), important building blocks for flowery- and woody-like odorants, have been prepared. Compounds (+)-2a–d and (−)-5a–d were obtained by ozonolysis of the corresponding cyclopentenic precursors, followed by intramolecular aldol condensation. Alternatively, enones (+)-2a–d were reduced to the corresponding allylic

  旋光的2,5,6,6-和2,4,4,5-四烷基环己基2-en-1-one（（+）- 2a - d和（-）- 5a - d）是重要的结构单元已经制备了类似花和木质的香精。化合物（+）- 2a - d和（-）- 5a - d是通过臭氧分解相应的环戊烯前体得到的，然后进行分子内羟醛缩合。另外，烯酮（+）- 2a - d被还原为相应的烯丙醇，并通过酸性异构化和氧化转化为烯酮（-）- 5a - d。13给出了13 C-NMR分配。