ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(N,N-diethylthiocarbamoyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside | 850873-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(N,N-diethylthiocarbamoyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: O-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-ethylsulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] N,N-diethylcarbamothioate
• CAS: 850873-44-8
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₅S₂
• 分子量: 609.851
• InChiKey: YKAKCAMTBQLLIY-UZGUBXJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(N,N-diethylthiocarbamoyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 2-巯基苯并恶唑 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到benzoxazolyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(N,N-diethylthiocarbamoyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-甘露糖苷的远程参与辅助合成

  摘要：

  β-甘露糖基化的立体选择性可以通过使用 C-4 上的参与部分（O-茴香酰基、O-硫代氨基甲酰基）来提高。这种改进是在 S-乙基，尤其是 S-苯并恶唑基 (SBox) 甘露糖苷的糖苷化中实现的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400616
• 作为产物：
  描述：

  二乙基硫代氨基甲酰氯 、 ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(N,N-diethylthiocarbamoyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-甘露糖苷的远程参与辅助合成

  摘要：

  β-甘露糖基化的立体选择性可以通过使用 C-4 上的参与部分（O-茴香酰基、O-硫代氨基甲酰基）来提高。这种改进是在 S-乙基，尤其是 S-苯并恶唑基 (SBox) 甘露糖苷的糖苷化中实现的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400616

文献信息

• Remote Participation-Assisted Synthesis of ?-Mannosides
  作者：Cristina De Meo、Medha N. Kamat、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1002/ejoc.200400616

  日期：2005.2

  The stereoselectivity of β-mannosylation can be improved with the use of a participating moiety at C-4 (O-anisoyl, O-thiocarbamoyl). This improvement was achieved in glycosidations of S-ethyl and, especially, S-benzoxazolyl (SBox) mannosides. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  β-甘露糖基化的立体选择性可以通过使用 C-4 上的参与部分（O-茴香酰基、O-硫代氨基甲酰基）来提高。这种改进是在 S-乙基，尤其是 S-苯并恶唑基 (SBox) 甘露糖苷的糖苷化中实现的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)