4-ethoxy-3-methylfuroxan | 49739-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethoxy-3-methylfuroxan
• 英文别名: 4-Ethoxy-3-methyl-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 49739-27-7
• 化学式: C₅H₈N₂O₃
• 分子量: 144.13
• InChiKey: GSMRQMJBPVFBSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-3-methylfuroxan 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到3-bromomethyl-4-ethoxyfuroxan
  参考文献：
  名称：

  Gasco, Andrea Marcello; Boschi, Donatella; Gasco, Alberto, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 811 - 814

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基-1,2,5-恶二唑 2-氧化物 、 乙醇 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-ethoxy-3-methylfuroxan
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的呋喃喃。IIII。甲基硝基呋喃烷：其结构和对亲核取代的行为

  摘要：

  由甲基亚硝基呋喃和各种亲核试剂制备了一系列不对称取代的呋喃喃。对这些化合物及其母体呋喃喃的核磁共振研究表明，所有合成的呋喃烷均具有3-甲基衍生物的结构：在此基础上，提出了甲基硝基呋喃烷的3-甲基结构。在加热一些3-甲基呋喃喃衍生物时，发生部分异构化为相应的4-甲基异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570100429

文献信息

• Short and efficient synthesis of 1-(2-oxido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)alkyl nitrates by unconventional nitrooxylation of 3-alkyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxides
  作者：Vladimir A. Ogurtsov、Alexey V. Shastin、Sergei G. Zlotin、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.048

  日期：2016.9

  A short and efficient synthesis of 1-(2-oxido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)alkyl nitrates from 3-alkyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxides, using a mixture of nitric and sulfuric acids in chloroform, has been developed. The scope of the unconventional reaction was established; its mechanism likely included a new Grob-type fragmentation.

  使用硝酸和硫酸的混合物从3-烷基1,2,5-恶二唑2-氧化物短而有效地合成1-（2-氧化-1,2,5-恶二唑-3-基）烷基硝酸盐已开发出氯仿中的酸。确定了非常规反应的范围；其机制可能包括新的Grob型碎片。
• Unusual transformation of 3-alkylfuroxans into 3-(nitrooxyalkyl)furoxans on treatment with a mixture of nitric and sulfuric acids
  作者：V. A. Ogurtsov、A. V. Shastin、S. G. Zlotin、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-016-1675-6

  日期：2016.12

  A versatile one-pot synthesis of 4-substituted 3-(nitrooxyalkyl)furoxans by the reaction of 3-alkylfuroxans with a mixture of nitric and sulfuric acids was developed. A plausible mechanism of this unusual transformation was explained in terms of a new Grob-type fragmentation.

  通过 3-烷基呋喃与硝酸和硫酸的混合物反应，开发了 4-取代 3-（硝基氧基烷基）呋喃的多功能一锅法合成。这种不寻常的转变的一个似是而非的机制可以用新的 Grob 型碎片来解释。