3-甲基-4-硝基-1,2,5-恶二唑 2-氧化物 | 49558-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-甲基-4-硝基-1,2,5-恶二唑 2-氧化物
• 中文别名: 3-甲基-4-硝基-1,2,5-恶二唑2-氧化物
• 英文名称: 3-methyl-4-nitro-furazan 2-oxide
• 英文别名: 3-methyl-4-nitrofuroxan；3-methyl-4-nitrofuroxane；FURAZAN, 3-METHYL-4-NITRO-, 2(or 5)-OXIDE；3-methyl-4-nitro-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 49558-02-3
• 化学式: C₃H₃N₃O₄
• mdl: MFCD00463944
• 分子量: 145.075
• InChiKey: RGZZPXRWOUTAPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.14°C (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基-1,2,5-恶二唑 2-氧化物 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到4-amino-3-methylfuroxan
  参考文献：
  名称：

  N-Oxide-Controlled Chemoselective Reduction of Nitrofuroxans

  摘要：

  通过SnCl2介导的温和还原法，成功合成了氨基呋喃和氨基呋喃酮，产率良好。对4-硝基呋喃酮的还原导致选择性形成4-氨基呋喃酮，而对3-硝基呋喃酮的类似还原则通过同时还原硝基团和外环N-O键形成3-氨基呋喃酮。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611056
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以51%的产率得到3-甲基-4-硝基-1,2,5-恶二唑 2-氧化物
  参考文献：
  名称：

  三氧化二氮介导的多米诺法从丙烯酸区域选择性构建 4-硝基呋喃

  摘要：

  4-硝基呋喃 (4-nitro-1,2,5-oxadiazole 2-oxides) 是在室温下在 AcOH 中过量的 NaNO2 作用下通过丙烯酸的三氧化二氮介导的多米诺反应制备的。该反应完全区域选择性地进行，并提供了一种新的、简单的、通用的和安全的方法来制备以前难以获得的 3-芳基-和 3-烷基-4-硝基呋喃。提出了一种通过四步一锅法构建呋喃环的机制。合成的硝基呋喃类化合物已通过多核 NMR 光谱和 X 射线粉末衍射表征。

  DOI：

  10.1002/hc.21166

文献信息

• New furoxan derivatives for the treatment of ocular hypertension
  作者：Marco Blangetti、Barbara Rolando、Konstantin Chegaev、Stefano Guglielmo、Loretta Lazzarato、Mariaconcetta Durante、Emanuela Masini、Nicoletta Almirante、Elena Bastia、Francesco Impagnatiello、Roberta Fruttero、Alberto Gasco

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.041

  日期：2017.2

  A small series of water-soluble NO-donor furoxans bearing a basic center at the 4-position, having a wide lipophilic-hydrophilic balance range, and endowed with different NO-release capacities, were synthesized and characterized. Selected members were studied for their IOP-lowering activity in the transient ocular hypertensive rabbit model at 1% dose. The most effective IOP-lowering products were compounds

  合成并表征了一系列小分子的水溶性NO供体呋喃烷，它们在4位具有一个基本中心，具有宽的亲脂亲水性平衡范围，并具有不同的NO释放能力。研究所选成员在短暂性高眼压兔模型中1％剂量下降低IOP的活性。降低IOP的最有效产品是化合物3和7，给药60分钟后的活性与Timolol相似。值得注意的是，7具有持久作用。该系列产品中降低IOP的活性似乎是由亲脂-亲水平衡而不是由NO供体的能力调节的。
• Synthesis and biological activity of furoxan derivatives against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Guilherme Felipe dos Santos Fernandes、Paula Carolina de Souza、Leonardo Biancolino Marino、Konstantin Chegaev、Stefano Guglielmo、Loretta Lazzarato、Roberta Fruttero、Man Chin Chung、Fernando Rogério Pavan、Jean Leandro dos Santos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.039

  日期：2016.11

  series of hybrid furoxan derivatives (1,2,5-oxadiazole 2-N-oxide) (compounds 4a-c, 8a-c and 14a-c) were designed, synthesized and evaluated in vitro against Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Rv (ATCC 27294) and a clinical isolate MDR-TB strain. The furoxan derivatives have exhibited MIC90 values ranging from 1.03 to 62 μM (H37Rv) and 7.0–50.0 μM (MDR-TB). For the most active compounds (8c, 14a, 14b

  结核病（TB）仍然是一个严重的健康问题，每年造成数百万人死亡。当评估新药的数量与对当前疗法的抗药性的出现没有成比例的增加时，这种情况就变得令人震惊。呋喃喃衍生物，称为一氧化氮（NO）供体，已被证明具有抗结核活性。本文中，设计，合成和评估了一系列新的杂氧呋喃衍生物（1,2,5-恶二唑2- N-氧化物）（化合物4a-c，8a-c和14a-c），并针对结核分枝杆菌（MTB）进行了体外评估。高37Rv（ATCC 27294）和临床分离的MDR-TB菌株。呋喃喃衍生物的MIC 90值介于1.03至62μM （H 37 Rv）和7.0-50.0μM（MDR-TB）之间。对于活性最高的化合物（8c，14a，14b和14c），选择性指数范围为3.78至52.74（MRC-5细胞）和1.25–34.78（J774A.1细胞）。另外，对于这些化合物，其特征在于log P o / w值在2.1至2.9之间。所有化合物均能以0
• Unsymmetrically substituted furoxans. IIII. Methylnitrofuroxan: Its structure and behavior toward nucleophilie substitution
  作者：A. Gasco、V. Mortarini、G. Ruà、A. Serafino

  DOI：10.1002/jhet.5570100429

  日期：1973.8

  A series of unsymmetrically substituted furoxans have been prepared from methyinitro-furoxan and a variety of nucleophilic reagents. The nmr study of these compounds and of their parent furazans suggested the structure of 3-methyl derivatives for all the furoxans synthesized: on this ground the 3-methyl structure for methylnitrofuroxan was proposed. On heating some 3-methylfuroxan derivatives, a partial

  由甲基亚硝基呋喃和各种亲核试剂制备了一系列不对称取代的呋喃喃。对这些化合物及其母体呋喃喃的核磁共振研究表明，所有合成的呋喃烷均具有3-甲基衍生物的结构：在此基础上，提出了甲基硝基呋喃烷的3-甲基结构。在加热一些3-甲基呋喃喃衍生物时，发生部分异构化为相应的4-甲基异构体。
• Straightforward Access to the Nitric Oxide Donor Azasydnone Scaffold by Cascade Reactions of Amines
  作者：Egor S. Zhilin、Dmitry M. Bystrov、Ivan V. Ananyev、Leonid L. Fershtat、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/chem.201903526

  日期：2019.11.13

  construction strategy involves a diazotization/azo coupling/elimination/double rearrangement cascade sequence of readily available amines. The current protocol enables the generation of a diverse array of azasydnones, including previously hardly accessible heteroaryl substituted azasydnones (25 examples, 70-97 % yield) with a good functional group tolerance under very mild conditions. Preliminary NO-releasing

  已开发出一种新颖的一锅级联方法，用于组装有价值的NO供体氮杂氮酮骨架。该构建策略涉及容易获得的胺的重氮化/偶氮偶合/消除/双重排级联序列。当前的方案使得能够生成多种阵列的氮杂氨醛酮，包括先前难以接近的杂芳基取代的氮杂氨醛酮（25个实例，产率为70-97％），并且在非常温和的条件下具有良好的官能团耐受性。初步的NO释放研究表明，氮杂syndones能够在很宽的浓度范围内产生NO。该方法为氮-氧杂环化合物的开发提供了一种新方法，在医学和材料科学领域具有潜在的应用前景。
• Nitro-, Cyano-, and Methylfuroxans, and Their Bis-Derivatives: From Green Primary to Melt-Cast Explosives
  作者：Alexander A. Larin、Dmitry M. Bystrov、Leonid L. Fershtat、Alexey A. Konnov、Nina N. Makhova、Konstantin A. Monogarov、Dmitry B. Meerov、Igor N. Melnikov、Alla N. Pivkina、Vitaly G. Kiselev、Nikita V. Muravyev

  DOI：10.3390/molecules25245836

  日期：——

  4′-azobis-dicarbamoyl furoxan is proposed as a substitute of pentaerythritol tetranitrate, a benchmark brisant high explosive. Finally, the application prospects of 3,3′-azobis-dinitro furoxan, one of the most powerful energetic materials synthesized up to date, are limited due to the tremendously high mechanical sensitivity of this compound. Overall, the investigated derivatives of furoxan comprise multipurpose

  在目前的工作中，我们详细研究了 1,2,5-恶二唑-2-氧化物（呋喃）的 20 种硝基、氰基和甲基衍生物的热化学、热稳定性、机械敏感性和爆轰性能。他们的二元衍生物。对于所有研究的物种，我们还使用高度准确的多级程序 W2-F12 和/或 W1-F12 结合原子化能量方法和等线反应确定了气相形成焓的可靠值。耦合簇技术的轨道 (DLPNO) 修改。除此之外，我们还提出了呋喃烷及其许多（偶氮）双衍生物的形成焓的可靠基准值。此外，我们还报告了以前未知的 3-cyano-4-nitrofuroxan 的晶体结构。在单环化合物中，呋喃的 3-硝基-4-环丙基和二氰基衍生物优于基准熔铸炸药三硝基甲苯，表现出良好的热稳定性（分解温度 >200°C）和对机械刺激不敏感，同时具有显着的挥发性和低熔点。反过来，4,4'-偶氮双-二氨基甲酰基呋喃烷被提议作为四硝酸季戊四醇酯的替代品，这是一种基准的强炸药。最后，3,