1-Chloro-1,1-difluoro-3-methanesulfinyl-propane-2,2-diol | 105984-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1-Chloro-1,1-difluoro-3-methanesulfinyl-propane-2,2-diol
• 英文别名: 1-Chloro-1,1-difluoro-3-(methanesulfinyl)propane-2,2-diol；1-chloro-1,1-difluoro-3-methylsulfinylpropane-2,2-diol
• CAS: 105984-86-9
• 化学式: C₄H₇ClF₂O₃S
• 分子量: 208.614
• InChiKey: VSQCNXPQZQESFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.717±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 二氟氯乙酸 生成 1-Chloro-1,1-difluoro-3-methanesulfinyl-propane-2,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Fluorinated 2-Oxopropyl Sulphoxides from Fluorinated Lithium Acetates and 1-Lithioalkyl Sulphoxides

  摘要：

  光学纯的 4-甲基苯基亚砜甲基和 4-甲基苯基亚砜乙基与二异丙基酰胺锂发生金属化反应，然后与氟化乙酸锂或乙酸酯发生反应。C-酰化反应顺利进行，并具有区域选择性，从而得到高产率的手性 3-氟化 2-氧代丙基 4-甲基苯基亚砜。二甲基亚砜与氟化乙酸锂发生类似反应，可以得到外消旋 3-氟化 2-氧代丙基甲基亚砜。作为产品进一步反应的实例，介绍了 3-氟-2-氧代丙基 4-甲基苯基亚砜的 C-甲基化、S-脱氧和羰基还原反应。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31714

文献信息

• A Convenient Synthesis of 3-Fluorinated 2-Oxopropyl Sulphoxides from Fluorinated Lithium Acetates and 1-Lithioalkyl Sulphoxides
  作者：Pierfrancesco Bravo、Elena Piovosi、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1055/s-1986-31714

  日期：——

  Optically pure methyl 4-methylphenyl sulphoxide and ethyl 4-methylphenyl sulphoxide are metallated with lithium diisopropylamide and then subjected to the reaction with fluorinated lithium acetates or acetic esters. C-Acylation proceeds smoothly and regioselectively to give high yields of chiral 3-fluorinated 2-oxopropyl 4-methylphenyl sulphoxides. The analogous reaction of dimethyl sulphoxide with fluorinated lithium acetates affords good yields of racemic 3-fluorinated 2-oxopropyl methyl sulphoxides. As examples of further reactions of the products, C-methylation, S-deoxygenation, and carbonyl reduction of 3-fluoro-2-oxopropyl 4-methylphenyl sulphoxide are described.

  光学纯的 4-甲基苯基亚砜甲基和 4-甲基苯基亚砜乙基与二异丙基酰胺锂发生金属化反应，然后与氟化乙酸锂或乙酸酯发生反应。C-酰化反应顺利进行，并具有区域选择性，从而得到高产率的手性 3-氟化 2-氧代丙基 4-甲基苯基亚砜。二甲基亚砜与氟化乙酸锂发生类似反应，可以得到外消旋 3-氟化 2-氧代丙基甲基亚砜。作为产品进一步反应的实例，介绍了 3-氟-2-氧代丙基 4-甲基苯基亚砜的 C-甲基化、S-脱氧和羰基还原反应。