Methyl 4-[(4-methoxyphenyl)methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-oxobutanoate | 1351468-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methyl 4-[(4-methoxyphenyl)methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-oxobutanoate
• 英文别名: methyl 4-[(4-methoxyphenyl)methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-oxobutanoate
• CAS: 1351468-55-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: NSJOKVINCGWDKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-methoxybenzyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate 在 吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -70.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.08h， 生成 Methyl 4-[(4-methoxyphenyl)methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-oxobutanoate 、 Methyl 4-hydroxy-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]ethyl]-3-[[(4-methoxyphenyl)methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]methyl]-5-oxofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Orthogonally Protected β-Hydroxy-α-,γ-diamino Butyric Acids

  摘要：

  描述了正交保护形式的非天然氨基酸β-OH Dab（α,γ-二氨基丁酸）的所有四种立体异构体的合成。该合成策略依赖于三步序列，包括立体选择性二羟基化、亚硫酸盐形成和用叠氮化物进行区域选择性亚硫酸盐开环以构建致密功能化的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260331

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Orthogonally Protected β-Hydroxy-α-,γ-diamino Butyric Acids
  作者：Antonia Stepan、Thuy-Trinh Nguyen、Dennis Anderson、Huang Liang、Qian Zhanshan、Thomas Magee

  DOI：10.1055/s-0030-1260331

  日期：2011.10

  A synthesis of all four stereoisomers of the unnatural amino acid β-OH Dab (α,γ-diamino butyric acid) in orthogonally protected form is described. The synthetic strategy relies on a three-step sequence comprising stereoselective dihydroxylation, sulfite formation, and regioselective sulfite opening with azide to build the densely functionalized carbon skeleton.

  描述了正交保护形式的非天然氨基酸β-OH Dab（α,γ-二氨基丁酸）的所有四种立体异构体的合成。该合成策略依赖于三步序列，包括立体选择性二羟基化、亚硫酸盐形成和用叠氮化物进行区域选择性亚硫酸盐开环以构建致密功能化的碳骨架。