(3S,4aR,6R,7R,8S)-3-allyl-6,7-bis(benzyloxy)-8-(benzyloxymethyl)hexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1(3H)-one | 1454313-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4aR,6R,7R,8S)-3-allyl-6,7-bis(benzyloxy)-8-(benzyloxymethyl)hexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1(3H)-one
• 英文别名: (3S,4aR,6R,7R,8S)-6,7-bis(phenylmethoxy)-8-(phenylmethoxymethyl)-3-prop-2-enyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1-one
• CAS: 1454313-46-2
• 化学式: C₃₃H₃₇NO₅
• 分子量: 527.66
• InChiKey: NIRISKHLHPJCRH-UNKWROQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,6R,7R,8S)-3-allyl-6,7-bis(benzyloxy)-8-(benzyloxymethyl)hexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1(3H)-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 194.0h， 生成 (2S,3R,4R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(S)-2-hydroxyundecyl]-piperidine-3,4-diol, formic acid salt
  参考文献：
  名称：

  (-)-Batzellasides A、B 和 C 的立体选择性全合成

  摘要：

  (-)-L-batzellasides A、B 和 C 的全合成已通过 13 个步骤从已知的内酯 2 中实现，总产率分别为 12.6、13.2 和 13.8%。该合成的关键步骤是通过 acyliminium 化学在 C1 位置立体选择性地引入烯丙基，以及布朗对相应醛的不对称烯丙基化以在侧链上构建立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201567
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 迭氮酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 103.5h， 生成 (3S,4aR,6R,7R,8S)-3-allyl-6,7-bis(benzyloxy)-8-(benzyloxymethyl)hexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Batzellasides A、B 和 C 的立体选择性全合成

  摘要：

  (-)-L-batzellasides A、B 和 C 的全合成已通过 13 个步骤从已知的内酯 2 中实现，总产率分别为 12.6、13.2 和 13.8%。该合成的关键步骤是通过 acyliminium 化学在 C1 位置立体选择性地引入烯丙基，以及布朗对相应醛的不对称烯丙基化以在侧链上构建立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201567