2-bromothiazole-5-carbonyl chloride | 62435-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromothiazole-5-carbonyl chloride
• 英文别名: 2-Bromo-1,3-thiazole-5-carbonyl chloride
• CAS: 62435-93-2
• 化学式: C₄HBrClNOS
• 分子量: 226.481
• InChiKey: YLDFVMUDSQPCNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromothiazole-5-carbonyl chloride 、 N-甲基-3-甲氧基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以393 mg的产率得到2-bromo-N-(3-methoxyphenyl)-N-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型，有效和选择性的17β-羟基类固醇脱氢酶2型抑制剂可作为具有人类和小鼠双重活性的骨质疏松症的潜在疗法

  摘要：

  17β羟基类固醇脱氢酶2型（17β-HSD2）负责将高活性的雌二醇（E2）和睾酮（T）的氧化到更弱的雌酮（E1）和Δ 4雄甾烯-3,17-二酮（Δ 4-AD）。由于17β-HSD2存在于骨骼中，并且由于雌二醇和睾丸激素能够诱导骨骼形成并抑制骨骼吸收，因此抑制这种酶可能是治疗骨质疏松症的一种新的有希望的方法。在本文中，我们描述了24种新型的5取代噻吩-2-羧酰胺类17β-HSD2抑制剂的设计，合成和生物学评估。通过改变中心核中硫原子的位置，噻唑被噻唑交换，酰胺基被较大部分取代，N-甲基酰胺基与生物等排物交换，探索了结构-活性和结构-选择性之间的关系。像N-甲基磺酰胺-甲基硫代酰胺和酮，以及噻吩核心的2和3位被烷基和苯基取代，从而生成2,3,5-三取代的噻吩衍生物。在人和小鼠的酶上评估了这些化合物。从这项研究中，鉴定出一种在人和小鼠17β-HSD2酶中均有效的新型选择性化合物，化合物21（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.036
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻唑-5-羧酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromothiazole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型，有效和选择性的17β-羟基类固醇脱氢酶2型抑制剂可作为具有人类和小鼠双重活性的骨质疏松症的潜在疗法

  摘要：

  17β羟基类固醇脱氢酶2型（17β-HSD2）负责将高活性的雌二醇（E2）和睾酮（T）的氧化到更弱的雌酮（E1）和Δ 4雄甾烯-3,17-二酮（Δ 4-AD）。由于17β-HSD2存在于骨骼中，并且由于雌二醇和睾丸激素能够诱导骨骼形成并抑制骨骼吸收，因此抑制这种酶可能是治疗骨质疏松症的一种新的有希望的方法。在本文中，我们描述了24种新型的5取代噻吩-2-羧酰胺类17β-HSD2抑制剂的设计，合成和生物学评估。通过改变中心核中硫原子的位置，噻唑被噻唑交换，酰胺基被较大部分取代，N-甲基酰胺基与生物等排物交换，探索了结构-活性和结构-选择性之间的关系。像N-甲基磺酰胺-甲基硫代酰胺和酮，以及噻吩核心的2和3位被烷基和苯基取代，从而生成2,3,5-三取代的噻吩衍生物。在人和小鼠的酶上评估了这些化合物。从这项研究中，鉴定出一种在人和小鼠17β-HSD2酶中均有效的新型选择性化合物，化合物21（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.036

文献信息

• DIAZANAPHTHALEN-3-YL CARBOXAMIDES AND PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Samumed, LLC

  公开号：US20190127370A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Diazanaphthalene compounds for treating various diseases and pathologies are disclosed. More particularly, the present disclosure concerns the use of a diazanaphthalene compound or analogs thereof, in the treatment of disorders characterized by the activation of Wnt pathway signaling (e.g., cancer, abnormal cellular proliferation, angiogenesis, Alzheimer's disease, lung disease, inflammation, auto-immune diseases and osteoarthritis), the modulation of cellular events mediated by Wnt pathway signaling, as well as neurological conditions/disorders/diseases linked to overexpression of DYRK1A.

  本公开涉及使用二氮萘化合物或其类似物治疗通过激活Wnt途径信号传导特征的疾病的方法。更具体地，本公开涉及在治疗由Wnt途径信号传导激活所特征化的疾病（例如癌症、异常细胞增殖、血管生成、阿尔茨海默病、肺部疾病、炎症、自身免疫疾病和骨关节炎）中使用二氮萘化合物或其类似物，以及调节由Wnt途径信号传导介导的细胞事件，以及与DYRK1A过表达相关的神经病症/紊乱/疾病。
• [EN] ALLOSTERIC EGFR INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS ALLOSTÉRIQUES D'EGFR ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2021252661A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The disclosure relates to compounds that act as allosteric inhibitors of epidermal growth factor receptor (EGFR); pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating or preventing kinase-mediated disorders, including cancer and other proliferation diseases.

  本公开涉及作为表皮生长因子受体（EGFR）的异构抑制剂的化合物；包括该化合物的制药组合物；以及用于治疗或预防激酶介导的疾病，包括癌症和其他增殖性疾病的方法。
• ANTAGONISTS OF LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTORS
  申请人：Hutchinson John Howard

  公开号：US20110301142A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Described herein are compounds that are antagonists of lysophosphatidic receptor(s). Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well as methods of using such antagonists, alone and in combination with other compounds, for treating LPA-dependent or LPA-mediated conditions or diseases.

  本文描述了一些抗溶血磷脂酸受体的化合物。还描述了包括上述化合物的药物组合物和药物，以及使用这些拮抗剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗依赖溶血磷脂酸或溶血磷脂酸介导的疾病或病症。
• 具有HDAC抑制活性的化合物、制备方法、组合物及其用途
  申请人：北京鑫开元医药科技有限公司

  公开号：CN114605348A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明属于药物技术领域，尤其涉及具有HDAC抑制活性的化合物、制备方法、组合物及其用途，所述化合物是具有式I结构的化合物或其药学上可接受的盐：，式中，R1代表无取代的芳基、取代的芳基、无取代的杂芳基或取代的杂芳基，本发明提供的化合物具有HDAC抑制活性，通过抑制HDAC的活性，可以作为抗肿瘤药物用于治疗与HDAC活性异常相关的疾病，对研究肿瘤药物的开发有重要的意义。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel P2X7 Receptor Antagonists for the Treatment of Septic Acute Kidney Injury
  作者：Ruijia Zhang、Kaiyue Su、Letian Yang、Minghai Tang、Min Zhao、Neng Ye、Xiaoying Cai、Xueqin Jiang、Na Li、Jing Peng、Xinlu Zhang、Bo Wang、Wenshuang Wu、Liang Ma、Haoyu Ye

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00837

  日期：2023.8.24

  values of 64.7 and 10.1 nM, together with favorable pharmacokinetic properties. Importantly, 14a dose-dependently alleviated kidney dysfunction and pathological injury in both lipopolysaccharide (LPS)- and cecal ligation/perforation (CLP)-induced septic AKI mice with a good safety profile. Mechanistically, 14a could suppress NLRP3 inflammasome activation to inhibit the expression of cleaved caspase-1, gasdermin

  脓毒症相关的急性肾损伤（AKI）是一个严重的临床问题，目前尚无有效的药物。脓毒症肾脏中嘌呤能 P2X7 受体 (P2X7R) 的异常激活使其拮抗剂成为一种有前途的治疗方法。在此，设计、合成了一系列新型P2X7R拮抗剂，并进行了结构优化。基于使用 HEK293 细胞在人/小鼠 P2X7R 中的体外效力、肝微粒体稳定性以及药代动力学和初步体内评估，化合物14a通过分别为 64.7 和 10.1 nM 的人和小鼠 P2X7R IC 50值以及良好的药代动力学特性进行鉴定。重要的是，14a剂量依赖性地减轻了脂多糖 (LPS) 和盲肠结扎/穿孔 (CLP) 诱导的脓毒症 AKI 小鼠的肾功能障碍和病理损伤，且具有良好的安全性。从机制上讲，14a可以抑制 NLRP3 炎症小体的激活，从而抑制脓毒症小鼠受损肾脏中 cleaved caspase-1、gasdermin D、IL-1β 和 IL-18 的表达。总的来说，这些结果强调了