Ethyl α,β-dichlorobutyrate | 39090-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl α,β-dichlorobutyrate
• 英文别名: ethyl 2,3-dichlorobutyrate；opt. inakt. 2.3-Dichlor-buttersaeure-aethylester；2,3-dichloro-butyric acid ethyl ester；2,3-Dichlor-buttersaeure-aethylester；(+/-)-erythro-2,3-Dichlor-buttersaeure-aethylester；Ethyl 2,3-dichlorobutanoate
• CAS: 39090-83-0
• 化学式: C₆H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 185.05
• InChiKey: ZTSLOFRCLACGTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl α,β-dichlorobutyrate 在 吡啶 作用下， 生成 (Z)-ethyl 2-chlorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Vessiere,R.; Chartier,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酸乙酯 在 亚硝酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Ethyl α,β-dichlorobutyrate
  参考文献：
  名称：

  硝基羧酸的研究。二、α,β-不饱和β-硝基羧酸酯的合成

  摘要：

  描述了通过两种途径对 α,β-不饱和 β-硝基羧酸乙酯 (IV) 进行的合成研究。α-羟基-β-硝基羧酸乙酯（II）由α,β-不饱和羧酸乙酯与发烟硝酸反应或硝基烷烃与乙醛酸乙酯反应得到，用乙酸酐处理，得到α,-乙酰氧基-β乙酯-硝基羧酸盐 (III)，随后通过用作催化剂的碱处理将其转化为 IV。另一方面，IV 也可从α-氯-β-硝基羧酸乙酯中获得，α-氯-β-硝基羧酸乙酯来源于α,β-不饱和羧酸乙酯与硝基或亚硝酰氯的反应。IV的结构分配是基于元素分析、红外光谱及其转化为相应的α-甲氧基衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.3595

文献信息

• Studies on Nitro Carboxylic Acids. II. Synthesis of α,β-Unsaturated β-Nitro Carboxylic Esters
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Hirotoshi Narukawa、Katsumi Nanjo、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.45.3595

  日期：1972.12

  Synthetic studies on ethyl α,β-unsaturated β-nitrocarboxylates (IV) through two routes are described. Ethyl α-hydroxy-β-nitrocarboxylates (II) obtained by the reactions of ethyl α,β-unsaturated carboxylates with fuming nitric acid or by those of nitroparafins with ethyl glyoxylate, were treated with acetic anhydride to afford ethyl α,-acetoxy-β-nitrocarboxylates (III), which were subsequently converted

  描述了通过两种途径对 α,β-不饱和 β-硝基羧酸乙酯 (IV) 进行的合成研究。α-羟基-β-硝基羧酸乙酯（II）由α,β-不饱和羧酸乙酯与发烟硝酸反应或硝基烷烃与乙醛酸乙酯反应得到，用乙酸酐处理，得到α,-乙酰氧基-β乙酯-硝基羧酸盐 (III)，随后通过用作催化剂的碱处理将其转化为 IV。另一方面，IV 也可从α-氯-β-硝基羧酸乙酯中获得，α-氯-β-硝基羧酸乙酯来源于α,β-不饱和羧酸乙酯与硝基或亚硝酰氯的反应。IV的结构分配是基于元素分析、红外光谱及其转化为相应的α-甲氧基衍生物。
• Michael; Browne, American Chemical Journal, 1887, vol. 9, p. 282
  作者：Michael、Browne

  DOI：——

  日期：——
• Chattaway; Irving, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 1043
  作者：Chattaway、Irving

  DOI：——

  日期：——
• Yasuda, Naohiko; Yamatani, Tetsuo; Ohnuki, Takashi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1845 - 1848
  作者：Yasuda, Naohiko、Yamatani, Tetsuo、Ohnuki, Takashi、Okutsu, Masaru

  DOI：——

  日期：——
• YASUDA, NAOHIKO;YAMATANI, TETSUO;OHNUKI, TAKASHI;OKUTSU, MASARU, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1845-1848
  作者：YASUDA, NAOHIKO、YAMATANI, TETSUO、OHNUKI, TAKASHI、OKUTSU, MASARU

  DOI：——

  日期：——