Ethyl 8-methoxy-6-methyl-2,5-dioxopyrano[3,2-c]quinoline-3-carboxylate | 74799-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 8-methoxy-6-methyl-2,5-dioxopyrano[3,2-c]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 74799-05-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₆
• 分子量: 329.309
• InChiKey: NPMUBBVKMSULLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-3-甲氧基苯胺 在 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Ethyl 8-methoxy-6-methyl-2,5-dioxopyrano[3,2-c]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  荧光染料的合成。九。新的4-羟基香豆素，4-羟基-2-喹诺酮类，2 H，5 H-吡喃并[3,2- c ]苯并吡喃-2,5-二酮和2 H，5 H-吡喃并[3,2- c ]喹啉-2,5-二酮†

  摘要：

  由适当的酚或苯胺合成了7位取代的4-羟基香豆素（2a-e）和4-羟基-2-喹诺酮（2f-i），并使用三乙氧基甲烷和苯胺将其转化为烯胺3。3与腈4a-h的缩合反应生成2 H，5 H-吡喃并[3,2- c ]苯并吡喃-2,5-二酮（5a-r）或2 H，5 H-吡喃并[3,2- c ]喹啉-2,5-二酮（5s-x），显示出自发的和受激的荧光，最大值介于418和549 nm之间。7a，b（由2d，e和3-氧代丁酸乙酯合成）的荧光光谱证明了5中的吸电子3取代基的显着影响，与化合物21-r相比，其最大值急剧转变为蓝色。。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170204

文献信息

• Syntheses of fluorescent dyes. IX. New 4-hydroxycoumarins, 4-hydroxy-2-quinolones, 2<i>H</i>,5<i>H</i>-Pyrano[3,2-<i>c</i>]benzopyran-2,5-diones and 2<i>H</i>,5<i>H</i>-Pyrano[3,2-<i>c</i>]quinoline-2,5-diones
  作者：Andreas Knierzinger、Otto S. Wolfbeis

  DOI：10.1002/jhet.5570170204

  日期：1980.3

  7-Substituted 4-hydroxycoumarins (2a-e) and 4-hydroxy-2-quinolones (2f-i) have been synthesized from the appropriate phenols or anilines and were converted to the enamines 3 using triethoxymethane and aniline. Condensation of 3 with nitriles 4a-h gave substituted 2H,5H-pyrano[3,2-c]benzopyran-2,5-diones (5a-r) or 2H,5H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-diones (5s-x), which exhibit both spontaneous and stimulated

  由适当的酚或苯胺合成了7位取代的4-羟基香豆素（2a-e）和4-羟基-2-喹诺酮（2f-i），并使用三乙氧基甲烷和苯胺将其转化为烯胺3。3与腈4a-h的缩合反应生成2 H，5 H-吡喃并[3,2- c ]苯并吡喃-2,5-二酮（5a-r）或2 H，5 H-吡喃并[3,2- c ]喹啉-2,5-二酮（5s-x），显示出自发的和受激的荧光，最大值介于418和549 nm之间。7a，b（由2d，e和3-氧代丁酸乙酯合成）的荧光光谱证明了5中的吸电子3取代基的显着影响，与化合物21-r相比，其最大值急剧转变为蓝色。。