3-(diethylamino-methyl)-3H-benzooxazole-2-thione | 34587-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-(diethylamino-methyl)-3H-benzooxazole-2-thione
• 英文别名: 3-diethylaminomethyl-3H-benzoxazole-2-thione；3-Diaethylaminomethyl-3H-benzoxazol-2-thion；3-[(diethylamino)methyl]-1,3-benzoxazole-2(3H)-thione；3-(diethylaminomethyl)-1,3-benzoxazole-2-thione
• CAS: 34587-98-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂OS
• mdl: MFCD00185918
• 分子量: 236.338
• InChiKey: WNTGMQRKGLCSML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  321.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N,N',N'-四乙基甲二胺 、 2-巯基苯并恶唑 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到3-(diethylamino-methyl)-3H-benzooxazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  氨基甲基和烷氧基甲基衍生物作为碳酸酐酶，乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  含氮和硫原子的化合物可广泛用于工业，医学，生物技术和化学技术等各个领域。因此，开发了巯基苯并噻唑，巯基苯并恶唑和2-氨基噻唑的氨基甲基化和烷氧基甲基化反应。此外，巯基苯并恶唑和2-氨基噻唑的烷氧基甲基衍生物是通过与半缩醛反应合成的，半缩醛是通过醇与甲醛反应制得的。在这项研究中，研究了这些分子对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）酶和碳酸酐酶I和II同工酶（hCA I和II）的抑制作用。两种hCA同工酶均被最近合成的分子显着抑制，hCA I的Ki值在58-157 nM之间，hCA II为81-215 nM。此外，这些分子的BChE和AChE的Ki参数分别在23-88和18-78 nM范围内计算。

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1368019

文献信息

• Pagani; Romussi, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1971, vol. 110, # 5, p. 278 - 282
  作者：Pagani、Romussi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of aminomethyl and alkoxymethyl derivatives as carbonic anhydrase, acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：İlhami Gulçin、Malahat Abbasova、Parham Taslimi、Zübeyir Huyut、Leyla Safarova、Afsun Sujayev、Vagif Farzaliyev、Şükrü Beydemir、Saleh H. Alwasel、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2017.1368019

  日期：2017.1.1

  synthesized by a reaction with hemiformals, which are prepared by the reaction of alcohols and formaldehyde. In this study, the inhibitory effects of these molecules were investigated against acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE) enzymes and carbonic anhydrase I, and II isoenzymes (hCA I and II). Both hCA isoenzymes were significantly inhibited by the recently synthesized molecules

  含氮和硫原子的化合物可广泛用于工业，医学，生物技术和化学技术等各个领域。因此，开发了巯基苯并噻唑，巯基苯并恶唑和2-氨基噻唑的氨基甲基化和烷氧基甲基化反应。此外，巯基苯并恶唑和2-氨基噻唑的烷氧基甲基衍生物是通过与半缩醛反应合成的，半缩醛是通过醇与甲醛反应制得的。在这项研究中，研究了这些分子对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）酶和碳酸酐酶I和II同工酶（hCA I和II）的抑制作用。两种hCA同工酶均被最近合成的分子显着抑制，hCA I的Ki值在58-157 nM之间，hCA II为81-215 nM。此外，这些分子的BChE和AChE的Ki参数分别在23-88和18-78 nM范围内计算。