indeno[2,1-b]pyridin-9-one | 57955-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: indeno[2,1-b]pyridin-9-one
• 英文别名: 1-azafluorenone；9H-indeno[2,1-b]pyridin-9-one；1-Azafluorenon；9H-INDENO(2,1-b)PYRIDIN-9-ONE
• CAS: 57955-12-1
• 化学式: C₁₂H₇NO
• 分子量: 181.194
• InChiKey: CPDVQPDRWLRLIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indeno[2,1-b]pyridin-9-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以53%的产率得到2-bromo-8-azafluorenone
  参考文献：
  名称：

  Mlochowski, Jacek; Szulc, Zdzislaw, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 6, p. 971 - 980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 在 四(三苯基膦)钯 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 indeno[2,1-b]pyridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  2-（吡啶基）苯甲酸和2-（吡啶基）苯甲酸乙酯的合成和金属化：氮杂芴酮的新途径

  摘要：

  使用二烷基氨基锂在rt在THF中对2-（2-和4-吡啶基）苯甲酸进行环去质子化，并进行原位环化，分别得到4-和2-氮杂芴酮。使用类似的方案，从2-（3-吡啶基）苯甲酸乙酯获得1-氮杂芴酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00761-0

文献信息

• Scope of regioselective Suzuki reactions in the synthesis of arylpyridines and benzylpyridines and subsequent intramolecular cyclizations to azafluorenes and azafluorenones
  作者：Joydev K. Laha、Ketul V. Patel、Saima Saima、Surabhi Pandey、Ganesh Solanke、Vanya Vashisht

  DOI：10.1039/c8nj02734j

  日期：——

  current investigation on regioselective Suzuki reactions of 2,3-dihalopyridines and 2-halo-3-halomethylpyridines yielded the unexplored synthesis of arylpyridines and benzylpyridines bearing synthetic handles for further functionalization. Indeed, the scope of intramolecular cyclizations of arylpyridines and benzylpyridines prepared in this study for the synthesis of azafluorenes and azafluorenones has been

  目前对2，3-二卤代吡啶和2-卤代-3-卤代甲基吡啶的区域选择性Suzuki反应的研究产生了未经探索的芳基吡啶和苄基吡啶的合成，其带有用于进一步官能化的合成手柄。实际上，已经研究了在这项研究中制备的用于合成氮杂芴和氮杂芴酮的芳基吡啶和苄基吡啶的分子内环化的范围。
• 신규한 유기화합물, 상기 유기화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자
  申请人：NANJING TOPTO MATERIALS CO., LTD. 난징고광반도체재료유한회사(520150650957)

  公开号：KR20200108163A

  公开（公告）日：2020-09-17

  본 발명은 화학식 1로 표시되는 신규한 유기화합물, 상기 유기화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자를 제공한다.

  本发明提供了一种被表示为化学式1的新有机化合物，以及用于有机电致发光器件的材料和有机电致发光器件，其中包括所述有机化合物。
• Intramolecular Acylation of Unactivated Pyridines or Arenes via Multiple C–H Functionalizations: Synthesis of All Four Azafluorenones and Fluorenones
  作者：Joydev K. Laha、Krupal P. Jethava、Sagarkumar Patel、Ketul V. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02065

  日期：2017.1.6

  unactivated pyridines via multiple C(sp3/sp2)–H functionalizations of a methyl, hydroxymethyl, or aldehyde group has been developed providing a general access to all four azafluorenones. The application of this protocol is further demonstrated to the synthesis of azafluorenone related fused nitrogen heterocycles and fluorenones. In addition, design and synthesis of a novel fluorene based organic emitter for

  通过甲基，羟甲基或醛基团的多个C（sp 3 / sp 2）–H官能化作用，未活化的吡啶进行了前所未有的分子内酰化反应，从而提供了对所有四个氮杂氟烯酮的通用途径。该方案的应用进一步证明了与氮杂芴酮相关的稠合氮杂环和芴酮的合成。另外，还报道了潜在用于有机发光器件（OLED）的新型芴基有机发射体的设计和合成。
• .alpha.,.alpha.-disubstituted aromatics and heteroaromatics as cognition
  申请人：The DuPont Merck Pharmaceutical Co.

  公开号：US05173489A1

  公开（公告）日：1992-12-22

  Cognitive defeciencies or neurological dysfunction in mammals are treated with .alpha.,.alpha.-disubstituted aromatic or heteroaromatic compounds. The compounds have the formula: ##STR1## or a salt thereof wherein X and Y are taken together to form a saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic first ring and the shown carbon in said ring is .alpha. to at least one additional aromatic ring or heteroaromatic ring fused to the first ring; one of Het.sup.1 is 2, 3 or 4-pyridyl or 2, 4, or 5-pyrimidinyl and the other is selected from (a) 2, 3, or 4-pyridyl, (b) 2, 4, or 5-pyrimidinyl, (c) 2-pyrazinyl, (d) 3, or 4-pyridazinyl, (e) 3, or 4-pyrazolyl, (f) 2, or 3-tetrahydrofuranyl, and (g) 3-thienyl.

  哺乳动物中的认知缺陷或神经功能障碍可用α，α-二取代芳香或杂芳化合物进行治疗。这些化合物的化学式为：##STR1##或其盐，其中X和Y一起形成饱和或不饱和的碳环或杂环第一环，所示的碳在该环中为至少一个额外的芳香环或杂芳环的α位融合到第一环；Het.sup.1中的一个是2，3或4-吡啶基或2，4或5-嘧啶基，另一个选自(a)2，3或4-吡啶基，(b)2，4或5-嘧啶基，(c)2-吡嗪基，(d)3或4-吡啶嗪基，(e)3或4-吡唑基，(f)2或3-四氢呋喃基，和(g)3-噻吩基。
• Nitrogen introduction of spirobifluorene to form α-, β-, γ-, and δ-aza-9,9′-spirobifluorenes: New bipolar system for efficient blue organic light-emitting diodes
  作者：Peng Wu、Jun Zhu、Zhen Zhang、Dehai Dou、Hedan Wang、Bin Wei、Zixing Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.03.066

  日期：2018.9

  γ-aza-SBF and δ-aza-SBF showed overlapped HOMO and LUMO orbitals. The aza-SBFs showed excellent bipolar features and good thermal stabilities than those of SBFs. The maximum current efficiencies (CE) of α-, β-, γ-, and δ-aza-SBF-based OLEDs were 28.8, 24.9, 25.5, and 27.2 cd/A, respectively. Compared to the SBF, all of four aza-SBFs showed better devices performances. The CE and power efficiency (PE) of OLED

  合成了四个在一个芴部分的不同位置带有氮原子的aza-9,9'-spirbibifluorenes（aza-SBFs），以研究其结构性质之间的关系。α-Aza-SBF和β-aza-SBF几乎完全分开了最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO），而γ-aza-SBF和δ-aza-SBF显示出HOMO和LUMO重叠轨道。氮杂-SBF比SBF表现出优异的双极性特性和良好的热稳定性。α-，β-，γ-和δ-aza-SBF的最大电流效率（CE）的OLED分别为28.8、24.9、25.5和27.2 cd / A。与SBF相比，所有四个aza-SBF均显示出更好的器件性能。基于α-氮杂-SBF的OLED的CE和功率效率（PE）为28.8 cd / A和22.6 lm / W，而基于SBF的OLED仅为12.3 cd / A和8.2 lm / W。基于氮-氮杂-SBF的OLED的最大外部量子效率为15

表征谱图