(3R,4S,5S)-3-methyl-4-(nitromethyl)-5-undecyloxolan-2-one | 1452900-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,5S)-3-methyl-4-(nitromethyl)-5-undecyloxolan-2-one
• CAS: 1452900-14-9
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₄
• 分子量: 313.437
• InChiKey: WAJZONRFYYQNQQ-OAGGEKHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.4±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-3-methyl-4-(nitromethyl)-5-undecyloxolan-2-one 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(-)-nephrosteranic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环状二烯醇碳酸酯的不对称烯丙基烷基化：带有全碳α-四元立体异构中心的对映体富集的γ-丁烯内酯的有效途径

  摘要：

  α，β，γ：碳酸烯丙二烯酯（1）作为标题反应的底物，以高收率和高对映选择性同时提供呋喃酮2。这些呋喃酮最终被转化为有价值的结构单元，包括γ-叔和γ-季呋喃酮（3）以及β-季丁内酯（4）。该方法被用作（-）-肾甾酸和（-）-木纤维酸的全合成过程中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201206368
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-(prop-2-en-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-one 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (3R,4S,5S)-3-methyl-4-(nitromethyl)-5-undecyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环状二烯醇碳酸酯的不对称烯丙基烷基化：带有全碳α-四元立体异构中心的对映体富集的γ-丁烯内酯的有效途径

  摘要：

  α，β，γ：碳酸烯丙二烯酯（1）作为标题反应的底物，以高收率和高对映选择性同时提供呋喃酮2。这些呋喃酮最终被转化为有价值的结构单元，包括γ-叔和γ-季呋喃酮（3）以及β-季丁内酯（4）。该方法被用作（-）-肾甾酸和（-）-木纤维酸的全合成过程中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201206368