1-(2-cyclopentylphenyl)ethanone | 161467-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-cyclopentylphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-Cyclopentylphenyl)ethan-1-one
• CAS: 161467-55-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: LRDUEIHHIAFZKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cyclopentylphenyl)ethanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到1-(2-cyclopentylphenyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Novel Intramolecular Reactivity of Oximes:  Synthesis of Cyclic and Spiro-Fused Imines

  摘要：

  Under conventional heat (135-145 degrees C) or microwave irradiation and 1 equiv of acetic anhydride, ortho-substituted aryl-oximes undergo a novel sp(3) C-H activated cyclization to produce the corresponding isoindoles, and aliphatic oximes afford the corresponding dihydropyrroles. The cyclization occurs with various substrates in good yield (46-82%) leading to unique spiro-fused and cyclic imines. An initial mechanistic investigation suggests the reaction occurs via a nitrenium or vinyl nitrene intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol0630043
• 作为产物：
  描述：

  氯代环戊烷 、 N-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethanimine 在 neopentylmagnesium bromide 、 cobalt(II) bromide 、 1,3-diisopropyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 以35.7 mg的产率得到1-(2-cyclopentylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钴催化芳族亚胺与伯和仲烷基卤化物的邻位烷基化

  摘要：

  我们在这里报告了钴-N-杂环卡宾催化系统，用于芳族亚胺与烷基氯化物和溴化物的邻位烷基化，它允许在室温下引入各种伯和仲烷基。仲烷基卤化物反应的立体化学结果表明，本反应涉及从钴物种到烷基卤化物的单电子转移以生成相应的烷基自由基。通过该方法获得的环烷基化产物可以通过操纵导向和环烷基转化为独特的螺环。

  DOI：

  10.1021/ja403759x

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Ortho Alkylation of Aromatic Imines with Primary and Secondary Alkyl Halides
  作者：Ke Gao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja403759x

  日期：2013.6.26

  alkylation of aromatic imines with alkyl chlorides and bromides, which allows the introduction of a variety of primary and secondary alkyl groups at room temperature. The stereochemical outcomes of the reaction of secondary alkyl halides suggest that the present reaction involves single-electron transfer from a cobalt species to the alkyl halide to generate the corresponding alkyl radical. A cycloalkylated

  我们在这里报告了钴-N-杂环卡宾催化系统，用于芳族亚胺与烷基氯化物和溴化物的邻位烷基化，它允许在室温下引入各种伯和仲烷基。仲烷基卤化物反应的立体化学结果表明，本反应涉及从钴物种到烷基卤化物的单电子转移以生成相应的烷基自由基。通过该方法获得的环烷基化产物可以通过操纵导向和环烷基转化为独特的螺环。
• Catalytic Addition of Aromatic Carbon–Hydrogen Bonds to Olefins with the Aid of Ruthenium Complexes
  作者：Fumitoshi Kakiuchi、Shinya Sekine、Yasuo Tanaka、Asayuki Kamatani、Motohiro Sonoda、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1246/bcsj.68.62

  日期：1995.1

  Ru(H)2(CO)(PPh3)3, have been found to catalyze the addition of ortho C–H bonds of aromatic ketones to olefins with a high degree of efficiency and selectivity. 2′-Methylacetophenone reacts with various types of terminal olefins to give 1 : 1 coupling products in good to excellent yields. The C–C bond formation takes place exclusively at the terminal carbon atom of olefins except for styrene which affords a mixture

  已经发现钌配合物，例如 Ru(H)2(CO)(PPh3)3，可以以高效率和选择性催化芳族酮的邻位 C-H 键与烯烃的加成。2'-甲基苯乙酮与各种类型的末端烯烃反应，以良好至极好的产率产生 1:1 偶联产物。C-C 键的形成仅发生在烯烃的末端碳原子上，但苯乙烯除外，它提供两种区域异构体的混合物。乙酰萘、环状芳族酮和杂芳族酮也与三乙氧基乙烯基硅烷反应以几乎定量的产率产生 1:1 的加成产物。从 2'-乙酰萘或 3-乙酰噻吩（其中有两个不同的反应位点），只能获得四种可能的区域异构体中的一种。提出了酮的氧原子与钌的配位和环金属化中间体的介入的重要性。使用苯乙酮-d5 和三乙氧基乙烯基的氘标记实验...
• 5,6-DIHYDROPYRONE DERIVATIVES AS PROTEASE INHIBITORS AND ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：PARKE, DAVIS & COMPANY

  公开号：EP0729464A1

  公开（公告）日：1996-09-04
• PERFUME SYSTEMS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP2362765A2

  公开（公告）日：2011-09-07
• US5936128A
  申请人：——

  公开号：US5936128A

  公开（公告）日：1999-08-10