(E)-2,5-dimethyl-1,3,5-hexatriene | 41233-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-2,5-dimethyl-1,3,5-hexatriene
• 英文别名: E-2,5-dimethylhexatriene；2,5-Dimethyl-1,3,5-hexatrien；2,5-Dimethyl-1,3,5-hexatriene；(3E)-2,5-dimethylhexa-1,3,5-triene
• CAS: 41233-74-3
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: ZVFFWOKVVPSTAL-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  -9 °C
• 沸点：
  43-44 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.776 g/cm3(Temp: 29 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,5-dimethyl-1,3,5-hexatriene 在 aluminum oxide 作用下， 500.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 1,4-二甲基环己-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  Dimethyl-1,3,5-hexatrienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01598a051
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,5-dimethylhex-3-ene-2,5-diol 在 aluminum oxide 作用下， 生成 (E)-2,5-dimethyl-1,3,5-hexatriene
  参考文献：
  名称：

  Dimethyl-1,3,5-hexatrienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01598a051

文献信息

• Stereoselective synthesis of substituted 1,3,5-hexatrienes from diallylic sulfones
  作者：Xiao-Ping Cao、Tze-Lock Chan、Hak-Fun Chow、Jingren Tu

  DOI：10.1039/c39950001297

  日期：——

  Substituted 1,3,5-hexatrienes 7 can be prepared in excellent yields and with good stereoselectivity from diallylic sulfones 6 employing a modified Ramberg–Bäcklund reaction.

  利用改良的 Ramberg-Bäcklund 反应，可以从二烯丙基砜 6 中制备取代的 1,3,5-己三烯 7，产量极高，且具有良好的立体选择性。
• Wavelength effect on the photochemical reactions of (z)-2,5-dimethyl-1,3,5-hexatrene: selective excitation of rotamers
  作者：A.M. Brouwer、J. Cornelisse、H.J.C. Jacobs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89975-0

  日期：1987.1

  5-hexatriene 1 is typical of a cZt triene, but the long wavelength tail Indicates the presence of the (minor) cZc rotamer. The sudden change In the photoreactivity of 1 around 290 nm is in agreement with selective excitation of these rotamers. No indication is obtained for an intrinsic excitation energy dependence of the photoreactivity of the Individual rotamers.

  Z-2,5-二甲基-1,3,5-己三烯1的UV吸收光谱是cZt三烯的典型特征，但长波长尾表明存在（次要）cZc旋转异构体。290 nm附近1的光反应性突然变化与这些旋转异构体的选择性激发相一致。没有获得关于单个旋转异构体的光反应性的内在激发能量依赖性的指示。
• Photochemistry of 2,5-dialkyl-1,3,5-hexatrienes. The influence of the ground-state conformation, controlled through steric substituent effects
  作者：A. M. Brouwer、L. Bezemer、J. Cornelisse、H. J. C. Jacobs

  DOI：10.1002/recl.19871061203

  日期：——

  The photochemical reactions of a number of 2,5-dialkyl-1,3,5-hexatrienes are described. Variations in the selectivity of the reactions are observed, which can be rationalized by considering differences in the composition of the equilibrium mixture of conformational isomers, brought about by steric substituent effects. This result is in agreement with the NEER principle. In addition, examples are given

  描述了许多2,5-二烷基-1,3,5-己三烯的光化学反应。观察到反应选择性的变化，这可以通过考虑由空间取代基效应引起的构象异构体的平衡混合物的组成差异来合理化。该结果与NEER原理一致。另外，给出了光诱导的异构化效率变化的实例，其不受NEER原理的限制。提出了一种涉及双自由基中间体的反应机理，该机理解释了所有包含三元环的反应产物的形成。MO相关图表明，作为主要步骤的三元环的形成必须以旋转方式发生。
• Photoreactions of (E)- and (Z)-2,5-dimethylhexatriene formation of a cyclopropene derivative: A novel reaction in triene photochemistry
  作者：A.M. Brouwer、H.J.C. Jacobs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84268-9

  日期：1986.1

  reinvestigated. The previously observed short-wavelength irradiation product has been identified as 1-methyl-2-(2-methyl-2-propenyl)cyclopropene . The proposed intermediacy of a vinylcarbene in the formation of this novel type of product is supported by independent synthesis.

  Z，5-二甲基己三烯在254 nm处直接照射后获得的产物已被重新研究。先前观察到的短波长辐射产物已被鉴定为1-甲基-2-（2-甲基-2-丙烯基）环丙烯。独立合成支持了在该新型产物形成过程中拟议的乙烯基卡宾中间体。
• Photochemistry of 2,5-dimethyl-1,3,5-hexatrienes in argon matrices. Formation of isomers and rotamers
  作者：A. M. Brouwer、H. J. C. Jacobs

  DOI：10.1002/recl.19951141105

  日期：——

  Irradiation of argon matrix-isolated E-2,5-dimethyl-1,3,5-hexatriene results in the formation of thermodynamically less stable rotamers. In contrast, the corresponding Z-triene readily undergoes light-induced double bond isomerization to produce the E isomer. The cZc rotamer of Z-2,5-dimethylhexatriene is obtained by irradiation of 1,4-dimethyl-1,3-cyclohexadiene. Characteristic features in the UV

  氩气基质分离的E -2,5-二甲基-1,3,5-己三烯的辐照导致形成热力学上较不稳定的旋转异构体。相反，相应的Z-三烯容易经历光诱导的双键异构化以产生E异构体。所述CZC Z-2,5- dimethylhexatriene的旋转异构体是由1,4-二甲基-1,3-环己二烯的照射得到。讨论了各种旋转异构体和几何异构体在紫外和红外吸收光谱中的特征。最近的理论工作表明，单键和双键异构化都可能从E和Z的A激发态表面开始-己三烯。在实验上，我们发现这两者中的任何一个都有明显的偏好，具体取决于初始几何形状。